Номер 105, страница 153 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.105. Выберите из предложенного списка ароматические гетероциклы:

Ароматичность гетероциклических соединений определяется по правилу Хюккеля. Соединение является ароматическим, если оно удовлетворяет следующим критериям:

1. Имеет циклическую структуру.
2. Является плоским (или близким к плоскому).
3. Имеет непрерывную систему сопряженных $\pi$-связей (все атомы цикла находятся в $sp^2$- или $sp$-гибридизации).
4. Содержит $4n+2$ $\pi$-электронов в сопряженной системе, где $n$ — целое неотрицательное число (0, 1, 2, ...).

Проанализируем каждое из предложенных соединений:

a) Пиридин — это шестичленный гетероцикл с одним атомом азота. Молекула циклическая, плоская, все атомы углерода и атом азота находятся в $sp^2$-гибридизации. В цикле три двойные связи, которые образуют единую сопряженную систему из 6 $\pi$-электронов. Неподеленная электронная пара азота находится на $sp^2$-гибридной орбитали в плоскости кольца и не участвует в $\pi$-системе. Число $\pi$-электронов равно 6, что соответствует правилу Хюккеля при $n=1$ ($4 \times 1 + 2 = 6$).

Ответ: соединение является ароматическим гетероциклом.

б) Морфолин — это шестичленный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы кислорода и азота. В цикле отсутствуют двойные связи, следовательно, нет сопряженной $\pi$-системы. Атомы углерода находятся в $sp^3$-гибридизации. Соединение не соответствует критериям ароматичности.

Ответ: соединение не является ароматическим гетероциклом.

в) Азиридин — это трехчленный насыщенный гетероцикл. В цикле нет двойных связей, и, следовательно, нет сопряженной $\pi$-системы. Соединение является алифатическим и неароматическим.

Ответ: соединение не является ароматическим гетероциклом.

г) 3,4-Дигидропиран — это шестичленный гетероцикл с одним атомом кислорода и одной двойной связью. В цикле присутствуют четыре атома углерода в $sp^3$-гибридизации, что нарушает сплошное сопряжение. Следовательно, соединение не является ароматическим.

Ответ: соединение не является ароматическим гетероциклом.

д) Тиазол — это пятичленный гетероцикл с атомами серы и азота. Молекула циклическая и плоская. В цикле имеется сопряженная система, образованная двумя двойными связями (4 $\pi$-электрона) и неподеленной электронной парой атома серы (2 $\pi$-электрона), которая занимает p-орбиталь. Атом азота, как и в пиридине, предоставляет свою неподеленную пару на $sp^2$-орбиталь, и она не участвует в ароматическом секстете. Общее число $\pi$-электронов в системе равно 6, что соответствует правилу Хюккеля при $n=1$ ($4 \times 1 + 2 = 6$).

Ответ: соединение является ароматическим гетероциклом.