Номер 7, страница 349 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 61. Дисахариды. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 7, страница 349.

Условие.

7. Сколько гидроксильных групп содержится в молекулах: а) сахарозы; б) мальтозы? Сколько из них могут реагировать с метанолом в присутствии соляной кислоты?

Решение.

Решение 2.

а) сахарозы

Сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$) является дисахаридом, который состоит из остатков двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы. Молекула каждого из этих моносахаридов ($C_6H_{12}O_6$) содержит по 5 гидроксильных групп.

При образовании дисахарида между двумя моносахаридами образуется гликозидная связь с отщеплением одной молекулы воды. В этой реакции участвуют две гидроксильные группы (по одной от каждого моносахарида). Таким образом, общее количество гидроксильных групп в молекуле сахарозы составляет: $5 + 5 - 2 = 8$.

Реакция с метанолом в присутствии соляной кислоты ($CH_3OH, HCl$) — это реакция образования метилгликозида, которая происходит при взаимодействии спирта с гемиацетальной (или гемикетальной) гидроксильной группой углевода. Эта группа находится у аномерного атома углерода.

В молекуле сахарозы гликозидная связь соединяет аномерный атом углерода глюкозы (С-1) и аномерный атом углерода фруктозы (С-2). Это означает, что в сахарозе нет свободных гемиацетальных или гемикетальных гидроксилов, способных вступать в реакцию с метанолом. Сахароза является невосстанавливающим сахаром. Поэтому ни одна из её гидроксильных групп не будет реагировать с метанолом в данных условиях.

Ответ: В молекуле сахарозы содержится 8 гидроксильных групп. Ни одна из них не может реагировать с метанолом в присутствии соляной кислоты.

б) мальтозы

Мальтоза ($C_{12}H_{22}O_{11}$) — это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы. Как и у сахарозы, общее число гидроксильных групп в молекуле мальтозы равно $5 + 5 - 2 = 8$.

Однако строение мальтозы отличается. В ней гликозидная связь образуется между аномерным атомом углерода (С-1) одного остатка глюкозы и гидроксильной группой у четвертого атома углерода (С-4) другого остатка глюкозы. В результате у второго остатка глюкозы сохраняется свободная гемиацетальная гидроксильная группа при атоме С-1.

Наличие этой свободной гемиацетальной группы делает мальтозу восстанавливающим сахаром. Именно эта группа обладает особой реакционной способностью и вступает в реакцию с метанолом в кислой среде с образованием метилгликозида. Остальные 7 гидроксильных групп являются обычными спиртовыми группами и в данных условиях не реагируют.

Ответ: В молекуле мальтозы содержится 8 гидроксильных групп. Одна из них (гемиацетальная) может реагировать с метанолом в присутствии соляной кислоты.