Номер 166, страница 183 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.166. Изобразите структурные формулы всех аминокислот состава ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{13}{\mathrm{NO}}_2.$ Какие из изображённых изомеров могут входить в состав белка?

Изобразите структурные формулы всех аминокислот состава $C_6H_{13}NO_2$.

Молекулярная формула $C_6H_{13}NO_2$ соответствует насыщенным ациклическим моноаминомонокарбоновым кислотам. В решении будут рассмотрены структурные изомеры, содержащие одну первичную аминогруппу ($-NH_2$) и одну карбоксильную группу ($-COOH$). Всего существует 25 таких изомеров. Их можно систематизировать, сгруппировав по строению углеродного скелета соответствующей карбоновой кислоты.

1. Производные гексановой кислоты (5 изомеров)

1. 2-аминогексановая кислота (Норлейцин)
   $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
2. 3-аминогексановая кислота
   $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$
3. 4-аминогексановая кислота
   $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$
4. 5-аминогексановая кислота
   $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$
5. 6-аминогексановая кислота
   $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

2. Производные метилпентановых кислот

Производные 4-метилпентановой кислоты (4 изомера):

6. 2-амино-4-метилпентановая кислота (Лейцин)
   $(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
7. 3-амино-4-метилпентановая кислота
   $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-CH_2-COOH$
8. 4-амино-4-метилпентановая кислота
   $(CH_3)_2C(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$
9. 5-амино-4-метилпентановая кислота
   $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COOH$

Производные 3-метилпентановой кислоты (5 изомеров):

10. 2-амино-3-метилпентановая кислота (Изолейцин)
    $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$
11. 3-амино-3-метилпентановая кислота
    $CH_3-CH_2-C(NH_2)(CH_3)-CH_2-COOH$
12. 4-амино-3-метилпентановая кислота
    $CH_3-CH(NH_2)-CH(CH_3)-CH_2-COOH$
13. 5-амино-3-метилпентановая кислота
    $H_2N-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$
14. 3-(аминометил)пентановая кислота
    $CH_3-CH_2-CH(CH_2NH_2)-CH_2-COOH$

Производные 2-метилпентановой кислоты (4 изомера):

15. 2-амино-2-метилпентановая кислота
    $CH_3-CH_2-CH_2-C(NH_2)(CH_3)-COOH$
16. 3-амино-2-метилпентановая кислота
    $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$
17. 4-амино-2-метилпентановая кислота
    $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH(CH_3)-COOH$
18. 5-амино-2-метилпентановая кислота
    $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

3. Производные диметилбутановых кислот

Производные 3,3-диметилбутановой кислоты (2 изомера):

19. 2-амино-3,3-диметилбутановая кислота (трет-Лейцин)
    $(CH_3)_3C-CH(NH_2)-COOH$
20. 4-амино-3,3-диметилбутановая кислота
    $H_2N-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-COOH$

Производные 2,2-диметилбутановой кислоты (2 изомера):

21. 3-амино-2,2-диметилбутановая кислота
    $CH_3-CH(NH_2)-C(CH_3)_2-COOH$
22. 4-амино-2,2-диметилбутановая кислота
    $H_2N-CH_2-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$

Производные 2,3-диметилбутановой кислоты (3 изомера):

23. 2-амино-2,3-диметилбутановая кислота
    $(CH_3)_2CH-C(NH_2)(CH_3)-COOH$
24. 3-амино-2,3-диметилбутановая кислота
    $(CH_3)_2C(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$
25. 4-амино-2,3-диметилбутановая кислота
    $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-COOH$

Ответ: Структурные формулы 25 изомеров аминокислот состава $C_6H_{13}NO_2$ представлены выше.

Какие из изображённых изомеров могут входить в состав белка?

В состав белков живых организмов входят преимущественно $\alpha$-аминокислоты, у которых аминогруппа присоединена к $\alpha$-атому углерода (атом C-2, соседний с карбоксильной группой). Из 20 стандартных протеиногенных аминокислот две имеют брутто-формулу $C_6H_{13}NO_2$.

Из всех перечисленных выше изомеров, только два являются стандартными протеиногенными аминокислотами:

• Лейцин (Leu, L), или 2-амино-4-метилпентановая кислота:
  $(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
• Изолейцин (Ile, I), или 2-амино-3-метилпентановая кислота:
  $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$

Стоит отметить, что норлейцин (2-аминогексановая кислота) является изомером лейцина и, хотя и не входит в число 20 стандартных аминокислот, в редких случаях может неспецифически встраиваться в полипептидные цепи белков.

Ответ: В состав белка могут входить лейцин и изолейцин.