Номер 7, страница 161 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.7. Назовите сходства и различия в химических свойствах глюкозы и фруктозы. Приведите необходимые уравнения реакций.

Глюкоза и фруктоза являются изомерами, имеют одинаковую молекулярную формулу $C_6H_{12}O_6$, но различаются строением. Глюкоза является альдогексозой (содержит альдегидную группу), а фруктоза — кетогексозой (содержит кетонную группу). Это структурное различие является причиной как сходств, так и различий в их химических свойствах.

На рисунке изображены линейные (проекции Фишера) и циклические (формулы Хеуорса) формы D-глюкозы и D-фруктозы.

Сходные свойства обусловлены наличием в обеих молекулах нескольких гидроксильных групп ($–OH$), то есть оба вещества являются многоатомными спиртами.

1. Реакция с гидроксидом меди(II) без нагревания. Как и все многоатомные спирты, глюкоза и фруктоза реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий растворимый комплекс (сахарат меди(II)). Это качественная реакция на многоатомные спирты.

   $2 C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

2. Реакция восстановления. При гидрировании (восстановлении водородом в присутствии катализатора, например, никеля) и глюкоза, и фруктоза превращаются в один и тот же шестиатомный спирт — сорбит.

   Восстановление глюкозы:

   $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_2OH-(CHOH)_4-CH_2OH$

   Восстановление фруктозы:

   $CH_2OH-(CHOH)_3-CO-CH_2OH + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_2OH-(CHOH)_4-CH_2OH$

3. Брожение. Оба моносахарида под действием дрожжей подвергаются спиртовому брожению с образованием этилового спирта и углекислого газа.

   $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2 C_2H_5OH + 2 CO_2 \uparrow$

4. Этерификация. Благодаря наличию гидроксильных групп, оба углевода могут вступать в реакции этерификации, например, с уксусным ангидридом, образуя сложные эфиры.

Ответ: Общие свойства глюкозы и фруктозы обусловлены наличием в их молекулах нескольких гидроксильных групп (свойства многоатомных спиртов), а также способностью к брожению и восстановлению до шестиатомного спирта сорбита.

Различия в свойствах обусловлены наличием разных функциональных групп: альдегидной у глюкозы и кетонной у фруктозы.

1. Реакции окисления. Альдегидная группа глюкозы легко окисляется, в то время как кетонная группа фруктозы устойчива к действию мягких окислителей.

   а) Реакция «серебряного зеркала» (с аммиачным раствором оксида серебра). Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (в аммиачной среде образуется ее соль — аммония глюконат), а серебро восстанавливается до металлического, образуя на стенках сосуда зеркальный налет.

   $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

   Фруктоза, будучи кетоном, сама по себе не должна вступать в эту реакцию. Однако в щелочной среде, создаваемой реактивом Толленса, происходит изомеризация фруктозы в глюкозу. Поэтому фруктоза также дает положительную реакцию «серебряного зеркала».

   б) Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. Глюкоза, как альдегид, при нагревании восстанавливает синий гидроксид меди(II) до красного оксида меди(I).

   $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

   Фруктоза по той же причине (изомеризация в щелочной среде) также дает положительную реакцию с гидроксидом меди(II) при нагревании.

2. Реакция с бромной водой. Это качественная реакция, позволяющая отличить глюкозу от фруктозы. Бромная вода является мягким окислителем и действует в нейтральной или слабокислой среде, в которой изомеризация фруктозы не происходит.

   Глюкоза окисляется бромной водой до глюконовой кислоты, при этом раствор брома обесцвечивается.

   $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + Br_2 + H_2O \rightarrow CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + 2HBr$

   Фруктоза с бромной водой не реагирует.

Ответ: Ключевое различие в химических свойствах заключается в реакции на мягкий окислитель в нейтральной среде (бромную воду): глюкоза (как альдегид) окисляется, а фруктоза (как кетон) — нет. В щелочной среде (реактивы Толленса и Фелинга) фруктоза изомеризуется в глюкозу, поэтому обе дают одинаковые положительные реакции (окисляются).