Номер 127, страница 158 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.127. Ниже приведена схема превращений ряда соединений углерода. Дополнительно известно, что соединение В – летучая ядовитая жидкость; вещество С содержит 19,05% углерода, соединение D применяется в синтезе полимеров; соединение Е применялось во время Первой мировой войны как боевое отравляющее вещество; соединение F является продуктом тримеризации Е. Определите вещества А–G и напишите уравнения указанных реакций. Запишите уравнение полимеризации вещества D.

Решение

Для определения веществ A–G последовательно проанализируем всю цепочку превращений, используя дополнительные данные из условия задачи.

Определение веществ А—G и написание уравнений указанных реакций

1. Реакция $2CH_4 \xrightarrow{1600 ^\circ C} A + ...$ — это высокотемпературный пиролиз метана, в результате которого образуется ацетилен.
Вещество А — ацетилен ($C_2H_2$).
Уравнение реакции: $2CH_4 \xrightarrow{1600 ^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Реакция $CH_4 + NH_3 + O_2 \xrightarrow{Pt, t} B + ...$ — это процесс Андруссова, промышленный метод синтеза синильной кислоты. Условие, что B — летучая ядовитая жидкость, подтверждает это предположение (температура кипения HCN составляет 26 °C).
Вещество B — синильная (циановодородная) кислота ($HCN$).
Уравнение реакции: $2CH_4 + 2NH_3 + 3O_2 \xrightarrow{Pt, t} 2HCN + 6H_2O$

3. Вещество С образуется при гидролизе вещества B ($HCN$) и содержит 19,05% углерода. При гидролизе циановодорода образуется формиат аммония.
Вещество С — формиат аммония ($HCOONH_4$).
Уравнение реакции: $HCN + 2H_2O \xrightarrow{t} HCOONH_4$
Проверим массовую долю углерода в формиате аммония ($CH_5NO_2$):
$M(HCOONH_4) = Ar(C) + 5 \cdot Ar(H) + Ar(N) + 2 \cdot Ar(O) = 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 63$ г/моль.
$\omega(C) = \frac{Ar(C)}{M(HCOONH_4)} = \frac{12}{63} \cdot 100\% \approx 19.05\%$. Расчет подтверждает структуру вещества C.

4. Вещество D применяется в синтезе полимеров. Судя по схеме, оно образуется из ацетилена (A) и синильной кислоты (B). Это реакция присоединения HCN к ацетилену, в результате которой образуется акрилонитрил.
Вещество D — акрилонитрил ($CH_2=CH-CN$).
Уравнение реакции: $C_2H_2 + HCN \xrightarrow{Cu^+} CH_2=CH-CN$

5. Вещество E — боевое отравляющее вещество времен Первой мировой войны, получаемое из вещества B ($HCN$) и хлора. Это хлорциан.
Вещество E — хлорциан ($ClCN$).
Уравнение реакции: $HCN + Cl_2 \rightarrow ClCN + HCl$

6. Вещество F является продуктом тримеризации вещества E ($ClCN$). Тримером хлорциана является цианурхлорид.
Вещество F — цианурхлорид ($(CNCl)_3$ или $C_3N_3Cl_3$).
Уравнение реакции: $3ClCN \xrightarrow{кат.} C_3N_3Cl_3$

7. Вещество G образуется при нагревании вещества C ($HCOONH_4$). Нагревание солей аммония карбоновых кислот приводит к их дегидратации и образованию амидов.
Вещество G — формамид ($HCONH_2$).
Уравнение реакции: $HCOONH_4 \xrightarrow{t} HCONH_2 + H_2O$

Ответ: A — ацетилен ($C_2H_2$); B — синильная кислота ($HCN$); C — формиат аммония ($HCOONH_4$); D — акрилонитрил ($CH_2=CH-CN$); E — хлорциан ($ClCN$); F — цианурхлорид ($C_3N_3Cl_3$); G — формамид ($HCONH_2$). Уравнения реакций приведены в ходе решения.

Запишите уравнение полимеризации вещества D

Вещество D — это акрилонитрил. Реакция его полимеризации приводит к образованию полиакрилонитрила.

Уравнение реакции: $n(CH_2=CH-CN) \xrightarrow{кат., t} (-CH_2-CH(CN)-)_n$

Ответ: $n(CH_2=CH-CN) \xrightarrow{кат., t} (-CH_2-CH(CN)-)_n$.