Номер 41, страница 292 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

11.41. Изомеризация циклопропана в пропен – экзотермический процесс, теплота реакции Q=32 кДж/моль.

В пропене энергии связей С=С и С–С равны, соответственно, 611 кДж/моль и 345 кДж/моль. Считая, что энергии всех связей С–Н одинаковы в обеих молекулах, найдите среднюю энергию связи С–С в циклопропане.

Дано:

Найти:

Среднюю энергию связи $C-C$ в циклопропане, $E_{\text{C-C (циклопропан)}} - ?$

Решение:

Реакция изомеризации циклопропана в пропен является экзотермической:

$C_3H_6 \text{ (циклопропан)} \rightarrow C_3H_6 \text{ (пропен)} + Q$

Тепловой эффект реакции ($Q$) можно рассчитать как разность между суммарной энергией всех связей, образующихся в продуктах, и суммарной энергией всех связей, разрывающихся в реагентах. Энергия связи — это энергия, которую необходимо затратить для разрыва связи.

$Q = \sum E_{\text{связей образовавшихся}} - \sum E_{\text{связей разорвавшихся}}$

Определим суммарную энергию связей в молекуле циклопропана (реагент). В его структуре (треугольный цикл) содержатся:

• 3 одинарные связи $C-C$. Их среднюю энергию обозначим как $E_{\text{C-C (циклопропан)}}$.
• 6 связей $C-H$. Их энергию обозначим как $E_{\text{C-H}}$.

Таким образом, суммарная энергия разрываемых связей:

$\sum E_{\text{связей разорвавшихся}} = 3 \cdot E_{\text{C-C (циклопропан)}} + 6 \cdot E_{\text{C-H}}$

Определим суммарную энергию связей в молекуле пропена ($CH_2=CH-CH_3$) (продукт). В его структуре содержатся:

• 1 двойная связь $C=C$ с энергией $E_{\text{C=C}} = 611 \text{ кДж/моль}$.
• 1 одинарная связь $C-C$ с энергией $E_{\text{C-C (пропен)}} = 345 \text{ кДж/моль}$.
• 6 связей $C-H$ с энергией $E_{\text{C-H}}$.

Таким образом, суммарная энергия образующихся связей:

$\sum E_{\text{связей образовавшихся}} = E_{\text{C=C}} + E_{\text{C-C (пропен)}} + 6 \cdot E_{\text{C-H}}$

Теперь подставим выражения для энергий в формулу теплового эффекта реакции:

$Q = (E_{\text{C=C}} + E_{\text{C-C (пропен)}} + 6 \cdot E_{\text{C-H}}) - (3 \cdot E_{\text{C-C (циклопропан)}} + 6 \cdot E_{\text{C-H}})$

По условию задачи, энергии связей $C-H$ в обеих молекулах одинаковы, поэтому слагаемые $6 \cdot E_{\text{C-H}}$ в уравнении сокращаются:

$Q = E_{\text{C=C}} + E_{\text{C-C (пропен)}} - 3 \cdot E_{\text{C-C (циклопропан)}}$

Из этого уравнения выразим искомую величину — среднюю энергию связи $C-C$ в циклопропане:

$3 \cdot E_{\text{C-C (циклопропан)}} = E_{\text{C=C}} + E_{\text{C-C (пропен)}} - Q$

$E_{\text{C-C (циклопропан)}} = \frac{E_{\text{C=C}} + E_{\text{C-C (пропен)}} - Q}{3}$

Подставим числовые значения в кДж/моль:

$E_{\text{C-C (циклопропан)}} = \frac{611 + 345 - 32}{3}$

$E_{\text{C-C (циклопропан)}} = \frac{956 - 32}{3}$

$E_{\text{C-C (циклопропан)}} = \frac{924}{3} = 308 \text{ кДж/моль}$

Ответ: средняя энергия связи $C-C$ в циклопропане равна $308 \text{ кДж/моль}$.