gdz.top
Номер 111, страница 155 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов
Авторы: Еремин В. В., Дроздов А. А., Ромашов Л. В.
Тип: Задачник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2025
Цвет обложки: белый, зелёный
ISBN: 978-5-09-109700-9
Популярные ГДЗ в 10 классе
Тема 4. Азот- и серосодержащие соединения. 4.4. Гетероциклические соединения. Задачи и упражнения для самостоятельного решения - номер 111, страница 155.
№110
№111 (с. 155)
Условие. №111 (с. 155)
4.111. Установите соответствие между реагентом и продуктом его взаимодействия с пиридином.
| Реагент | Продукт |
| А) амид натрия Б) бромэтан В) бром/олеум Г) меma-хлорпербензойная кислота | 1) соль N-этилпиридиния 2) 2-аминопиридин 3) 3-аминопиридин 4) 2-этилпиридин 5) 2-бромпиридин 6) 3-бромпиридин 7) пиридин-N-оксид 8) 3-гидроксипиридин |
Решение 3. №111 (с. 155)
А) амид натрия
Взаимодействие пиридина с амидом натрия ($NaNH_2$) в жидком аммиаке или инертном растворителе при нагревании — это именная реакция А. Е. Чичибабина. Она представляет собой прямое аминирование гетероцикла. Амид-анион ($NH_2^-$) является очень сильным нуклеофилом и атакует электронодефицитное пиридиновое кольцо. Атака преимущественно направлена в положение 2 (α-положение), так как оно наиболее электрофильное. В результате реакции после обработки водой образуется 2-аминопиридин.
Ответ: 2
Б) бромэтан
Атом азота в молекуле пиридина имеет неподеленную электронную пару, что обуславливает его основные и нуклеофильные свойства. Бромэтан ($C_2H_5Br$) является алкилирующим агентом. При их взаимодействии происходит реакция N-алкилирования по механизму нуклеофильного замещения ($S_N2$). Нуклеофильный атом азота атакует атом углерода в бромэтане, связанный с атомом брома, что приводит к отщеплению бромид-иона и образованию четвертичной аммониевой соли — соли N-этилпиридиния (в данном случае, бромида N-этилпиридиния).
Ответ: 1
В) бром/олеум
Пиридиновое кольцо является электронодефицитной ароматической системой, поэтому реакции электрофильного замещения для него затруднены и требуют жестких условий. В сильнокислой среде (олеум — раствор $SO_3$ в $H_2SO_4$) пиридин протонируется, образуя пиридиниевый катион $[C_5H_5NH]^+$, который еще более дезактивирован к электрофильной атаке. Электрофильное замещение (в данном случае бромирование) протекает в наименее дезактивированное положение 3 (β-положение). Таким образом, продуктом реакции является 3-бромпиридин.
Ответ: 6
Г) мета-хлорпербензойная кислота
Мета-хлорпербензойная кислота (м-ХПБК) является надкислотой и широко используется в органическом синтезе в качестве мягкого окислителя. Она способна окислять нуклеофильные центры, в том числе и атом азота в пиридине с его неподеленной электронной парой. В результате этой реакции происходит N-окисление, и образуется пиридин-N-оксид.
Ответ: 7
Другие задания:
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.
Мы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10-11 класс, для упражнения номер 111 расположенного на странице 155 к задачнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.
Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №111 (с. 155), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Дроздов (Андрей Анатольевич), Ромашов (Леонид Владимирович), ФГОС (новый, красный) учебного пособия издательства Просвещение.