Номер 37, страница 292 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

11.37. Энергией сопряжения ароматической системы называют разность между энергией гипотетической системы с тем же углеродным скелетом, содержащей изолированные двойные связи, и энергией ароматической системы. При полном гидрировании 1 моль бензола выделяется 219 кДж теплоты, а при гидрировании 1 моль циклогексена выделяется 125 кДж теплоты. Рассчитайте энергию сопряжения в бензоле.

Дано:

Теплота, выделяющаяся при полном гидрировании 1 моль бензола, $Q_{бензол} = 219$ кДж.

Теплота, выделяющаяся при гидрировании 1 моль циклогексена, $Q_{циклогексен} = 125$ кДж.

Найти:

Энергию сопряжения в бензоле ($E_{сопр}$).

Решение:

Энергия сопряжения ароматической системы определяется как разность между энергией гипотетической молекулы с таким же строением, но с изолированными (локализованными) двойными связями, и энергией реальной ароматической молекулы. Эту разность можно рассчитать, сравнивая тепловые эффекты реакций гидрирования.

1. Сначала рассчитаем теоретическую теплоту гидрирования для гипотетической молекулы циклогексатриена-1,3,5. Эта молекула имеет такой же углеродный скелет, как бензол, но с тремя изолированными двойными связями. Мы можем предположить, что теплота гидрирования такой молекулы будет равна утроенной теплоте гидрирования циклогексена, который содержит одну двойную связь в шестичленном цикле.

Теплота гидрирования одной изолированной двойной связи в цикле, согласно данным для циклогексена, равна $Q_{C=C} = 125$ кДж/моль.

Теоретическая (расчетная) теплота гидрирования для гипотетического циклогексатриена ($Q_{теор}$) будет:

$Q_{теор} = 3 \times Q_{циклогексен} = 3 \times 125 \text{ кДж} = 375 \text{ кДж}$

2. Экспериментальная теплота гидрирования бензола ($Q_{эксп}$) дана в условии и составляет 219 кДж. Это значение значительно меньше теоретического, что указывает на повышенную стабильность ароматической системы бензола по сравнению с гипотетической системой с изолированными двойными связями.

3. Энергия сопряжения – это и есть та самая разница в энергии, которая проявляется как разность между теоретической и экспериментальной теплотой гидрирования. Она показывает, насколько ароматическая система стабильнее (обладает меньшей энергией), чем гипотетическая неароматическая.

$E_{сопр} = Q_{теор} - Q_{эксп}$

$E_{сопр} = 375 \text{ кДж} - 219 \text{ кДж} = 156 \text{ кДж}$

Ответ: энергия сопряжения в бензоле составляет 156 кДж.