Номер 158, страница 47 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.158. Назовите основные группы алкадиенов. Какая группа алкадиенов представляет наибольший интерес? Почему?

Основные группы алкадиенов

Алкадиены, или диеновые углеводороды, классифицируют по взаимному расположению двух двойных связей в углеродной цепи. Выделяют три основные группы:

1. Сопряженные (конъюгированные) алкадиены. В молекулах этих углеводородов двойные связи разделены одной одинарной связью (система вида $-C=C-C=C-$). Такое строение приводит к образованию единой $\pi$-электронной системы. Примером является 1,3-бутадиен: $CH_2=CH-CH=CH_2$.

2. Изолированные алкадиены. В этих соединениях двойные связи разделены двумя или более одинарными связями (система вида $-C=C-(CH_2)_n-C=C-$, где $n \ge 1$). Двойные связи в таких молекулах химически независимы друг от друга и ведут себя как в обычных алкенах. Примером является 1,4-пентадиен: $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$.

3. Кумулированные алкадиены (аллены). В молекулах этого типа две двойные связи находятся у одного и того же атома углерода (система вида $-C=C=C-$). Такие углеводороды обладают особыми свойствами из-за перпендикулярного расположения $\pi$-связей. Простейший представитель — 1,2-пропадиен (аллен): $CH_2=C=CH_2$.

Какая группа алкадиенов представляет наибольший интерес и почему?

Наибольший теоретический и практический интерес представляют сопряженные алкадиены. Это обусловлено тремя ключевыми причинами.

Во-первых, это их особое электронное строение. Четыре p-орбитали sp²-гибридизованных атомов углерода в сопряженной системе перекрываются, образуя единое делокализованное $\pi$-электронное облако. Делокализация энергии $\pi$-электронов (так называемая энергия сопряжения) придает молекуле дополнительную термодинамическую устойчивость по сравнению с изомерами с изолированными или кумулированными связями.

Во-вторых, это их специфические химические свойства. Наличие сопряженной системы приводит к возможности протекания реакций присоединения по механизму 1,4-присоединения, наряду с обычным 1,2-присоединением. Это уникальное свойство, которое отличает их от других непредельных углеводородов и является следствием образования стабильного промежуточного карбокатиона аллильного типа.

В-третьих, это их огромное практическое значение. Сопряженные диены, такие как 1,3-бутадиен и 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен), являются важнейшими мономерами в промышленности синтетических каучуков. Реакция 1,4-полимеризации этих диенов лежит в основе производства бутадиеновых, изопреновых, бутадиен-стирольных и других видов каучуков, которые широко используются для изготовления шин, резинотехнических изделий и прочих эластомеров.

Ответ: Существует три основные группы алкадиенов: сопряженные (двойные связи разделены одной одинарной), изолированные (двойные связи разделены двумя и более одинарными) и кумулированные (двойные связи у одного атома углерода). Наибольший интерес представляют сопряженные алкадиены. Это связано с их уникальным электронным строением (единая делокализованная $\pi$-система), которое обуславливает их повышенную стабильность, специфические химические свойства (способность к 1,4-присоединению) и колоссальное практическое значение как мономеров для получения синтетических каучуков.