Номер 9, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

9*. Сколько асимметрических атомов углерода есть в линейной форме фруктозы? Сколько у неё существует оптических изомеров?

Решение

Сколько асимметрических атомов углерода есть в линейной форме фруктозы?

Фруктоза – это кетогексоза, то есть моносахарид, содержащий шесть атомов углерода и кето-группу. Ее химическая формула $C_6H_{12}O_6$. Структурная формула линейной (открытой) формы фруктозы, с нумерацией атомов углерода от $C^1$ до $C^6$, выглядит следующим образом:

$C^1H_2(OH) – C^2(=O) – C^3H(OH) – C^4H(OH) – C^5H(OH) – C^6H_2(OH)$

Асимметрический (или хиральный) атом углерода – это атом углерода, который связан с четырьмя различными атомами или группами атомов. Проанализируем каждый атом углерода в цепи фруктозы:

Атом $C^1$: связан с двумя одинаковыми атомами водорода, поэтому он не является асимметрическим.

Атом $C^2$: участвует в образовании двойной связи с атомом кислорода (кето-группа) и связан только с тремя группами, следовательно, он не является асимметрическим.

Атом $C^3$: связан с четырьмя различными заместителями: группой $-H$, группой $-OH$, группой $-C(O)CH_2OH$ и группой $-CH(OH)CH(OH)CH_2OH$. Этот атом является асимметрическим.

Атом $C^4$: связан с четырьмя различными заместителями: группой $-H$, группой $-OH$, группой $-CH(OH)C(O)CH_2OH$ и группой $-CH(OH)CH_2OH$. Этот атом является асимметрическим.

Атом $C^5$: связан с четырьмя различными заместителями: группой $-H$, группой $-OH$, группой $-CH(OH)CH(OH)C(O)CH_2OH$ и группой $-CH_2OH$. Этот атом является асимметрическим.

Атом $C^6$: так же, как и $C^1$, связан с двумя одинаковыми атомами водорода и не является асимметрическим.

Таким образом, в линейной форме молекулы фруктозы есть три асимметрических атома углерода: $C^3$, $C^4$ и $C^5$.

Ответ: в линейной форме фруктозы есть 3 асимметрических атома углерода.

Сколько у неё существует оптических изомеров?

Максимальное число оптических изомеров для молекулы, у которой нет внутренних плоскостей симметрии, можно определить по правилу Вант-Гоффа:

$N = 2^n$

где $N$ – это число возможных оптических изомеров, а $n$ – это число асимметрических атомов углерода в молекуле.

Как было определено выше, для линейной формы фруктозы число асимметрических атомов $n = 3$. Подставим это значение в формулу:

$N = 2^3 = 2 \times 2 \times 2 = 8$

Следовательно, у фруктозы существует 8 оптических изомеров (это 4 пары энантиомеров).

Ответ: у фруктозы существует 8 оптических изомеров.