Номер 4, страница 161 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.4. Почему углеводы хорошо растворяются в воде и плохо растворяются в бензоле?

Решение

Растворимость веществ определяется общим правилом «подобное растворяется в подобном». Это означает, что вещества с полярными молекулами, как правило, хорошо растворяются в полярных растворителях, а неполярные вещества — в неполярных.

Молекулы углеводов (например, глюкозы $C_6H_{12}O_6$ или сахарозы $C_{12}H_{22}O_{11}$) содержат большое количество гидроксильных групп ($-OH$). Наличие этих групп, в которых связь $O-H$ сильно поляризована, делает молекулы углеводов в целом сильно полярными.

Вода ($H_2O$) — это классический полярный растворитель. Молекула воды является диполем из-за высокой электроотрицательности кислорода. Это позволяет молекулам воды образовывать друг с другом прочные водородные связи. Когда полярный углевод попадает в воду, его гидроксильные группы образуют новые водородные связи с молекулами воды. Этот процесс энергетически выгоден: энергия, выделяющаяся при образовании новых связей «углевод-вода», компенсирует энергию, затраченную на разрыв связей в кристалле углевода и между молекулами воды. В результате углеводы хорошо растворяются.

Бензол ($C_6H_6$), напротив, является неполярным растворителем. Его молекула симметрична и не имеет дипольного момента. Между молекулами бензола действуют только слабые межмолекулярные силы (силы Ван-дер-Ваальса). При попытке растворить полярный углевод в неполярном бензоле сильные водородные связи между молекулами углеводов не могут быть заменены на энергетически сопоставимые связи с молекулами бензола. Энергии слабого взаимодействия между полярными и неполярными молекулами недостаточно, чтобы разрушить кристаллическую структуру углевода. Поэтому углеводы практически не растворяются в бензоле.

Ответ: Углеводы хорошо растворяются в воде, так как их молекулы, как и молекулы воды, полярны и способны образовывать друг с другом прочные водородные связи. В неполярном бензоле углеводы растворяются плохо, так как полярные молекулы углеводов не могут образовать прочных связей с неполярными молекулами бензола, и энергии взаимодействия недостаточно для разрушения кристаллической структуры углевода.