Номер 3, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 60. Химические свойства моносахаридов. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 3, страница 345.

Условие.

3. Дезоксиуглеводы — это аналоги углеводов, в которых одна группа ОН заменена на атом водорода. Определите молекулярную формулу дезоксирибозы. Напишите уравнения её реакций с водородом и хлорной водой.

Решение.

Решение 2.

Молекулярная формула дезоксирибозы

Согласно определению, дезоксиуглеводы являются аналогами углеводов. Дезоксирибоза является аналогом рибозы. Рибоза — это пентоза, то есть моносахарид с пятью атомами углерода. Общая формула моносахаридов $C_n(H_2O)_n$. Для рибозы $n=5$, следовательно, её молекулярная формула — $C_5H_{10}O_5$.

В дезоксирибозе одна гидроксильная группа (-ОН) заменена на атом водорода (-Н). Эта замена приводит к следующим изменениям в составе молекулы:

• Удаляется один атом кислорода.
• Удаляется один атом водорода (из группы -ОН).
• Добавляется один атом водорода.

Таким образом, общее изменение в молекулярной формуле по сравнению с рибозой — это уменьшение количества атомов кислорода на один, в то время как количество атомов водорода и углерода остается неизменным.

Молекулярная формула рибозы: $C_5H_{10}O_5$.
Молекулярная формула дезоксирибозы: $C_5H_{10}O_{5-1} = C_5H_{10}O_4$.

Ответ: Молекулярная формула дезоксирибозы — $C_5H_{10}O_4$.

Уравнение реакции дезоксирибозы с водородом

Дезоксирибоза, как и рибоза, относится к альдозам, так как в её линейной форме содержится альдегидная группа (-СНО). Реакция с водородом (гидрирование) в присутствии катализатора (например, Ni, Pt, Pd) является реакцией восстановления. Альдегидная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы (-СН₂ОН). В результате реакции образуется соответствующий многоатомный спирт — 2-дезоксирибит.

Уравнение реакции в структурном виде (для линейной формы дезоксирибозы):
$HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CHO + H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_2OH$

Ответ: $HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CHO + H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_2OH$.

Уравнение реакции дезоксирибозы с хлорной водой

Хлорная вода ($Cl_2 + H_2O$) является мягким окислителем. Она окисляет альдегидную группу (-СНО) до карбоксильной группы (-СООН), не затрагивая при этом спиртовые группы. В результате реакции дезоксирибозы с хлорной водой образуется дезоксирибоновая кислота и хлороводород.

Уравнение реакции в структурном виде (для линейной формы дезоксирибозы):
$HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CHO + Cl_2 + H_2O \rightarrow HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-COOH + 2HCl$

Ответ: $HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CHO + Cl_2 + H_2O \rightarrow HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-COOH + 2HCl$.