Номер 165, страница 48 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.165. Какие из представленных кумуленов являются хиральными?

Решение

Хиральность — это свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением. Для этого у молекулы не должно быть элементов симметрии, таких как плоскость симметрии ($\sigma$) или центр инверсии ($i$).

Представленные на изображении соединения являются алленами — кумуленами с двумя сопряженными двойными связями (система C=C=C). Особенностью строения алленов является то, что плоскости, в которых лежат заместители у крайних sp²-гибридизованных атомов углерода, взаимно перпендикулярны. Это приводит к возможности существования так называемой аксиальной хиральности.

Для того чтобы аллен R¹R²C=C=CR³R⁴ был хиральным, необходимо и достаточно, чтобы заместители при каждом из крайних атомов углерода были различны:

• R¹ ≠ R²
• R³ ≠ R⁴

Если хотя бы на одном из крайних атомов углерода заместители одинаковы, молекула обладает плоскостью симметрии и является ахиральной (нехиральной). Проанализируем каждое соединение.

а) В этой молекуле (пента-2,3-диен) заместители при левом атоме углерода — H и $CH_3$ (различны). Заместители при правом атоме углерода — H и $CH_3$ (также различны). Оба условия для хиральности выполняются, следовательно, молекула хиральна.

Ответ: хиральный.

б) В этой молекуле (бута-1,2-диен) заместители при левом атоме углерода — два атома водорода H (одинаковы). Так как условие R¹ ≠ R² не выполняется, молекула имеет плоскость симметрии и является ахиральной.

Ответ: ахиральный.

в) В этой молекуле (гекса-2,3-диен) заместители при левом атоме углерода — H и этильная группа Et (различны). Заместители при правом атоме углерода — H и $CH_3$ (различны). Оба условия для хиральности выполняются (H ≠ Et и H ≠ $CH_3$), следовательно, молекула хиральна.

Ответ: хиральный.

г) В этой молекуле (4-метилгекса-2,3-диен) заместители при правом атоме углерода — две метильные группы $CH_3$ (одинаковы). Так как условие R³ ≠ R⁴ не выполняется, молекула имеет плоскость симметрии и является ахиральной.

Ответ: ахиральный.