Номер 5, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 5, страница 340.

Условие.

5. Глицериновый альдегид имеет изомер — кетоспирт. Обладает ли этот изомер оптической активностью?

Решение.

Решение 2.

б.

Решение

Глицериновый альдегид является простейшей альдозой (альдотриозой) с химической формулой $C_3H_6O_3$. Его структурным изомером, который относится к кетоспиртам (кетозам), является дигидроксиацетон (также известный как 1,3-дигидроксипропан-2-он). Его структурная формула:

$HO-CH_2-C(O)-CH_2-OH$

Оптическая активность вещества — это его способность вращать плоскость поляризации света. Этим свойством обладают только хиральные молекулы. Молекула является хиральной, если она несовместима со своим зеркальным отражением. Чаще всего наличие хиральности в органических молекулах обусловлено присутствием асимметрического атома углерода (хирального центра) — это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов.

Проанализируем структуру молекулы дигидроксиацетона на наличие хиральных центров:

• Крайние атомы углерода (C1 и C3) входят в состав групп $-CH_2OH$. Каждый из них связан с двумя одинаковыми атомами водорода, следовательно, они не являются асимметрическими.
• Центральный атом углерода (C2) входит в состав карбонильной группы $(>C=O)$. Он имеет sp²-гибридизацию и связан только с тремя заместителями (двумя группами $-CH_2OH$ и одним атомом кислорода), поэтому он также не может быть хиральным центром.

Таким образом, в молекуле дигидроксиацетона отсутствуют хиральные центры. Молекула симметрична, она имеет плоскость симметрии, проходящую через карбонильную группу. Такие молекулы называются ахиральными. Ахиральные вещества не обладают оптической активностью.

Ответ: Нет, изомер глицеринового альдегида — кетоспирт дигидроксиацетон — не обладает оптической активностью, поскольку его молекула является ахиральной (не содержит асимметрических атомов углерода и имеет плоскость симметрии).