Номер 120, страница 156 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.120. Масса кислорода, необходимая для сжигания гомолога пиримидина, в 2,49 раза превышает массу исходного соединения. Установите молекулярную формулу гомолога и составьте структурные формулы всех изомеров, удовлетворяющих условию задачи.

Дано:

Соединение — гомолог пиримидина.

Отношение массы кислорода к массе гомолога: $ \frac{m(O_2)}{m(\text{гомолога})} = 2,49 $

Найти:

Молекулярную формулу гомолога — ?

Структурные формулы всех изомеров — ?

Решение:

1. Установление молекулярной формулы гомолога.

Пиримидин имеет формулу $ C_4H_4N_2 $. Общая формула его гомологов, содержащих алкильные заместители в цикле, будет $ C_{4+n}H_{4+2n}N_2 $, где $ n $ — общее число атомов углерода в заместителях.

Запишем общее уравнение сгорания гомолога пиримидина:

$ C_{4+n}H_{4+2n}N_2 + (4+n + \frac{4+2n}{4})O_2 \rightarrow (4+n)CO_2 + \frac{4+2n}{2}H_2O + N_2 $

Упростим коэффициент при кислороде:

$ 4+n + \frac{4+2n}{4} = 4+n + 1+0.5n = 5+1.5n $

Итоговое уравнение реакции:

$ C_{4+n}H_{4+2n}N_2 + (5+1.5n)O_2 \rightarrow (4+n)CO_2 + (2+n)H_2O + N_2 $

Из уравнения реакции следует, что на 1 моль гомолога расходуется $ (5+1.5n) $ моль кислорода. Соотношение их количеств вещества равно:

$ \frac{\nu(O_2)}{\nu(\text{гомолога})} = \frac{5+1.5n}{1} $

Выразим количество вещества $ (\nu) $ через массу $ (m) $ и молярную массу $ (M) $: $ \nu = m/M $.

Молярная масса гомолога: $ M(C_{4+n}H_{4+2n}N_2) = 12 \cdot (4+n) + 1 \cdot (4+2n) + 2 \cdot 14 = 48 + 12n + 4 + 2n + 28 = 80 + 14n $ г/моль.

Молярная масса кислорода: $ M(O_2) = 32 $ г/моль.

Подставим выражения для количеств вещества в соотношение:

$ \frac{m(O_2)/M(O_2)}{m(\text{гомолога})/M(\text{гомолога})} = 5+1.5n $

Преобразуем уравнение, используя данное в условии отношение масс $ \frac{m(O_2)}{m(\text{гомолога})} = 2,49 $:

$ \frac{m(O_2)}{m(\text{гомолога})} \cdot \frac{M(\text{гомолога})}{M(O_2)} = 5+1.5n $

$ 2,49 \cdot \frac{80 + 14n}{32} = 5+1.5n $

Решим уравнение относительно $ n $:

$ 2,49 \cdot (80 + 14n) = 32 \cdot (5+1.5n) $

$ 199,2 + 34,86n = 160 + 48n $

$ 48n - 34,86n = 199,2 - 160 $

$ 13,14n = 39,2 $

$ n = \frac{39,2}{13,14} \approx 2,983 $

Так как $ n $ должно быть целым числом, принимаем $ n=3 $.

Подставим $ n=3 $ в общую формулу гомолога:

$ C_{4+3}H_{4+2 \cdot 3}N_2 \rightarrow C_7H_{10}N_2 $

Молекулярная формула искомого соединения — $ C_7H_{10}N_2 $.

Ответ: Молекулярная формула гомолога $ C_7H_{10}N_2 $.

2. Составление структурных формул изомеров.

Изомеры являются производными пиримидина (1,3-диазина), в которых суммарный состав алкильных заместителей — $ C_3H_7 $. В пиридиновом кольце есть три неэквивалентных положения для замещения у атомов углерода: 2, 4 и 5 (положения 4 и 6 эквивалентны из-за симметрии молекулы).

Возможны следующие комбинации алкильных заместителей:

• Одна пропильная группа ( $ -C_3H_7 $ ), которая может быть н-пропилом или изопропилом.
• Одна этильная ( $ -C_2H_5 $ ) и одна метильная ( $ -CH_3 $ ) группы.
• Три метильные группы ( $ -CH_3 $ ).

Перечислим все возможные изомеры:

а) Изомеры с одной пропильной группой (6 изомеров):

1. 2-н-пропилпиримидин
2. 4-н-пропилпиримидин
3. 5-н-пропилпиримидин
4. 2-изопропилпиримидин
5. 4-изопропилпиримидин
6. 5-изопропилпиримидин

б) Изомеры с одной этильной и одной метильной группами (7 изомеров):

7. 2-метил-4-этилпиримидин
8. 4-метил-2-этилпиримидин
9. 2-метил-5-этилпиримидин
10. 5-метил-2-этилпиримидин
11. 4-метил-5-этилпиримидин
12. 5-метил-4-этилпиримидин
13. 4-метил-6-этилпиримидин

в) Изомеры с тремя метильными группами (3 изомера):

14. 2,4,5-триметилпиримидин
15. 2,4,6-триметилпиримидин
16. 4,5,6-триметилпиримидин

Ответ: Всего существует 16 структурных изомеров, удовлетворяющих условию задачи. Их структурные формулы соответствуют перечисленным выше названиям.