Номер 171, страница 184 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.171. При кислотном гидролизе 33 г дипептида образовалось только одно вещество – хлороводородная соль аминокислоты. Масса этой соли равна 55,75 г. Установите строение дипептида.

Дано:

$m_{дипептида} = 33 \text{ г}$

$m_{соли} = 55,75 \text{ г}$

Найти:

Строение дипептида.

Решение:

Поскольку при гидролизе дипептида образуется только одно вещество (соль аминокислоты), это означает, что дипептид состоит из двух одинаковых аминокислотных остатков.

1. Обозначим неизвестную аминокислоту общей формулой $H_2N-R-COOH$. Ее молярную массу обозначим как $M_{АК}$.

2. Дипептид образуется из двух молекул аминокислоты с отщеплением одной молекулы воды. Его молярная масса ($M_{дипептида}$) равна:

$M_{дипептида} = 2 \cdot M_{АК} - M_{H_2O} = 2 \cdot M_{АК} - 18 \text{ г/моль}$

3. При кислотном гидролизе дипептид реагирует с водой, разрывая пептидную связь, и образует две молекулы аминокислоты. Так как реакция проходит в кислой среде (наличие $HCl$), аминогруппа каждой молекулы аминокислоты протонируется, образуя хлороводородную соль:

$H_2N-R-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-R-COOH]Cl^-$

Молярная масса этой соли ($M_{соли}$) равна:

$M_{соли} = M_{АК} + M_{HCl} = M_{АК} + 36,5 \text{ г/моль}$

4. Запишем общее уравнение реакции гидролиза:

Дипептид $+ H_2O + 2HCl \rightarrow 2 \text{(Соль аминокислоты)}$

Из уравнения следует, что из 1 моль дипептида образуется 2 моль соли. Следовательно, соотношение их количеств вещества ($n$) таково:

$n_{соли} = 2 \cdot n_{дипептида}$

5. Выразим количество вещества через массу и молярную массу:

$n_{дипептида} = \frac{m_{дипептида}}{M_{дипептида}} = \frac{33}{2 \cdot M_{АК} - 18}$

$n_{соли} = \frac{m_{соли}}{M_{соли}} = \frac{55,75}{M_{АК} + 36,5}$

6. Подставим эти выражения в соотношение и решим полученное уравнение относительно $M_{АК}$:

$\frac{55,75}{M_{АК} + 36,5} = 2 \cdot \frac{33}{2 \cdot M_{АК} - 18}$

$\frac{55,75}{M_{АК} + 36,5} = \frac{66}{2 \cdot M_{АК} - 18}$

$55,75 \cdot (2 \cdot M_{АК} - 18) = 66 \cdot (M_{АК} + 36,5)$

$111,5 \cdot M_{АК} - 1003,5 = 66 \cdot M_{АК} + 2409$

$111,5 \cdot M_{АК} - 66 \cdot M_{АК} = 2409 + 1003,5$

$45,5 \cdot M_{АК} = 3412,5$

$M_{АК} = \frac{3412,5}{45,5} = 75 \text{ г/моль}$

7. Теперь установим, что это за аминокислота. Общая формула α-аминокислот: $H_2N-CHR-COOH$. Молярная масса "каркаса" $H_2N-CH-COOH$ составляет:

$M(H_2N-CH-COOH) = M(N) + 2 \cdot M(H) + M(C) + M(H) + M(C) + 2 \cdot M(O) + M(H) = 14 + 2 + 12 + 1 + 12 + 32 + 1 = 74 \text{ г/моль}$

Найдем молярную массу радикала R:

$M(R) = M_{АК} - M(H_2N-CH-COOH) = 75 - 74 = 1 \text{ г/моль}$

Радикал с такой массой — это атом водорода ($H$). Следовательно, исходная аминокислота — аминоуксусная кислота, или глицин, со строением $H_2N-CH_2-COOH$.

8. Дипептид образован двумя остатками глицина, соединенными пептидной связью, и называется глицилглицин. Его структурная формула:

$H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH$

Ответ: Строение дипептида (глицилглицина): $H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH$.