Номер 6, страница 161 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.6. Углеводы являются полифункциональными соединениями (содержат несколько различных функциональных групп). Приведите примеры реакций, иллюстрирующие наличие у глюкозы: а) свойств альдегидов; б) свойств многоатомных спиртов.

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) является классическим примером полифункционального соединения, так как её молекула содержит функциональные группы двух классов: альдегидную (в линейной форме) и спиртовые (гидроксильные). Соответственно, она проявляет свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Свойства, характерные для альдегидов, глюкоза проявляет за счет наличия альдегидной группы ($-CHO$) в своей ациклической (линейной) форме, которая существует в растворе в равновесии с циклическими формами. Эти реакции, как правило, являются реакциями окисления альдегидной группы.

Пример 1: Реакция «серебряного зеркала».

При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной с образованием глюконовой кислоты (которая в щелочной среде присутствует в виде соли — глюконата аммония). Серебро при этом восстанавливается до металла и осаждается на стенках пробирки в виде блестящего налета — «зеркала».

Уравнение реакции для линейной формы глюкозы:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Пример 2: Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании.

Глюкоза, как и другие альдегиды, восстанавливает гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$) синего цвета до оксида меди(I) ($Cu_2O$) кирпично-красного цвета. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной, образуя глюконовую кислоту.

Уравнение реакции:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Свойства альдегидов у глюкозы подтверждаются качественными реакциями окисления: реакцией «серебряного зеркала» с реактивом Толленса и реакцией с гидроксидом меди(II) при нагревании, в результате которых образуются глюконовая кислота и, соответственно, металлическое серебро или оксид меди(I).

Наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп ($-OH$) обусловливает её свойства как многоатомного спирта.

Пример 1: Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания.

В отличие от реакции при нагревании, при комнатной температуре глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) как многоатомный спирт (подобно глицерину). При этом голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — сахарата меди(II). Эта реакция является качественной на многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода.

Схематическое уравнение реакции:

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

Пример 2: Реакция этерификации (образование сложных эфиров).

Глюкоза способна реагировать с карбоновыми кислотами и их производными (например, ангидридами) с образованием сложных эфиров. Так, при взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии катализатора все пять гидроксильных групп глюкозы этерифицируются, образуя пентаацетилглюкозу. Это доказывает наличие именно пяти гидроксогрупп в молекуле.

Уравнение реакции (для циклической формы глюкозы):

$C_6H_7O(OH)_5 + 5(CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5CH_3COOH$

Ответ: Свойства многоатомных спиртов у глюкозы доказываются её способностью образовывать ярко-синий растворимый комплекс с гидроксидом меди(II) без нагревания, а также вступать в реакции этерификации по всем пяти гидроксильным группам, например, с уксусным ангидридом с образованием пентаацетилглюкозы.