Номер 115, страница 156 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.115. Решите цепочку превращений:

Решение

Данная задача представляет собой цепочку химических превращений, исходя из фурана. Расшифруем каждое вещество (A, B, C) и опишем соответствующую реакцию.

1. Получение вещества A

Первая стадия — это реакция Дильса-Альдера между фураном, который выступает в роли сопряженного диена, и малеиновым ангидридом, который является диенофилом. В результате этой [4+2]-циклоприсоединительной реакции образуется бициклический аддукт A. Реакция обычно приводит к образованию термодинамически более стабильного экзо-изомера.

Вещество A — это экзо-7-оксабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоновый ангидрид с брутто-формулой $C_8H_6O_4$.

Ответ: Вещество A — 7-оксабицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоновый ангидрид.

2. Получение вещества B

Вторая стадия — это бромирование вещества A. Молекулярный бром ($Br_2$) присоединяется по двойной связи $C=C$ в бициклической системе (положения 5 и 6). Это реакция электрофильного присоединения, которая приводит к образованию насыщенного дибромопроизводного B. Присоединение брома обычно происходит как анти-присоединение.

Вещество B — 5,6-дибром-7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновый ангидрид с брутто-формулой $C_8H_6Br_2O_4$.

Ответ: Вещество B — 5,6-дибром-7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновый ангидрид.

3. Получение вещества C

Третья стадия — это реакция вещества B с хинолином при нагревании. Хинолин является органическим основанием, которое способствует реакциям элиминирования. В данном случае протекает сложный процесс, включающий элиминирование бромоводорода ($HBr$) и последующую ретро-реакцию Дильса-Альдера (фрагментацию). Брутто-формула конечного продукта C ($C_4H_3OBr$) соответствует бромфурану. В результате этой последовательности реакций образуется 3-бромфуран.

Суммарное уравнение этой стадии можно представить следующим образом:

Процесс можно описать как элиминирование одной молекулы $HBr$ из вещества B с последующей термической фрагментацией (ретро-Дильса-Альдер), которая приводит к образованию ароматического 3-бромфурана (C) и малеинового ангидрида. Хинолин выступает в роли основания, связывающего выделяющийся $HBr$.

Ответ: Вещество C — 3-бромфуран.