Номер 1, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Предложите формулу изомера глюкозы, не содержащего кратных связей.

Решение

Молекулярная формула глюкозы — $C_6H_{12}O_6$. Изомеры — это соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (то есть ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства.

Линейная (альдегидная) форма глюкозы является альдогексозой и содержит альдегидную группу $(−CHO)$. В этой группе присутствует двойная связь между атомами углерода и кислорода ($C=O$). Структурная формула линейной формы глюкозы: $HOCH_2−(CHOH)_4−CHO$.

Условие задачи требует найти изомер, не содержащий кратных (двойных или тройных) связей. Для анализа структуры можно рассчитать степень ненасыщенности (число двойных связей и/или циклов) для формулы $C_6H_{12}O_6$: $DBE = C - H/2 + 1 = 6 - 12/2 + 1 = 1$.

Степень ненасыщенности, равная единице, означает, что в молекуле есть либо одна двойная связь (как в линейной форме глюкозы), либо один цикл. Поскольку в искомом изомере не должно быть кратных связей, его структура обязательно должна быть циклической.

Примером такого изомера может служить соединение, в котором шесть атомов углерода образуют цикл, и к каждому атому углерода присоединена одна гидроксильная группа $(−OH)$. Такое вещество называется инозитол (или циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол). Его молекулярная формула может быть записана как $C_6H_6(OH)_6$, что соответствует брутто-формуле $C_6H_{12}O_6$. В молекуле инозитола все связи между атомами одинарные.

Стоит отметить, что циклические полуацетальные формы самой глюкозы (например, α-D-глюкопираноза) также являются ее изомерами (по отношению к линейной форме) и не содержат кратных связей, так как двойная связь $C=O$ разрывается при образовании цикла.

Ответ: Примером изомера глюкозы, не содержащего кратных связей, является инозитол (циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол). Его структура представляет собой шестичленный углеродный цикл, в котором каждый атом углерода соединен с одной гидроксильной группой.