Номер 1, страница 161 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.1. Дайте определение моносахарида. Можно ли отнести к моносахаридам 2,3-дигидроксипропаналь и 1,3-дигидроксипропанон-2? Ответ обоснуйте.

Решение

Сначала дадим определение моносахарида. Моносахариды — это гетерофункциональные органические соединения, являющиеся простейшими углеводами, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов. По химической природе они представляют собой полигидроксиальдегиды (альдозы) или полигидроксикетоны (кетозы). Общая формула большинства из них — $C_n(H_2O)_n$, где $n \geq 3$.

Теперь проанализируем предложенные соединения на соответствие этому определению, чтобы ответить на вопрос, можно ли их отнести к моносахаридам.

2,3-дигидроксипропаналь (тривиальное название — глицеральдегид). Его структурная формула $CHO-CH(OH)-CH_2OH$. Молекула содержит три атома углерода (это триоза), одну альдегидную группу ($-CHO$) и две гидроксильные группы ($-OH$). Наличие альдегидной и нескольких гидроксильных групп позволяет классифицировать его как полигидроксиальдегид, или альдозу. Таким образом, глицеральдегид является простейшей альдозой (альдотриозой) и полностью соответствует определению моносахарида.

1,3-дигидроксипропанон-2 (тривиальное название — дигидроксиацетон). Его структурная формула $CH_2OH-C(O)-CH_2OH$. Молекула также содержит три атома углерода (триоза), одну кетонную группу ($>C=O$) и две гидроксильные группы ($-OH$). Наличие кетонной и нескольких гидроксильных групп позволяет классифицировать его как полигидроксикетон, или кетозу. Таким образом, дигидроксиацетон является простейшей кетозой (кетотриозой) и также полностью соответствует определению моносахарида.

Ответ: Моносахариды – это полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны, не способные к гидролизу до более простых углеводов. Да, 2,3-дигидроксипропаналь и 1,3-дигидроксипропанон-2 можно отнести к моносахаридам. Обоснование: 2,3-дигидроксипропаналь является полигидроксиальдегидом (альдотриозой), а 1,3-дигидроксипропанон-2 – полигидроксикетоном (кетотриозой), что полностью соответствует химическому определению моносахаридов. Они являются простейшими представителями этого класса соединений.