Номер 1, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 60. Химические свойства моносахаридов. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 1, страница 345.

Условие.

1. При гидрировании фруктозы образуется смесь двух изомерных веществ. Напишите молекулярное уравнение реакции и приведите структуры продуктов в проекции Фишера.

Решение.

Решение 2.

Решение

Гидрирование (восстановление водородом) фруктозы — это реакция присоединения водорода по двойной связи карбонильной (кетонной) группы, которая в молекуле фруктозы находится у второго атома углерода (C-2). Реакция протекает в присутствии катализаторов, таких как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd).

Общее молекулярное уравнение реакции гидрирования фруктозы:

$C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_{14}O_6$

В структурном виде реакция выглядит следующим образом. Карбонильная группа при атоме C-2 в молекуле D-фруктозы является плоской (атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации). При присоединении водорода эта группа превращается в гидроксильную группу $-CH(OH)$, а атом C-2 становится асимметрическим (хиральным) центром, так как он оказывается связан с четырьмя разными заместителями. Атака плоской карбонильной группы водородом может происходить с двух сторон с равной вероятностью, что приводит к образованию двух стереоизомерных продуктов — D-глюцита (известного также как сорбит) и D-маннита. Эти два вещества являются эпимерами по атому C-2.

Ниже представлены структуры D-фруктозы и продуктов ее гидрирования в проекциях Фишера.

 CH₂OH | C=O |HO—C—H | H—C—OH | H—C—OH | CH₂OH

D-фруктоза

$ \xrightarrow{H_2, Ni} $

 CH₂OH | H—C—OH |HO—C—H | H—C—OH | H—C—OH | CH₂OH

D-глюцит (сорбит)

+

 CH₂OH |HO—C—H |HO—C—H | H—C—OH | H—C—OH | CH₂OH

D-маннит

Ответ: При гидрировании фруктозы образуется смесь двух изомерных шестиатомных спиртов: D-глюцита (сорбита) и D-маннита. Молекулярное уравнение реакции: $C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_{14}O_6$. Структуры продуктов в проекции Фишера представлены в решении.