Номер 38, страница 292 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

11.38. Энергией сопряжения ароматической системы называют разность между энергией гипотетической системы с тем же углеродным скелетом, содержащей изолированные двойные связи, и энергией ароматической системы. При полном гидрировании 1 моль нафталина выделяется 355 кДж теплоты, а при гидрировании 1 моль циклогексена выделяется 121 кДж теплоты. Рассчитайте энергию сопряжения в нафталине.

Энергия сопряжения ароматической системы – это мера её дополнительной стабильности по сравнению с гипотетической молекулой с таким же строением, но с изолированными (несопряженными) двойными связями. Эту энергию можно рассчитать, используя теплоты гидрирования.

Энергия сопряжения ($E_{сопр.}$) равна разности между теоретической теплотой гидрирования (для структуры с изолированными связями) и экспериментальной теплотой гидрирования (для реальной ароматической молекулы).

$E_{сопр.} = Q_{теор.} - Q_{эксп.}$

Дано:

Найти:

Энергию сопряжения в нафталине $E_{сопр.}(C_{10}H_8)$ - ?

Решение:

1. Сначала определим теоретическую теплоту гидрирования для гипотетической молекулы с углеродным скелетом нафталина, но с изолированными двойными связями. Молекула нафталина, $C_{10}H_8$, содержит 5 двойных связей. Для расчета теоретической теплоты гидрирования мы можем предположить, что гидрирование каждой из этих связей выделит столько же тепла, сколько и гидрирование одной двойной связи в циклогексене (121 кДж/моль).

Таким образом, теоретическая теплота полного гидрирования нафталина ($Q_{теор.}$) составит:

$Q_{теор.} = 5 \times Q(C_6H_{10}) = 5 \times 121 \text{ кДж/моль} = 605 \text{ кДж/моль}$

2. Экспериментальная теплота полного гидрирования нафталина дана в условии задачи:

$Q_{эксп.} = 355 \text{ кДж/моль}$

3. Теперь рассчитаем энергию сопряжения как разность между теоретической и экспериментальной теплотами гидрирования. Эта разница показывает, насколько реальная молекула нафталина стабильнее (имеет меньшую энергию), чем гипотетическая молекула с пятью изолированными двойными связями.

$E_{сопр.} = Q_{теор.} - Q_{эксп.} = 605 \text{ кДж/моль} - 355 \text{ кДж/моль} = 250 \text{ кДж/моль}$

Ответ: энергия сопряжения в нафталине составляет 250 кДж/моль.