Номер 9, страница 349 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 61. Дисахариды. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 9, страница 349.

Условие.

9. Изобразите структурные формулы целлобиозы и лактозы. Чем они отличаются?

Решение.

Решение 2.

Целлобиоза и лактоза являются изомерами-дисахаридами, то есть имеют одинаковую молекулярную формулу $C_{12}H_{22}O_{11}$, но разное строение. Оба сахара являются восстанавливающими, так как у одного из моносахаридных остатков (правого в приведенных ниже схемах) имеется свободный полуацетальный гидроксил, способный к раскрытию цикла и окислению.

Структурная формула целлобиозы

Целлобиоза — это дисахарид, который является основным структурным компонентом целлюлозы. Его молекула состоит из двух остатков β-D-глюкозы, соединенных β-1,4-гликозидной связью. Это означает, что аномерный атом углерода C1 первого остатка глюкозы связан с гидроксильной группой у атома углерода C4 второго остатка глюкозы, и эта связь имеет β-конфигурацию.

Структурная формула лактозы

Лактоза, или молочный сахар, содержится в молоке млекопитающих. Её молекула состоит из остатка β-D-галактозы и остатка D-глюкозы, которые также соединены β-1,4-гликозидной связью. То есть аномерный атом углерода C1 галактозы связан с гидроксильной группой у атома углерода C4 глюкозы.

Чем они отличаются?

Несмотря на кажущееся сходство (оба сахара имеют β-1,4-гликозидную связь), целлобиоза и лактоза имеют фундаментальное различие в химическом строении, которое определяет их разные свойства.

Главное отличие заключается в моносахаридном составе:

• Молекула целлобиозы построена из двух остатков β-D-глюкозы.
• Молекула лактозы построена из одного остатка β-D-галактозы и одного остатка D-глюкозы.

Глюкоза и галактоза являются друг для друга эпимерами по четвертому атому углерода (C4). Это означает, что они отличаются пространственной ориентацией (конфигурацией) гидроксильной группы (-OH) у атома C4:

• В молекуле глюкозы (в том числе в левом остатке целлобиозы) гидроксильная группа при C4 в проекции Хеуорса направлена вниз.
• В молекуле галактозы (в левом остатке лактозы) гидроксильная группа при C4 в проекции Хеуорса направлена вверх.

Это, на первый взгляд, незначительное различие в структуре приводит к существенным отличиям в биологической активности. Например, для расщепления лактозы в организме человека необходим фермент лактаза, который специфичен именно к β-1,4-связи между галактозой и глюкозой. Ферменты, расщепляющие целлобиозу (целлюлазы), у человека отсутствуют.

Ответ:
Основное отличие целлобиозы от лактозы заключается в их моносахаридном составе. Целлобиоза состоит из двух остатков β-D-глюкозы. Лактоза состоит из одного остатка β-D-галактозы и одного остатка D-глюкозы. Это различие обусловлено тем, что глюкоза и галактоза являются пространственными изомерами (эпимерами), отличающимися конфигурацией гидроксильной группы у четвертого атома углерода (C4).