Номер 8, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 8, страница 340.

Условие.

8. Галактоза — это изомер глюкозы, отличающийся от неё положением гидроксильной группы при атоме углерода С-4. Изобразите линейную формулу галактозы в проекции Фишера и её циклические структуры ( $ \alpha $ и $ \beta $ ) в проекции Хеворса.

Решение.

Решение 2.

Галактоза является альдогексозой и эпимером глюкозы по четвертому атому углерода ($C-4$). Это означает, что их структуры отличаются только пространственным расположением гидроксильной группы у атома $C-4$.

Линейная формула галактозы в проекции Фишера

Для построения проекционной формулы Фишера для D-галактозы, мы можем отталкиваться от структуры D-глюкозы. У D-глюкозы гидроксильная группа при $C-4$ находится справа. Так как галактоза является её $C-4$ эпимером, у D-галактозы эта группа будет находиться слева. Остальные хиральные центры ($C-2$, $C-3$, $C-5$) имеют такую же конфигурацию, как у D-глюкозы.

Структура D-глюкозы для сравнения:

Следовательно, линейная формула D-галактозы в проекции Фишера будет выглядеть следующим образом:

Ответ:

Циклические структуры (α и β) в проекции Хеуорса

В растворе галактоза, как и другие моносахариды, существует преимущественно в циклических полуацетальных формах. Они образуются в результате внутримолекулярной реакции между альдегидной группой ($C-1$) и гидроксильной группой ($C-5$). В результате образуется шестичленный гетероцикл, называемый пиранозой.

При циклизации атом $C-1$ становится новым хиральным центром (аномерным атомом углерода), что приводит к образованию двух диастереомеров, называемых аномерами: α и β.

• В α-аномере ($\alpha$-D-галактопиранозе) новая (аномерная) гидроксильная группа при $C-1$ находится в транс-положении (с противоположной стороны) к группе $CH_2OH$ при $C-5$. В проекции Хеуорса она направлена вниз.
• В β-аномере ($\beta$-D-галактопиранозе) аномерная гидроксильная группа при $C-1$ находится в цис-положении (с той же стороны) к группе $CH_2OH$ при $C-5$. В проекции Хеуорса она направлена вверх.

Для D-галактозы гидроксильные группы при $C-2$ направлена вниз, а при $C-3$ и $C-4$ — вверх, что является следствием их положения в проекции Фишера (справа — вниз, слева — вверх).

Ответ:

Циклические структуры галактозы в проекции Хеуорса:

$\alpha$-D-галактопираноза

$\beta$-D-галактопираноза