Номер 3, страница 161 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.3. Изобразите линейную форму D-глюкозы. Обозначьте все асимметрические центры. Сколько пространственных изомеров есть у этой молекулы?

Решение

Изобразите линейную форму D-глюкозы. Обозначьте все асимметрические центры.

D-глюкоза является альдогексозой, то есть шестиатомным моносахаридом, содержащим альдегидную группу ($–CHO$) и пять гидроксильных групп ($–OH$). Линейная (или ациклическая) форма D-глюкозы изображается с помощью проекции Фишера.

Структура строится следующим образом:

• Углеродная цепь из 6 атомов располагается вертикально.
• Наверху находится наиболее окисленная группа — альдегидная (атом C1).
• Внизу — первичная спиртовая группа ($–CH_2OH$) (атом C6).
• Принадлежность к D-ряду определяется положением гидроксильной группы у асимметрического центра, наиболее удаленного от альдегидной группы (у атома C5). Для D-изомеров эта группа находится справа.
• Расположение остальных гидроксильных групп у асимметрических центров для глюкозы: C2 — справа, C3 — слева, C4 — справа.

Асимметрический (хиральный) центр — это атом углерода, который связан с четырьмя различными атомами или группами атомов. В линейной форме глюкозы асимметрическими являются атомы углерода C2, C3, C4 и C5. Они обозначены на схеме звездочкой (*). Атом C1 (входит в альдегидную группу) и C6 (связан с двумя атомами водорода) не являются асимметрическими.

Ответ: Линейная форма D-глюкозы с обозначенными асимметрическими центрами (*) представлена на схеме выше. В молекуле D-глюкозы 4 асимметрических центра.

Сколько пространственных изомеров есть у этой молекулы?

Максимальное число пространственных изомеров (стереоизомеров) для молекулы с несколькими асимметрическими центрами рассчитывается по правилу Вант-Гоффа. Если молекула содержит $n$ асимметрических центров и не имеет плоскости симметрии (что верно для альдогексоз), то число стереоизомеров ($N$) равно $2^n$.

Как было установлено, в молекуле глюкозы содержится 4 асимметрических центра, следовательно, $n = 4$.

Подставим это значение в формулу:

$N = 2^n = 2^4 = 16$

Таким образом, существует 16 стереоизомерных альдогексоз, которые делятся на 8 пар энантиомеров (например, D-глюкоза и L-глюкоза, D-галактоза и L-галактоза и т.д.). D-глюкоза является одним из этих 16 изомеров.

Ответ: У этой молекулы существует 16 пространственных изомеров.