Номер 12, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 60. Химические свойства моносахаридов. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 12, страница 345.

Условие.

12. Изобразите структуру монометилового эфира β-фруктозы. Как это вещество называется и как его получить?

Решение.

Решение 2.

Изобразите структуру монометилового эфира β-фруктозы

Исходным веществом для образования эфира является β-фруктоза. Фруктоза, как и другие моносахариды, в растворах существует преимущественно в циклических полуацетальных формах. Для фруктозы наиболее характерна пятичленная фуранозная форма. В β-аномере D-фруктозы (β-D-фруктофуранозе) гликозидная гидроксильная группа при атоме углерода C-2 и группа -CH₂OH при атоме C-5 находятся по одну сторону от плоскости кольца (в цис-положении).

Монометиловый эфир образуется при замещении одной из гидроксильных групп на метоксигруппу (-OCH₃). Наиболее реакционноспособной является гликозидная гидроксильная группа при C-2. Продукт такой реакции называется гликозидом. Следовательно, речь идет о метил-β-D-фруктофуранозиде.

Поскольку изобразить структуру графически в данном формате невозможно, приведем её словесное описание в проекции Хеуорса:
Молекула представляет собой пятичленный фуранозный цикл (один атом кислорода и четыре атома углерода: C-2, C-3, C-4, C-5).
• У атома C-2 (аномерный центр): метоксигруппа (-OCH₃) направлена вверх (что соответствует β-конфигурации), а группа -CH₂OH (атом C-1) — вниз.
• У атома C-3: гидроксильная группа (-OH) направлена вверх.
• У атома C-4: гидроксильная группа (-OH) направлена вниз.
• У атома C-5: группа -CH₂OH (атом C-6) направлена вверх.

Ответ: Структура монометилового эфира β-фруктозы представляет собой пятичленный фуранозный цикл, в котором у аномерного атома углерода C-2 гидроксильная группа заменена на метоксигруппу (-OCH₃). Эта метоксигруппа находится в β-положении, то есть направлена в ту же сторону (вверх в стандартной проекции Хеуорса), что и группа -CH₂OH у атома C-5.

Как это вещество называется

Данное вещество относится к классу углеводов, а именно к гликозидам. Гликозиды — это производные моносахаридов, в которых атом водорода в гликозидном гидроксиле замещен на органический радикал (в данном случае, метил).

Полное систематическое название вещества — метил-β-D-фруктофуранозид. Название отражает все особенности строения:
• метил: указывает на метильный радикал ($CH_3$), связанный с аномерным центром через кислород.
• β: определяет пространственную конфигурацию аномерного центра C-2.
• D-фрукто: указывает, что в основе лежит D-фруктоза.
• фуран: говорит о пятичленном циклическом строении.
• озид: является стандартным суффиксом для гликозидов.

Ответ: Вещество называется метил-β-D-фруктофуранозид.

и как его получить

Метил-β-D-фруктофуранозид получают с помощью реакции гликозилирования по Фишеру. Этот метод заключается во взаимодействии моносахарида (фруктозы) с избытком соответствующего спирта (в данном случае, метанола $CH_3OH$) в присутствии безводного кислотного катализатора, чаще всего сухого хлороводорода ($HCl$).

Уравнение реакции в общем виде:
$C_6H_{12}O_6$ (фруктоза) + $CH_3OH \xrightarrow{H^+} C_7H_{14}O_6$ (метилфруктозид) + $H_2O$

Механизм реакции включает несколько стадий:
1. Протонирование гликозидного гидроксила у C-2.
2. Отщепление молекулы воды с образованием стабильного оксокарбениевого иона.
3. Нуклеофильная атака молекулы метанола на аномерный центр.
4. Отщепление протона от присоединившейся метоксигруппы с образованием конечного продукта — метилгликозида.

Реакция является обратимой, поэтому для смещения равновесия вправо используют большой избыток метанола. Важно отметить, что в результате реакции Фишера образуется равновесная смесь продуктов: α- и β-аномеров, а также фуранозидной и пиранозидной форм. Выделение целевого метил-β-D-фруктофуранозида из этой смеси требует применения методов разделения, например, хроматографии.

Ответ: Вещество получают реакцией фруктозы с избытком метанола в присутствии кислотного катализатора (например, сухого $HCl$).