Номер 10, страница 349 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

10. Заполните таблицу, характеризующую химические свойства дисахаридов.

Напишите уравнения реакций в тех случаях, когда это возможно.

Гидролиз

Сахароза: Гидролизуется в кислой среде при нагревании или под действием фермента инвертазы. При этом разрывается гликозидная связь и образуются два моносахарида: глюкоза и фруктоза.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (сахароза)} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)} + C_6H_{12}O_6 \text{ (фруктоза)}$

Мальтоза: Гидролизуется в кислой среде при нагревании или под действием фермента мальтазы. В результате образуются две молекулы глюкозы.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (мальтоза)} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} 2C_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)}$

Ответ: Оба дисахарида подвергаются гидролизу, но образуют разные продукты. Сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу, а мальтоза — на две молекулы глюкозы.

Реакция «серебряного зеркала»

Сахароза: Не вступает в реакцию. Сахароза является невосстанавливающим дисахаридом, так как в ее молекуле отсутствует свободная полуацетальная гидроксильная группа.

Мальтоза: Вступает в реакцию. Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом, так как один из глюкозных остатков имеет свободную полуацетальную группу, способную в растворе переходить в альдегидную. Альдегидная группа окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реактивом То́лленса) до карбоксильной, образуя мальтобионовую кислоту (в виде аммонийной соли), а серебро восстанавливается до металла и выпадает в виде зеркального налета.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (мальтоза)} + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} C_{12}H_{22}O_{12} \text{ (мальтобионовая к-та)} + 2Ag\downarrow + 4NH_3 + H_2O$

Ответ: Мальтоза дает положительную реакцию «серебряного зеркала», в то время как сахароза в эту реакцию не вступает.

Реакция с бромной водой

Сахароза: Не реагирует. Бромная вода является мягким окислителем и не окисляет невосстанавливающие сахара.

Мальтоза: Реагирует. Как восстанавливающий сахар (альдоза), мальтоза окисляется бромной водой до мальтобионовой кислоты. При этом происходит обесцвечивание бромной воды.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (мальтоза)} + Br_2 + H_2O \rightarrow C_{12}H_{22}O_{12} \text{ (мальтобионовая к-та)} + 2HBr$

Ответ: Мальтоза обесцвечивает бромную воду, окисляясь до мальтобионовой кислоты. Сахароза с бромной водой не реагирует.

Реакция с метанолом в присутствии хлороводорода

Сахароза: Не реагирует. В молекуле сахарозы нет свободной полуацетальной гидроксильной группы, поэтому она не может образовывать гликозид в этих условиях.

Мальтоза: Реагирует. Свободная полуацетальная гидроксильная группа мальтозы реагирует с метанолом в присутствии кислотного катализатора (HCl) с образованием метилгликозида (метилмальтозида).

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (мальтоза)} + CH_3OH \xrightarrow{HCl} C_{13}H_{24}O_{11} \text{ (метилмальтозид)} + H_2O$

Ответ: Мальтоза образует метилмальтозид при реакции с метанолом в кислой среде, сахароза в данную реакцию не вступает.

Реакция с иодметаном

Сахароза: Реагирует. Все восемь гидроксильных групп сахарозы могут быть метилированы иодметаном в присутствии основания (например, оксида серебра(I)), образуя простой эфир — октаметилсахарозу.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (сахароза)} + 8CH_3I + 4Ag_2O \rightarrow C_{12}H_{14}O_3(OCH_3)_8 \text{ (октаметилсахароза)} + 8AgI\downarrow + 4H_2O$

Мальтоза: Реагирует. Подобно сахарозе, все восемь гидроксильных групп мальтозы метилируются иодметаном с образованием октаметилмальтозы.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (мальтоза)} + 8CH_3I + 4Ag_2O \rightarrow C_{12}H_{14}O_3(OCH_3)_8 \text{ (октаметилмальтоза)} + 8AgI\downarrow + 4H_2O$

Ответ: Оба дисахарида вступают в реакцию метилирования по всем гидроксильным группам, образуя соответствующие октаметилпроизводные.

Реакция с уксусным ангидридом

Сахароза: Реагирует. Все восемь гидроксильных групп сахарозы этерифицируются уксусным ангидридом (обычно в присутствии катализатора, например, пиридина), образуя сложный эфир — октаацетилсахарозу (октаацетат сахарозы).

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (сахароза)} + 8(CH_3CO)_2O \xrightarrow{катализатор} C_{12}H_{14}O_3(OCOCH_3)_8 \text{ (октаацетилсахароза)} + 8CH_3COOH$

Мальтоза: Реагирует. Все восемь гидроксильных групп мальтозы также вступают в реакцию ацетилирования с уксусным ангидридом, образуя октаацетилмальтозу.

$C_{12}H_{22}O_{11} \text{ (мальтоза)} + 8(CH_3CO)_2O \xrightarrow{катализатор} C_{12}H_{14}O_3(OCOCH_3)_8 \text{ (октаацетилмальтоза)} + 8CH_3COOH$

Ответ: Оба дисахарида реагируют с уксусным ангидридом, образуя сложные эфиры — октаацетилсахарозу и октаацетилмальтозу соответственно.