Номер 169, страница 184 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.169. Дипептид массой 17,6 г подвергли гидролизу в водном растворе соляной кислоты. При этом образовалась смесь солей массой 26,7 г. Определите возможный аминокислотный состав использовавшегося дипептида.

Дано:

Найти:

Возможный аминокислотный состав дипептида.

Решение:

1. Запишем в общем виде схему реакции. Дипептид, состоящий из двух аминокислотных остатков (АК1 и АК2), подвергается кислотному гидролизу. При этом пептидная связь разрывается с присоединением одной молекулы воды. Образовавшиеся аминокислоты реагируют с соляной кислотой, образуя соли (гидрохлориды) по аминогруппам.

Уравнение гидролиза:

$Дипептид + H_2O \rightarrow АК1 + АК2$

Уравнение образования солей (для аминокислот с одной аминогруппой):

$АК1 + HCl \rightarrow Соль(АК1)$

$АК2 + HCl \rightarrow Соль(АК2)$

2. Увеличение массы в ходе реакции происходит за счет присоединения воды и соляной кислоты. Найдем эту разницу в массе:

$\Delta m = m(смесь\ солей) - m(дипептид) = 26.7\ г - 17.6\ г = 9.1\ г$

Эта масса равна сумме масс присоединившихся воды и HCl:

$\Delta m = m(H_2O) + m(HCl) = 9.1\ г$

3. Пусть количество вещества (моль) исходного дипептида равно $ν$. Тогда, согласно уравнению гидролиза, в реакцию вступает $ν$ моль воды. Предположим, что дипептид образован двумя аминокислотами, каждая из которых содержит одну аминогруппу (наиболее распространенный случай). Тогда на $ν$ моль дипептида после гидролиза образуется $ν$ моль АК1 и $ν$ моль АК2, которые прореагируют с $2ν$ моль HCl.

Составим уравнение, связывающее количество вещества $ν$ с увеличением массы:

$\Delta m = ν \cdot M(H_2O) + 2ν \cdot M(HCl)$

где $M(H_2O) = 18\ г/моль$ и $M(HCl) = 36.5\ г/моль$.

$9.1 = ν \cdot 18 + 2ν \cdot 36.5$

$9.1 = ν \cdot (18 + 73)$

$9.1 = 91ν$

$ν = \frac{9.1}{91} = 0.1\ моль$

Полученное "круглое" значение количества вещества подтверждает верность нашего предположения о том, что дипептид состоит из двух моноаминомонокарбоновых кислот.

4. Зная количество вещества дипептида, найдем его молярную массу:

$M(дипептид) = \frac{m(дипептид)}{ν} = \frac{17.6\ г}{0.1\ моль} = 176\ г/моль$

5. Молярная масса дипептида связана с молярными массами образующих его аминокислот (АК1 и АК2) следующим соотношением (при образовании дипептида отщепляется молекула воды):

$M(дипептид) = M(АК1) + M(АК2) - M(H_2O)$

Отсюда найдем сумму молярных масс двух аминокислот:

$M(АК1) + M(АК2) = M(дипептид) + M(H_2O) = 176 + 18 = 194\ г/моль$

6. Теперь определим, какие пары стандартных аминокислот могут дать в сумме молярную массу 194 г/моль. Рассмотрим молярные массы некоторых аминокислот:

• Глицин (Gly): $M = 75\ г/моль$
• Аланин (Ala): $M = 89\ г/моль$
• Серин (Ser): $M = 105\ г/моль$
• Треонин (Thr): $M = 119\ г/моль$
• Валин (Val): $M = 117\ г/моль$

Проверим возможные комбинации:

• Если одна из аминокислот - глицин ($M=75\ г/моль$), то молярная масса второй аминокислоты: $194 - 75 = 119\ г/моль$. Эта молярная масса соответствует треонину. Следовательно, один из возможных составов - глицин и треонин.
• Если одна из аминокислот - аланин ($M=89\ г/моль$), то молярная масса второй аминокислоты: $194 - 89 = 105\ г/моль$. Эта молярная масса соответствует серину. Следовательно, второй возможный состав - аланин и серин.

Другие комбинации с распространенными аминокислотами не дают подходящих результатов.

Ответ:

Возможный аминокислотный состав использовавшегося дипептида: глицин и треонин, или аланин и серин.