Номер 96, страница 150 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.96. Запишите уравнения реакций взаимодействия бутилмеркаптана с: а) бензальдегидом; б) кислородом; в) иодом; г) перманганатом калия в кислой среде; д) гидридом натрия.

Бутилмеркаптан (бутан-1-тиол) имеет химическую формулу $C_4H_9SH$ или $CH_3CH_2CH_2CH_2SH$. Это тиол, сернистый аналог бутанола-1, обладающий характерным запахом. Наличие тиольной группы $(-SH)$ определяет его специфические химические свойства, отличающиеся от свойств спиртов.

а) с бензальдегидом

Тиолы вступают в реакцию с альдегидами с образованием тиоацеталей. Реакция является аналогом образования ацеталей из спиртов и альдегидов и обычно катализируется кислотой. Две молекулы бутилмеркаптана реагируют с одной молекулой бензальдегида ($C_6H_5CHO$), образуя дибутилтиоацеталь бензальдегида и воду. Тиоацетали, в отличие от ацеталей, устойчивы в кислой среде.

Ответ:

$2C_4H_9SH + C_6H_5CHO \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH(SC_4H_9)_2 + H_2O$

б) с кислородом

Тиолы легко окисляются, в том числе кислородом воздуха. Эта реакция является примером мягкого окисления, в результате которого образуются дисульфиды. В данном случае из двух молекул бутилмеркаптана образуется одна молекула дибутилдисульфида и вода.

Ответ:

$4C_4H_9SH + O_2 \rightarrow 2C_4H_9-S-S-C_4H_9 + 2H_2O$

в) с иодом

Иод является мягким окислителем, который количественно окисляет тиолы до дисульфидов. Эта реакция часто используется для аналитического определения тиольных групп. Бутилмеркаптан реагирует с иодом, образуя дибутилдисульфид и иодоводород.

Ответ:

$2C_4H_9SH + I_2 \rightarrow C_4H_9-S-S-C_4H_9 + 2HI$

г) с перманганатом калия в кислой среде

При действии сильных окислителей, таких как перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде (например, $H_2SO_4$), тиолы окисляются до сульфоновых кислот. В ходе этой окислительно-восстановительной реакции атом серы в бутилмеркаптане окисляется со степени окисления $-2$ до $+4$ (в составе сульфогруппы $-SO_3H$), а марганец восстанавливается из степени окисления $+7$ до $+2$.

Ответ:

$5C_4H_9SH + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_4H_9SO_3H + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 9H_2O$

д) с гидридом натрия

Тиолы проявляют более выраженные кислотные свойства, чем спирты. Они реагируют с сильными основаниями, такими как гидрид натрия ($NaH$). В этой реакции гидрид-ион ($H^−$) действует как основание, отрывая протон от тиольной группы. В результате образуется соль — бутилат натрия (или натрий бутантиолят) — и выделяется газообразный водород.

Ответ:

$C_4H_9SH + NaH \rightarrow C_4H_9SNa + H_2 \uparrow$