Номер 3, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 3, страница 340.

Условие.

3. С помощью каких реакций можно доказать наличие в молекуле глюкозы:

а) альдегидной группы;

б) пяти гидроксильных групп?

Решение.

Решение 2.

а) альдегидной группы;

Наличие в молекуле глюкозы альдегидной группы ($ -CHO $) доказывают качественные реакции, характерные для класса альдегидов. Глюкоза является альдегидоспиртом, поэтому она обладает восстановительными свойствами за счет этой группы.

1.Реакция «серебряного зеркала». При нагревании водного раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом То́лленса $ [Ag(NH_3)_2]OH $) происходит окислительно-восстановительная реакция. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы (образуется глюконовая кислота, которая в аммиачной среде дает соль - аммония глюконат), а ионы серебра $ Ag^+ $ восстанавливаются до металлического серебра $ Ag $, которое осаждается на стенках сосуда в виде тонкой блестящей пленки, напоминающей зеркало.
Уравнение реакции для линейной формы глюкозы:
$ HOCH_2-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} HOCH_2-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O $
Видимый признак реакции — образование серебряного налета на стенках пробирки.

2.Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. При добавлении к раствору глюкозы свежеосажденного гидроксида меди(II) $ Cu(OH)_2 $ (голубой осадок) и последующем нагревании происходит реакция. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной (образуется глюконовая кислота), а двухвалентная медь $ Cu^{2+} $ восстанавливается до одновалентной $ Cu^+ $, образуя оксид меди(I) $ Cu_2O $ — осадок кирпично-красного цвета.
Уравнение реакции:
$ HOCH_2-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} HOCH_2-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O $
Видимый признак реакции — изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный.

Ответ: Наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы можно доказать с помощью реакции «серебряного зеркала» с реактивом Толленса или путем реакции с гидроксидом меди(II) при нагревании, в результате которой образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I).

б) пяти гидроксильных групп?

Наличие в молекуле глюкозы гидроксильных групп ($ -OH $) доказывает, что глюкоза относится к классу многоатомных спиртов.

1.Качественное доказательство наличия нескольких гидроксогрупп. Как и другие многоатомные спирты (например, глицерин), глюкоза реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $ Cu(OH)_2 $ при комнатной температуре (без нагревания). При этом голубой осадок $ Cu(OH)_2 $ растворяется, образуя прозрачный раствор ярко-синего цвета. Это комплексное соединение — сахарат меди(II). Данная реакция является качественной на многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода и доказывает их наличие в глюкозе.
Упрощенное уравнение реакции:
$ 2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O $

2.Количественное доказательство наличия именно пяти гидроксогрупп. Чтобы доказать точное число гидроксильных групп, проводят реакцию этерификации (образования сложных эфиров). При взаимодействии глюкозы с избытком уксусного ангидрида $ (CH_3CO)_2O $ в присутствии катализатора все пять гидроксильных групп вступают в реакцию, образуя сложный эфир — пентаацетилглюкозу.
Уравнение реакции:
$ C_6H_7O(OH)_5 + 5(CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5CH_3COOH $
Установив строение и молярную массу продукта реакции, можно сделать вывод, что в исходной молекуле глюкозы было ровно пять гидроксильных групп.

Ответ: Наличие нескольких гидроксильных групп в молекуле глюкозы доказывается качественной реакцией со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания (наблюдается растворение осадка и образование ярко-синего раствора). А то, что этих групп ровно пять, доказывается количественно реакцией этерификации с уксусным ангидридом, в результате которой образуется пентаацетилглюкоза.