Номер 6, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 60. Химические свойства моносахаридов. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 6, страница 345.

Условие.

6. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений (каждая стрелка — одна реакция):

$C_6H_{12}O_6 \longrightarrow C_6H_{12}O_7 \longrightarrow C_7H_{14}O_7.$

Напишите структурные формулы реагентов и укажите условия проведения реакций.

Решение.

Решение 2.

Решение

1. Превращение $C_6H_{12}O_6 \rightarrow C_6H_{12}O_7$

Вещество с формулой $C_6H_{12}O_6$ является глюкозой — альдогексозой, содержащей альдегидную группу. Её структурная формула $HO-CH_2-(CHOH)_4-CHO$. Переход к веществу $C_6H_{12}O_7$ соответствует реакции окисления, при которой альдегидная группа превращается в карбоксильную ($-COOH$). В результате образуется глюконовая кислота. Данную реакцию можно провести с помощью мягких окислителей, например, гидроксида меди(II) $Cu(OH)_2$.

Условия проведения реакции: нагревание.

Уравнение реакции:
$HO-CH_2-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HO-CH_2-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Уравнение реакции: $HO-CH_2-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HO-CH_2-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$. Структурная формула реагента ($C_6H_{12}O_6$): $HO-CH_2-(CHOH)_4-CHO$. Условия: нагревание.

2. Превращение $C_6H_{12}O_7 \rightarrow C_7H_{14}O_7$

Вещество $C_6H_{12}O_7$ — это полученная на первом этапе глюконовая кислота ($HO-CH_2-(CHOH)_4-COOH$). Увеличение состава молекулы на группу $CH_2$ при переходе к $C_7H_{14}O_7$ указывает на реакцию этерификации с метанолом ($CH_3OH$). В ходе реакции карбоксильная группа глюконовой кислоты взаимодействует с гидроксильной группой метанола.

Условия проведения реакции: наличие кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты $H_2SO_4$) и нагревание.

Уравнение реакции:
$HO-CH_2-(CHOH)_4-COOH + CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} HO-CH_2-(CHOH)_4-COOCH_3 + H_2O$

Ответ: Уравнение реакции: $HO-CH_2-(CHOH)_4-COOH + CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} HO-CH_2-(CHOH)_4-COOCH_3 + H_2O$. Структурные формулы реагентов: $HO-CH_2-(CHOH)_4-COOH$ (глюконовая кислота) и $CH_3OH$ (метанол). Условия: кислая среда, нагревание.