Номер 2, страница 161 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.2. К каким группам углеводов можно отнести: а) D-глюкозу; б) D-сахарозу?

а) D-глюкоза

D-глюкозу ($C_6H_{12}O_6$) можно классифицировать по нескольким признакам. Во-первых, по способности к гидролизу: глюкоза является простейшим углеводом и не расщепляется водой на более простые сахаристые вещества, поэтому она относится к моносахаридам. Во-вторых, по числу атомов углерода в молекуле: так как в молекуле глюкозы содержится шесть атомов углерода, её относят к гексозам. В-третьих, по характеру карбонильной группы: в своей ациклической (открытой) форме молекула глюкозы содержит альдегидную группу (-CHO), что позволяет отнести её к классу альдоз. Объединяя эти классификации, D-глюкозу можно назвать альдогексозой. Префикс "D" указывает на принадлежность к D-стереохимическому ряду (конфигурация хирального центра, наиболее удаленного от карбонильной группы, аналогична конфигурации D-глицеринового альдегида).

Ответ: D-глюкозу относят к группам моносахаридов, гексоз и альдоз (полное классификационное название — альдогексоза).

б) D-сахароза

D-сахарозу ($C_{12}H_{22}O_{11}$) классифицируют на основе её структуры и химических свойств. Во-первых, по способности к гидролизу: молекула сахарозы состоит из двух моносахаридных остатков (α-D-глюкозы и β-D-фруктозы), соединенных гликозидной связью. При гидролизе (в кислой среде или под действием ферментов) сахароза распадается на эти два моносахарида. Поэтому сахарозу относят к дисахаридам. Дисахариды, в свою очередь, являются частью более широкой группы олигосахаридов. Во-вторых, по восстанавливающей способности: в молекуле сахарозы гликозидная связь образована за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов (у первого атома углерода глюкозы и второго у фруктозы). В результате в молекуле отсутствуют свободные полуацетальные (или полукетальные) гидроксилы, из-за чего она не способна к таутомерии (не может раскрыть цикл с образованием альдегидной группы) и не проявляет восстанавливающих свойств (например, не вступает в реакцию "серебряного зеркала"). Следовательно, сахароза относится к невосстанавливающим сахарам.

Ответ: D-сахарозу относят к группам дисахаридов (которые входят в группу олигосахаридов) и невосстанавливающих сахаров.