Номер 100, страница 151 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.100. Некий тиол, выделяемый скунсами для защиты, содержит 57,69% углерода (по массе). Определите молекулярную формулу тиола и изобразите структурные формулы его изомеров.

Дано:
Массовая доля углерода в тиоле $w(C) = 57,69\%$

Найти:
Молекулярную формулу тиола.
Структурные формулы его изомеров.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы тиола

Тиолы (или меркаптаны) – это сераорганические соединения, содержащие тиольную группу -SH. Общая формула гомологического ряда предельных монотиолов (алкантиолов) – $C_nH_{2n+1}SH$, или в общем виде $C_nH_{2n+2}S$.

Для определения молекулярной формулы воспользуемся данными о массовой доле углерода. Примем относительные атомные массы элементов равными: $Ar(C) = 12$ а.е.м., $Ar(H) = 1$ а.е.м., $Ar(S) = 32$ а.е.м.

Молярная масса тиола ($Mr$) с общей формулой $C_nH_{2n+2}S$ вычисляется как:

$Mr(C_nH_{2n+2}S) = n \cdot Ar(C) + (2n+2) \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(S) = 12n + (2n+2) \cdot 1 + 32 = 14n + 34$

Массовая доля углерода $w(C)$ в соединении определяется по формуле:

$w(C) = \frac{n \cdot Ar(C)}{Mr(C_nH_{2n+2}S)}$

Подставим известные значения (переведя проценты в доли) и решим уравнение относительно $n$:

$0.5769 = \frac{12n}{14n + 34}$

$0.5769 \cdot (14n + 34) = 12n$

$8.0766n + 19.6146 = 12n$

$19.6146 = 12n - 8.0766n$

$19.6146 = 3.9234n$

$n = \frac{19.6146}{3.9234} \approx 5$

Таким образом, в молекуле тиола содержится 5 атомов углерода. Подставив $n=5$ в общую формулу $C_nH_{2n+2}S$, получаем молекулярную формулу: $C_5H_{2 \cdot 5 + 2}S$, то есть $C_5H_{12}S$.

Ответ: Молекулярная формула тиола – $C_5H_{12}S$.

2. Структурные формулы изомеров

Соединения с молекулярной формулой $C_5H_{12}S$ могут существовать в виде изомеров, относящихся к двум классам: тиолы (R-SH) и тиоэфиры (сульфиды, R-S-R'). Всего существует 14 структурных изомеров.

Изомеры-тиолы (8 соединений):

1. Пентан-1-тиол: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-SH$
2. Пентан-2-тиол: $CH_3-CH_2-CH_2-CH(SH)-CH_3$
3. Пентан-3-тиол: $CH_3-CH_2-CH(SH)-CH_2-CH_3$
4. 2-Метилбутан-1-тиол: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-SH$
5. 3-Метилбутан-1-тиол: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-SH$
6. 2-Метилбутан-2-тиол: $CH_3-CH_2-C(SH)(CH_3)_2$
7. 3-Метилбутан-2-тиол: $CH_3-CH(SH)-CH(CH_3)-CH_3$
8. 2,2-Диметилпропан-1-тиол: $(CH_3)_3C-CH_2-SH$

Изомеры-тиоэфиры (сульфиды) (6 соединений):

9. 1-(Метилтио)бутан (метилбутилсульфид): $CH_3-S-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
10. 2-(Метилтио)бутан (метил-втор-бутилсульфид): $CH_3-S-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
11. 1-(Метилтио)-2-метилпропан (метилизобутилсульфид): $CH_3-S-CH_2-CH(CH_3)_2$
12. 2-(Метилтио)-2-метилпропан (метил-трет-бутилсульфид): $CH_3-S-C(CH_3)_3$
13. 1-(Этилтио)пропан (этилпропилсульфид): $CH_3-CH_2-S-CH_2-CH_2-CH_3$
14. 2-(Этилтио)пропан (этилизопропилсульфид): $CH_3-CH_2-S-CH(CH_3)_2$

Ответ: Изомерами соединения с формулой $C_5H_{12}S$ являются 8 тиолов и 6 тиоэфиров, структурные формулы которых приведены выше.