Номер 106, страница 154 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.106. Установите соответствие между гетероциклом и типом (типами) гетероатомов в нём.

Гетероцикл	Типы гетероатомов
	1) пиридиновый тип 2) природный тип 3) присутствуют гетероатомы двух типов

А) В молекуле пиримидина (шестичленный цикл с двумя атомами азота) оба атома азота включены в двойные связи C=N. Каждый атом азота находится в $sp^2$-гибридизации и предоставляет в ароматическую $\pi$-систему один электрон. Неподеленная электронная пара каждого атома азота располагается на $sp^2$-гибридной орбитали в плоскости кольца и не участвует в ароматическом секстете. Такой тип гетероатома называется пиридиновым. Таким образом, в молекуле присутствуют только гетероатомы пиридинового типа.
Ответ: 1

Б) В молекуле оксазола (пятичленный цикл с атомами азота и кислорода) присутствуют гетероатомы двух разных типов. Атом азота включен в двойную связь C=N, находится в $sp^2$-гибридизации и предоставляет в $\pi$-систему один электрон. Его неподеленная электронная пара не участвует в сопряжении. Это атом азота пиридинового типа. Атом кислорода связан с двумя атомами углерода простыми связями, находится в $sp^2$-гибридизации и предоставляет в ароматическую $\pi$-систему свою неподеленную электронную пару (2 электрона). Это атом кислорода пиррольного типа.
Ответ: 3

В) В молекуле пиридазина (шестичленный цикл с двумя соседними атомами азота) оба атома азота, как и в пиримидине, являются частью двойных связей. Они оба находятся в $sp^2$-гибридизации, и каждый вносит по одному электрону в общую $\pi$-систему. Их неподеленные электронные пары находятся на $sp^2$-орбиталях и направлены вовне цикла. Следовательно, оба атома азота относятся к пиридиновому типу.
Ответ: 1

Г) Катион пирилия представляет собой шестичленный ароматический цикл с положительно заряженным атомом кислорода. Атом кислорода в этом катионе, подобно атому азота в пиридине, находится в $sp^2$-гибридизации и предоставляет в ароматический секстет один электрон. Его неподеленная электронная пара находится на $sp^2$-гибридной орбитали в плоскости цикла. Такой гетероатом относится к пиридиновому типу.
Ответ: 1

Д) В молекуле тиофена (пятичленный цикл с атомом серы) атом серы, аналогично атому азота в пирроле, находится в $sp^2$-гибридизации. Для образования ароматической системы, содержащей 6 $\pi$-электронов, атом серы предоставляет свою неподеленную электронную пару (2 электрона) в общую сопряженную систему. Такой тип гетероатома называется пиррольным.
Ответ: 2