Номер 4, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Изобразите проекцию Фишера L-глицеринового альдегида.

Глицериновый альдегид (глицеральдегид) является простейшей альдозой и эталонным соединением для определения принадлежности моносахаридов к D- или L-ряду. Его молекула содержит один хиральный (асимметрический) атом углерода, что обуславливает существование двух энантиомеров (оптических изомеров): D- и L-глицеральдегидов.

Для изображения пространственного строения таких молекул на плоскости используются проекционные формулы Фишера. Согласно правилам их построения, углеродный скелет изображается в виде вертикальной линии, при этом наиболее окисленная функциональная группа (в данном случае — альдегидная, -CHO) располагается сверху. Асимметрический атом углерода находится на пересечении вертикальной и горизонтальной линий. Вертикальные связи по соглашению уходят за плоскость рисунка (от наблюдателя), а горизонтальные — выходят из плоскости рисунка (на наблюдателя).

Принадлежность к L-ряду означает, что в проекции Фишера гидроксильная группа (-OH) у хирального центра, наиболее удаленного от главной функциональной группы, находится слева. В глицериновом альдегиде всего один хиральный центр (второй атом углерода), поэтому именно его конфигурация определяет принадлежность к L-ряду.

Таким образом, в проекции Фишера L-глицеринового альдегида альдегидная группа ($ \text{-CHO} $) находится вверху, первичная спиртовая группа ($ \text{-CH}_2\text{OH} $) — внизу, а у центрального атома углерода гидроксильная группа ($ \text{-OH} $) располагается слева, а атом водорода ($ \text{-H} $) — справа.

Ответ:

Проекция Фишера L-глицеринового альдегида выглядит следующим образом:

$ \begin{array}{ccc} & \text{CHO} & \\ & | & \\ \text{HO} & - \underset{}{\overset{}{\large \text{C}}} - & \text{H} \\ & | & \\ & \text{CH}_2\text{OH} & \end{array} $