Номер 2, страница 194 - гдз по химии 9 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Глава 8. Первоначальные представления об органических веществах. Параграф 56. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры. Подумай, ответь, выполни... - номер 2, страница 194.

Условие.

2. Рассмотрите химические свойства карбоновых кислот на примере пропионовой кислоты $C_2H_5COOH$. Запишите уравнения соответствующих химических реакций.

Решение.

Решение 2.

Пропионовая (пропановая) кислота, $C_2H_5COOH$, как представитель класса предельных одноосновных карбоновых кислот, обладает рядом характерных химических свойств, которые обусловлены наличием в её молекуле функциональной карбоксильной группы $-COOH$ и углеводородного радикала.

1. Кислотные свойства

Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. В водных растворах пропионовая кислота обратимо диссоциирует на пропионат-ион и ион водорода, что и обуславливает её кислотные свойства:

$C_2H_5COOH \rightleftharpoons C_2H_5COO^- + H^+$

Как кислота, она вступает в реакции с металлами, основными оксидами, основаниями и солями более слабых кислот.

• Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием) с образованием соли (пропионата натрия) и выделением водорода:

  $2C_2H_5COOH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5COONa + H_2 \uparrow$

• Взаимодействие с основными оксидами (например, с оксидом кальция) с образованием соли (пропионата кальция) и воды:

  $2C_2H_5COOH + CaO \rightarrow (C_2H_5COO)_2Ca + H_2O$

• Реакция нейтрализации с основаниями (например, с гидроксидом калия) с образованием соли (пропионата калия) и воды:

  $C_2H_5COOH + KOH \rightarrow C_2H_5COOK + H_2O$

• Взаимодействие с солями более слабых кислот (например, с карбонатом натрия). Пропионовая кислота, будучи более сильной, чем угольная, вытесняет её из раствора в виде углекислого газа:

  $2C_2H_5COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2C_2H_5COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$

Ответ: Уравнения реакций, демонстрирующих кислотные свойства пропионовой кислоты: $2C_2H_5COOH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5COONa + H_2 \uparrow$; $2C_2H_5COOH + CaO \rightarrow (C_2H_5COO)_2Ca + H_2O$; $C_2H_5COOH + KOH \rightarrow C_2H_5COOK + H_2O$; $2C_2H_5COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2C_2H_5COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$.

2. Реакция этерификации

Это реакция образования сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Реакция катализируется сильными кислотами (например, $H_2SO_4$) и является обратимой. При взаимодействии пропионовой кислоты с этанолом образуется этилпропионат (этиловый эфир пропионовой кислоты) и вода.

$C_2H_5COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons C_2H_5COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: Уравнение реакции этерификации пропионовой кислоты с этанолом: $C_2H_5COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons C_2H_5COOC_2H_5 + H_2O$.

3. Образование галогенангидридов

Гидроксильная группа $-OH$ в составе карбоксильной группы может быть замещена на атом галогена при действии галогенирующих агентов, таких как хлорид фосфора(V) ($PCl_5$), с образованием хлорангидрида пропионовой кислоты (пропионилхлорида).

$C_2H_5COOH + PCl_5 \rightarrow C_2H_5COCl + POCl_3 + HCl$

Ответ: Уравнение реакции получения пропионилхлорида: $C_2H_5COOH + PCl_5 \rightarrow C_2H_5COCl + POCl_3 + HCl$.

4. Реакции по углеводородному радикалу (галогенирование)

Для карбоновых кислот характерна реакция замещения атомов водорода в $\alpha$-положении (углеродный атом, соседний с карбоксильной группой) на атом галогена (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского). Реакция протекает в присутствии катализатора — красного фосфора. При взаимодействии пропионовой кислоты с бромом образуется 2-бромпропановая кислота.

$CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

Ответ: Уравнение реакции галогенирования пропионовой кислоты по $\alpha$-углеродному атому: $CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3CH(Br)COOH + HBr$.