Номер 174, страница 185 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.174. При полном гидролизе трипептида образовались три аминокислоты: глицин, аланин и фенилаланин, а при частичном гидролизе – два дипептида с молекулярными массами 146 и 222. Установите возможную последовательность аминокислот в пептиде.

Дано:

Трипептид, состоящий из аминокислот: глицин (Гли), аланин (Ала), фенилаланин (Фен).
Продукты частичного гидролиза: два дипептида.
Молекулярная масса первого дипептида: $M_1 = 146$ а.е.м.
Молекулярная масса второго дипептида: $M_2 = 222$ а.е.м.

Найти:

Возможную последовательность аминокислот в исходном трипептиде.

Решение:

1. Для установления последовательности аминокислот сначала необходимо рассчитать их молярные массы. Будем использовать целочисленные значения атомных масс: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(N)=14$, $Ar(O)=16$.

Химическая формула глицина (Гли) $C_2H_5NO_2$.
$M(Гли) = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 75$ а.е.м.

Химическая формула аланина (Ала) $C_3H_7NO_2$.
$M(Ала) = 3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 89$ а.е.м.

Химическая формула фенилаланина (Фен) $C_9H_{11}NO_2$.
$M(Фен) = 9 \cdot 12 + 11 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 165$ а.е.м.

2. Молекулярная масса дипептида равна сумме масс составляющих его аминокислот за вычетом массы одной молекулы воды ($M(H_2O) = 18$ а.е.м.), которая отщепляется при образовании пептидной связи.

$M(дипептид) = M(АК_1) + M(АК_2) - M(H_2O)$

3. Рассчитаем молярные массы всех возможных комбинаций дипептидов из данных аминокислот:

Дипептид из глицина и аланина (Гли-Ала или Ала-Гли):
$M = M(Гли) + M(Ала) - 18 = 75 + 89 - 18 = 146$ а.е.м.

Дипептид из глицина и фенилаланина (Гли-Фен или Фен-Гли):
$M = M(Гли) + M(Фен) - 18 = 75 + 165 - 18 = 222$ а.е.м.

Дипептид из аланина и фенилаланина (Ала-Фен или Фен-Ала):
$M = M(Ала) + M(Фен) - 18 = 89 + 165 - 18 = 236$ а.е.м.

4. По условию, в результате частичного гидролиза образовались дипептиды с массами 146 и 222. Наши расчеты показывают, что это дипептиды, состоящие из пар {Глицин, Аланин} и {Глицин, Фенилаланин}.

5. При частичном гидролизе трипептида, имеющего структуру АК₁-АК₂-АК₃, происходит разрыв одной из пептидных связей. Это приводит к образованию двух дипептидов: АК₁-АК₂ и АК₂-АК₃. В нашем случае это дипептиды, состоящие из {Глицин, Аланин} и {Глицин, Фенилаланин}. Аминокислота, которая входит в состав обоих дипептидов, должна занимать центральное положение в трипептиде (АК₂). Такой аминокислотой является глицин. Соответственно, аланин и фенилаланин являются концевыми аминокислотами (АК₁ и АК₃).

Отсюда следуют две возможные последовательности строения трипептида:

Аланин-Глицин-Фенилаланин (Ала-Гли-Фен)
или
Фенилаланин-Глицин-Аланин (Фен-Гли-Ала)

В обоих случаях продуктами частичного гидролиза будут дипептиды, массы которых составляют 146 и 222 а.е.м.

Ответ: Возможные последовательности аминокислот в пептиде: Ала-Гли-Фен или Фен-Гли-Ала.