Номер 7, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 60. Химические свойства моносахаридов. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 7, страница 345.

Условие.

7. Напишите уравнение реакции глюкозы с избытком:

а) иодметана;

б) хлорангидрида уксусной кислоты.

Решение.

Решение 2.

а) иодметана

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) является альдегидоспиртом. Её наиболее устойчивая циклическая форма (глюкопираноза) содержит пять гидроксильных групп (-OH). При взаимодействии с избытком иодметана ($CH_3I$) происходит реакция метилирования, которая является частным случаем синтеза простых эфиров. В данной реакции атомы водорода всех пяти гидроксильных групп замещаются на метильные группы ($-CH_3$). Процесс обычно проводят в присутствии основания, например, оксида серебра(I) ($Ag_2O$), для связывания образующегося иодоводорода ($HI$).

В результате реакции образуется полностью метилированный эфир глюкозы — пента-О-метилглюкоза.

Уравнение реакции, где глюкоза представлена в виде обобщенной формулы для циклической формы, отражающей наличие пяти гидроксильных групп ($C_6H_7O(OH)_5$):

$$ C_6H_7O(OH)_5 (\text{глюкоза}) + 5 CH_3I (\text{иодметан}) \rightarrow C_6H_7O(OCH_3)_5 (\text{пента-О-метилглюкоза}) + 5 HI $$

Ответ: $C_6H_7O(OH)_5 + 5 CH_3I \rightarrow C_6H_7O(OCH_3)_5 + 5 HI$

б) хлорангидрида уксусной кислоты

Реакция глюкозы с избытком хлорангидрида уксусной кислоты ($CH_3COCl$), также известного как ацетилхлорид, представляет собой реакцию ацилирования (разновидность этерификации). Эта реакция приводит к образованию сложных эфиров. Аналогично предыдущему случаю, все пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию.

Атом водорода в каждой гидроксильной группе замещается на ацетильную группу ($-COCH_3$). Продуктом реакции является сложный эфир — пента-О-ацетилглюкоза (или пентаацетат глюкозы). В качестве побочного продукта образуется хлороводород ($HCl$), который обычно нейтрализуют добавлением слабого основания, например, пиридина, для смещения равновесия в сторону продуктов.

Уравнение реакции, записанное для циклической формы глюкозы:

$$ C_6H_7O(OH)_5 (\text{глюкоза}) + 5 CH_3COCl (\text{хлорангидрид уксусной кислоты}) \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 (\text{пента-О-ацетилглюкоза}) + 5 HCl $$

Ответ: $C_6H_7O(OH)_5 + 5 CH_3COCl \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5 HCl$