Номер 4, страница 345 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Какая реакция, характерная для альдегидов, несвойственна глюкозе?

Решение

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) относится к классу альдогексоз, так как её молекула содержит альдегидную группу ($-CHO$) и пять гидроксильных групп ($-OH$). В связи с этим глюкоза проявляет двойственные химические свойства: как многоатомный спирт и как альдегид.

Однако, в водных растворах глюкоза существует преимущественно не в открытой (линейной) форме, а в циклических полуацетальных формах (α- и β-глюкопиранозы). Линейная форма, содержащая свободную альдегидную группу, находится в динамическом равновесии с циклическими, но её доля в равновесной смеси очень мала (менее 0,1%).

Из-за этого равновесия глюкоза вступает в некоторые характерные для альдегидов реакции:

• Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») или гидроксидом меди(II) (реакция с реактивом Фелинга) с образованием глюконовой кислоты. В ходе реакции расходуется альдегидная форма, и по принципу Ле Шателье равновесие смещается в её сторону.

• Восстановление до шестиатомного спирта сорбита.

Тем не менее, существует качественная реакция, характерная для альдегидов, которая для глюкозы несвойственна. Это реакция с фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа). Обычные альдегиды быстро восстанавливают розово-фиолетовую окраску реактива. Глюкоза же не даёт такой реакции или даёт её очень слабо и медленно. Причиной является крайне низкая концентрация молекул в открытой альдегидной форме, недостаточная для протекания видимой реакции с реактивом Шиффа. Стабильные циклические формы глюкозы с этим реагентом не взаимодействуют.

Также для глюкозы нехарактерно образование устойчивого кристаллического продукта при присоединении гидросульфита натрия ($NaHSO_3$), что является типичным для многих альдегидов.

Ответ: Для глюкозы не свойственна качественная реакция с фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа), которая характерна для большинства альдегидов.