Номер 172, страница 184 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.172. Для полного гидролиза образца трипептида массой 27,9 г потребовалось 3,6 г воды. Установите структуру трипептида, если известно, что при гидролизе образовалась только одна аминокислота.

Дано:

$m(трипептид) = 27,9 \ г$

$m(H_2O) = 3,6 \ г$

Продукт гидролиза - одна аминокислота.

Найти:

Структурную формулу трипептида.

Решение:

1. Трипептид — это пептид, состоящий из трех аминокислотных остатков, соединенных двумя пептидными связями. Для полного гидролиза (расщепления) трипептида необходимо разорвать обе пептидные связи, на что расходуется две молекулы воды. Поскольку в результате гидролиза образуется только одна аминокислота, это означает, что исходный трипептид был образован тремя одинаковыми молекулами аминокислоты (АК).

Схема реакции гидролиза в общем виде выглядит так:

Трипептид $+ 2H_2O \rightarrow 3 \cdot АК$

2. Найдем количество вещества воды, которая пошла на гидролиз. Молярная масса воды $M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \ г/моль$.

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{3,6 \ г}{18 \ г/моль} = 0,2 \ моль$

3. Согласно стехиометрическому соотношению в уравнении реакции, количество вещества трипептида в 2 раза меньше количества вещества воды:

$n(трипептид) = \frac{1}{2} n(H_2O) = \frac{1}{2} \cdot 0,2 \ моль = 0,1 \ моль$

4. Теперь мы можем рассчитать молярную массу трипептида, зная его массу и количество вещества:

$M(трипептид) = \frac{m(трипептид)}{n(трипептид)} = \frac{27,9 \ г}{0,1 \ моль} = 279 \ г/моль$

5. Молярная масса трипептида связана с молярной массой исходной аминокислоты. При образовании трипептида из трех молекул аминокислоты отщепляются две молекулы воды:

$3 \cdot АК \rightarrow$ Трипептид $+ 2H_2O$

Следовательно, их молярные массы связаны соотношением:

$M(трипептид) = 3 \cdot M(АК) - 2 \cdot M(H_2O)$

Выразим и найдем молярную массу аминокислоты $M(АК)$:

$3 \cdot M(АК) = M(трипептид) + 2 \cdot M(H_2O)$

$3 \cdot M(АК) = 279 + 2 \cdot 18 = 279 + 36 = 315 \ г/моль$

$M(АК) = \frac{315 \ г/моль}{3} = 105 \ г/моль$

6. Теперь установим, какая аминокислота имеет молярную массу $105 \ г/моль$. Общая формула α-аминокислот: $H_2N-CHR-COOH$. Найдем молярную массу радикала R.

Масса "остова" аминокислоты, $H_2N-CH-COOH$, составляет:

$M(H_2N-CH-COOH) = M(N) + 2 \cdot M(H) + M(C) + M(H) + M(C) + 2 \cdot M(O) + M(H) = 14 + 2 + 12 + 1 + 12 + 32 + 1 = 74 \ г/моль$.

Тогда масса радикала R:

$M(R) = M(АК) - M(H_2N-CH-COOH) = 105 - 74 = 31 \ г/моль$

Подберем радикал с такой массой. Он состоит из атомов C, H, возможно O. Радикал $-CH_2OH$ (гидроксиметильная группа) имеет массу:

$M(-CH_2OH) = M(C) + 3 \cdot M(H) + M(O) = 12 + 3 \cdot 1 + 16 = 31 \ г/моль$

Этот радикал соответствует аминокислоте серину ($C_3H_7NO_3$). Проверим молярную массу серина: $M(серин) = 3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 + 3 \cdot 16 = 36 + 7 + 14 + 48 = 105 \ г/моль$.

Расчеты верны. Искомая аминокислота — серин. Трипептид является трисерином.

7. Структурная формула трипептида (трисерина):

$H_2N-CH(CH_2OH)-C(O)-NH-CH(CH_2OH)-C(O)-NH-CH(CH_2OH)-COOH$

Ответ: Искомая аминокислота - серин. Структурная формула трипептида (трисерина): $H_2N-CH(CH_2OH)-C(O)-NH-CH(CH_2OH)-C(O)-NH-CH(CH_2OH)-COOH$.