Номер 11, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 60. Химические свойства моносахаридов. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 11, страница 345.

Условие.

11. Имея в своём распоряжении из органических веществ только глюкозу, получите два сложных эфира, в состав молекул которых входит по пять атомов углерода.

Решение.

Решение 2.

Решение

Для синтеза сложных эфиров с пятью атомами углерода в молекуле, имея в распоряжении только глюкозу ($C_6H_{12}O_6$), необходимо сначала получить из неё соответствующие спирты и карбоновые кислоты. Сложный эфир образуется в результате реакции этерификации между спиртом и кислотой, и общее число атомов углерода в его молекуле (сумма атомов углерода из кислоты и спирта) должно равняться пяти. Ниже представлены схемы получения двух таких сложных эфиров.

1. Получение первого сложного эфира — этиллактата

Для синтеза этиллактата ($CH_3CH(OH)COOC_2H_5$) необходимы этанол (спирт с 2 атомами углерода) и молочная кислота (гидроксикислота с 3 атомами углерода).

• Получение этанола: Этанол ($C_2H_5OH$) получают путём спиртового брожения глюкозы под действием дрожжей.

  $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$

• Получение молочной кислоты: Молочную (2-гидроксипропановую) кислоту ($CH_3CH(OH)COOH$) получают в результате молочнокислого брожения глюкозы.

  $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{молочнокислые\ бактерии} 2CH_3CH(OH)COOH$

• Синтез этиллактата: Проводится реакция этерификации между полученными этанолом и молочной кислотой в присутствии кислотного катализатора (например, $H_2SO_4$) при нагревании.

  $CH_3CH(OH)COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H^{+}, t} CH_3CH(OH)COOC_2H_5 + H_2O$

  Полученный сложный эфир, этиллактат, содержит $3 + 2 = 5$ атомов углерода.

2. Получение второго сложного эфира — этилпропионата

Для синтеза этилпропионата ($CH_3CH_2COOC_2H_5$) необходимы этанол (спирт с 2 атомами углерода) и пропановая кислота (карбоновая кислота с 3 атомами углерода).

• Получение этанола: Этанол получают так же, как и в первом случае, спиртовым брожением глюкозы.

• Получение пропановой кислоты: Пропановую кислоту ($CH_3CH_2COOH$) можно получить из молочной кислоты (которую, в свою очередь, получают из глюкозы), восстановив её гидроксильную группу. Восстановление проводят йодоводородной кислотой в присутствии красного фосфора.

  Сначала получают молочную кислоту из глюкозы:
  $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{молочнокислые\ бактерии} 2CH_3CH(OH)COOH$

  Затем восстанавливают молочную кислоту:
  $CH_3CH(OH)COOH + 2HI \xrightarrow{P_{красный}, t} CH_3CH_2COOH + I_2 + H_2O$

• Синтез этилпропионата: Проводится реакция этерификации между полученными пропановой кислотой и этанолом.

  $CH_3CH_2COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H^{+}, t} CH_3CH_2COOC_2H_5 + H_2O$

  Полученный сложный эфир, этилпропионат, также содержит $3 + 2 = 5$ атомов углерода.

Ответ:

Из глюкозы можно получить, например, следующие два сложных эфира, молекулы которых содержат по пять атомов углерода:
1. Этиллактат (этиловый эфир 2-гидроксипропановой кислоты): $CH_3CH(OH)COOC_2H_5$.
2. Этилпропионат (этиловый эфир пропановой кислоты): $CH_3CH_2COOC_2H_5$.