Номер 108, страница 154 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.108. Выберите верные утверждения о гетероциклических соединениях.

1) Насыщенные гетероциклы по свойствам напоминают свои ациклические аналоги.

2) Ароматические гетероциклы по свойствам полностью аналогичны аренам.

3) У гетероциклов отсутствуют специфические способы синтеза.

4) Гетероатомом может быть любой атом, кроме водорода.

5) Гетероциклическое соединение может содержать несколько конденсированных колец.

1) Насыщенные гетероциклы по свойствам напоминают свои ациклические аналоги.
Это утверждение верно. Химические свойства насыщенных гетероциклов, в которых отсутствуют кратные связи в цикле, в основном определяются природой гетероатома и той функциональной группой, которую он образует (простой эфир, вторичный или третичный амин, тиоэфир и т.д.). Эти свойства очень близки к свойствам соответствующих ациклических (нециклических) соединений. Например, тетрагидрофуран (циклический простой эфир) по химическим свойствам подобен диэтиловому эфиру. Пиперидин (насыщенный гетероцикл с атомом азота) проявляет свойства, характерные для вторичных аминов, например, является основанием.
Ответ: утверждение верное.

2) Ароматические гетероциклы по свойствам полностью аналогичны аренам.
Это утверждение неверно. Использование слова «полностью» делает его некорректным. Ароматические гетероциклы (например, пиридин, пиррол, фуран) действительно обладают ароматичностью, как и арены (например, бензол), и вступают в реакции электрофильного замещения. Однако наличие гетероатома, который отличается по электроотрицательности от углерода и часто имеет неподеленную электронную пару, вносит существенные различия. Гетероатом влияет на распределение электронной плотности в цикле и может сам выступать реакционным центром. Например, пиридин менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем бензол, а пиррол — значительно более активен.
Ответ: утверждение неверное.

3) У гетероциклов отсутствуют специфические способы синтеза.
Это утверждение неверно. В органической химии существует большое количество методов, разработанных специально для получения различных гетероциклических систем. Многие из них являются именными реакциями, ставшими классическими. Примерами служат: синтез Пааля-Кнорра (для получения фуранов, пирролов, тиофенов), синтез пиридинов по Ганчу, синтез хинолинов по Скраупу, синтез индолов по Фишеру. Это доказывает наличие богатого арсенала специфических методов синтеза гетероциклов.
Ответ: утверждение неверное.

4) Гетероатомом может быть любой атом, кроме водорода.
Это утверждение неверно. По определению, гетероатом — это любой атом в цикле, не являющийся атомом углерода. Утверждение «любой атом, кроме водорода» не исключает углерод, что противоречит самому понятию «гетероатом» (т.е. «другой» атом, отличный от углерода, составляющего основу органического кольца). Водород действительно не может быть гетероатомом, так как он одновалентен и не может входить в скелет цикла. Правильное определение: гетероатом — это любой элемент, кроме углерода, входящий в состав цикла.
Ответ: утверждение неверное.

5) Гетероциклическое соединение может содержать несколько конденсированных колец.
Это утверждение верно. Существует обширный класс полициклических гетероциклических соединений, в которых гетероциклическое кольцо имеет общие атомы (сконденсировано) с одним или несколькими другими кольцами. Эти другие кольца могут быть как карбоциклическими (например, бензольными), так и гетероциклическими. Примерами таких структур служат индол (бензольное кольцо, сконденсированное с пиррольным), хинолин (бензольное кольцо с пиридиновым), а также пурин, являющийся основой нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) и состоящий из сконденсированных колец пиримидина и имидазола.
Ответ: утверждение верное.

Таким образом, верными являются утверждения 1 и 5.