Номер 6, страница 340 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 59. Строение моносахаридов. Линейные и циклические структуры. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 6, страница 340.

Условие.

6. Какова молекулярная формула простейшего углевода, который может существовать в виде фуранозного цикла?

Решение.

Решение 2.

Решение

Углеводы (моносахариды) представляют собой полигидроксиальдегиды (альдозы) или полигидроксикетоны (кетозы), способные существовать как в линейной (открытой), так и в циклической форме. Циклические формы образуются в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой (альдегидной или кетонной) и одной из гидроксильных групп.

Фуранозный цикл – это пятичленный гетероцикл, состоящий из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. Он образуется, когда гидроксильная группа вступает в реакцию с карбонильной группой, приводя к замыканию пятичленного кольца. Стабильность циклических форм зависит от размера цикла, при этом пяти- и шестичленные циклы (фуранозы и пиранозы) являются наиболее устойчивыми.

Рассмотрим минимальное количество атомов углерода, необходимое для образования фуранозного цикла.

1.Для альдоз: Альдегидная группа находится у первого атома углерода ($C_1$). Для образования пятичленного цикла в реакции должен участвовать атом $C_1$ и гидроксильная группа у четвертого атома углерода ($C_4$). В этом случае цикл будет состоять из атомов $C_1$, $C_2$, $C_3$, $C_4$ и атома кислорода от гидроксильной группы при $C_4$. Следовательно, самый простой моносахарид, способный образовать фуранозный цикл, должен содержать как минимум 4 атома углерода. Такие углеводы называются тетрозами. Примером может служить эритроза, которая может циклизоваться в эритрофуранозу.

2.Для кетоз: Кето-группа обычно находится у второго атома углерода ($C_2$). Для образования пятичленного цикла в реакции должен участвовать атом $C_2$ и гидроксильная группа у пятого атома углерода ($C_5$). Цикл будет состоять из атомов $C_2$, $C_3$, $C_4$, $C_5$ и атома кислорода от гидроксильной группы при $C_5$. Таким образом, для образования фуранозного цикла кетоза должна содержать как минимум 5 атомов углерода. Такие углеводы называются кетопентозами (например, рибулоза).

Сравнивая два случая, мы видим, что наименьшее число атомов углерода, необходимое для образования фуранозного цикла, равно четырем (для альдотетроз). Следовательно, простейшим углеводом, который может существовать в виде фуранозного цикла, является тетроза.

Общая формула моносахаридов – $C_n(H_2O)_n$, или $C_nH_{2n}O_n$. Для тетрозы $n=4$. Таким образом, ее молекулярная формула будет $C_4H_8O_4$.

Ответ: $C_4H_8O_4$.