Страница 113 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.158. Какие химические свойства являются общими для карбоновых и минеральных кислот? Запишите соответствующие уравнения реакций на примере уксусной кислоты и соляной кислоты.

Общими для карбоновых и минеральных кислот являются химические свойства, обусловленные их способностью диссоциировать в водных растворах с образованием катионов водорода ($H^+$). Рассмотрим эти свойства на примере уксусной ($CH_3COOH$) и соляной ($HCl$) кислот.

Решение

1. Взаимодействие с активными металлами

Кислоты реагируют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода, с образованием соли и выделением газообразного водорода.

Уксусная кислота + цинк:

$2CH_3COOH + Zn \rightarrow (CH_3COO)_2Zn + H_2\uparrow$

Соляная кислота + цинк:

$2HCl + Zn \rightarrow ZnCl_2 + H_2\uparrow$

Ответ: И карбоновые, и минеральные кислоты реагируют с активными металлами с образованием соли и водорода.

2. Взаимодействие с основными оксидами

Кислоты вступают в реакцию с основными оксидами, в результате чего образуются соль и вода.

Уксусная кислота + оксид меди(II):

$2CH_3COOH + CuO \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + H_2O$

Соляная кислота + оксид меди(II):

$2HCl + CuO \rightarrow CuCl_2 + H_2O$

Ответ: И карбоновые, и минеральные кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды.

3. Взаимодействие с основаниями (реакция нейтрализации)

Кислоты реагируют с основаниями (как растворимыми — щелочами, так и нерастворимыми), образуя соль и воду.

Уксусная кислота + гидроксид натрия:

$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$

Соляная кислота + гидроксид натрия:

$HCl + NaOH \rightarrow NaCl + H_2O$

Ответ: И карбоновые, и минеральные кислоты вступают в реакцию нейтрализации с основаниями, продуктами которой являются соль и вода.

4. Взаимодействие с солями более слабых кислот

Кислоты способны вытеснять более слабые кислоты из их солей. И соляная, и уксусная кислоты являются более сильными, чем угольная кислота ($H_2CO_3$).

Уксусная кислота + карбонат калия:

$2CH_3COOH + K_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COOK + H_2O + CO_2\uparrow$

Соляная кислота + карбонат калия:

$2HCl + K_2CO_3 \rightarrow 2KCl + H_2O + CO_2\uparrow$

Ответ: И карбоновые, и минеральные кислоты реагируют с солями более слабых кислот (например, карбонатами), вытесняя их.

3.159. Почему для многих карбоновых кислот закрепились тривиальные названия? Приведите примеры кислот, тривиальные названия которых более употребляемы, чем систематические. Как называются кислотные остатки этих кислот?

Почему для многих карбоновых кислот закрепились тривиальные названия?

Тривиальные (исторические) названия для многих карбоновых кислот закрепились по нескольким причинам. Во-первых, многие из этих кислот были открыты и выделены из природных источников (растений, животных) задолго до разработки систематической номенклатуры ИЮПАК. Их названия происходят от латинских или греческих наименований этих источников. Например, муравьиная кислота была впервые выделена из муравьев (лат. formica — муравей), а масляная — из прогорклого сливочного масла (лат. butyrum — масло). Во-вторых, эти названия часто оказываются короче, проще для запоминания и произношения, чем длинные систематические названия, что делает их более удобными в повседневном использовании, в том числе в промышленности, медицине и быту.

Приведите примеры кислот, тривиальные названия которых более употребляемы, чем систематические.

Ниже приведены примеры карбоновых кислот, для которых тривиальные названия используются гораздо чаще систематических:

• Муравьиная кислота ($HCOOH$)
  Систематическое название: метановая кислота.
• Уксусная кислота ($CH_3COOH$)
  Систематическое название: этановая кислота.
• Масляная кислота ($CH_3CH_2CH_2COOH$)
  Систематическое название: бутановая кислота.
• Щавелевая кислота ($HOOC-COOH$)
  Систематическое название: этандиовая кислота.
• Молочная кислота ($CH_3CH(OH)COOH$)
  Систематическое название: 2-гидроксипропановая кислота.
• Лимонная кислота ($HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH$)
  Систематическое название: 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота.

Как называются кислотные остатки этих кислот?

Названия кислотных остатков (анионов), а также солей этих кислот, образуются от их тривиальных названий. Для этого в названии кислоты суффикс -овая (или -ая) заменяется на суффикс -ат.

• Муравьиная кислота ($HCOOH$) образует кислотный остаток формиат ($HCOO^-$).
• Уксусная кислота ($CH_3COOH$) образует кислотный остаток ацетат ($CH_3COO^-$).
• Масляная кислота ($CH_3CH_2CH_2COOH$) образует кислотный остаток бутират ($C_3H_7COO^-$).
• Щавелевая кислота ($HOOC-COOH$) образует кислотный остаток оксалат ($C_2O_4^{2-}$).
• Молочная кислота ($CH_3CH(OH)COOH$) образует кислотный остаток лактат ($CH_3CH(OH)COO^-$).
• Лимонная кислота ($C_6H_8O_7$) образует кислотный остаток цитрат ($C_6H_5O_7^{3-}$).

Ответ: Тривиальные названия карбоновых кислот закрепились исторически, так как были даны по природным источникам до появления систематической номенклатуры, и оказались более короткими и удобными в использовании. Примерами являются муравьиная кислота ($HCOOH$, систематическое название - метановая) и уксусная кислота ($CH_3COOH$, систематическое название - этановая). Их кислотные остатки (и соли) называются соответственно формиатами ($HCOO^-$) и ацетатами ($CH_3COO^-$), образуя названия от тривиальных наименований кислот.

3.160. От чего зависит сила карбоновой кислоты? Приведите по 3 примера кислот, которые сильнее и слабее уксусной кислоты.

Сила карбоновой кислоты определяется ее способностью диссоциировать в водном растворе с образованием катиона водорода (протона) и карбоксилат-аниона. Этот процесс описывается равновесием:

$R-COOH \rightleftharpoons R-COO^{-} + H^{+}$

Количественной мерой силы кислоты является константа диссоциации $K_a$ или ее отрицательный десятичный логарифм $pK_a$. Чем больше $K_a$ (и, соответственно, меньше $pK_a$), тем сильнее кислота.

Сила карбоновой кислоты зависит, в первую очередь, от стабильности образующегося карбоксилат-аниона $R-COO^{-}$. Чем стабильнее анион, тем легче кислота отдает протон, и тем она сильнее. Стабильность аниона, в свою очередь, зависит от природы радикала R, связанного с карбоксильной группой. Влияние радикала описывается электронными эффектами:

1. Индуктивный эффект. Это смещение электронной плотности вдоль цепи $\sigma$-связей.
– Отрицательный индуктивный эффект (-I). Электроноакцепторные заместители (например, атомы галогенов F, Cl, Br, I; нитрогруппа $-NO_2$) оттягивают электронную плотность от карбоксилат-группы. Это приводит к делокализации (рассредоточению) отрицательного заряда по аниону, что его стабилизирует. Стабилизация аниона сдвигает равновесие диссоциации вправо, увеличивая силу кислоты.
Пример: Хлоруксусная кислота ($ClCH_2COOH$) значительно сильнее уксусной ($CH_3COOH$), так как электроотрицательный атом хлора стягивает на себя электроны, стабилизируя анион $ClCH_2COO^{-}$.
– Положительный индуктивный эффект (+I). Электронодонорные заместители (например, алкильные группы: $-CH_3$, $-C_2H_5$) "насыщают" карбоксилат-группу электронами. Это концентрирует отрицательный заряд на анионе, дестабилизируя его. В результате равновесие диссоциации смещается влево, и сила кислоты уменьшается.
Пример: Уксусная кислота ($CH_3COOH$) слабее муравьиной ($HCOOH$), так как метильная группа ($CH_3$) проявляет +I эффект, а атом водорода практически не обладает индуктивным эффектом.

2. Мезомерный (резонансный) эффект. Он проявляется в сопряженных системах (например, в ароматических или непредельных кислотах) и может как усиливать, так и ослаблять кислотные свойства, в зависимости от природы заместителя.

Таким образом, сила карбоновой кислоты зависит от электронных эффектов заместителей в углеводородном радикале. Электроноакцепторные группы увеличивают силу кислоты, а электронодонорные — уменьшают.

Примеры кислот, которые сильнее уксусной кислоты ($CH_3COOH, pK_a \approx 4.76$)

Это кислоты, содержащие электроноакцепторные группы или не содержащие электронодонорных групп.
1. Муравьиная кислота ($HCOOH, pK_a \approx 3.77$). Атом водорода не является донором электронов, как метильная группа в уксусной кислоте.
2. Хлоруксусная кислота ($ClCH_2COOH, pK_a \approx 2.86$). Атом хлора обладает сильным -I эффектом.
3. Трифторуксусная кислота ($CF_3COOH, pK_a \approx 0.23$). Три атома фтора (самого электроотрицательного элемента) создают мощнейший -I эффект, делая ее очень сильной кислотой.

Примеры кислот, которые слабее уксусной кислоты

Это кислоты, содержащие более сильные электронодонорные группы, чем метильная.
1. Пропионовая (пропановая) кислота ($CH_3CH_2COOH, pK_a \approx 4.87$). Этильная группа обладает большим +I эффектом, чем метильная.
2. Масляная (бутановая) кислота ($CH_3CH_2CH_2COOH, pK_a \approx 4.82$). Пропильная группа также является более сильным донором.
3. Пивалиновая (триметилуксусная) кислота ($(CH_3)_3CCOOH, pK_a \approx 5.03$). Трет-бутильная группа, состоящая из трех метильных групп у одного атома углерода, создает очень сильный +I эффект.

Ответ: Сила карбоновой кислоты зависит от природы радикала, связанного с карбоксильной группой. Электроноакцепторные заместители в радикале (проявляющие отрицательный индуктивный эффект, –I) увеличивают силу кислоты, так как стабилизируют образующийся карбоксилат-анион. Электронодонорные заместители (проявляющие положительный индуктивный эффект, +I) уменьшают силу кислоты, дестабилизируя анион.
Примеры кислот сильнее уксусной: муравьиная кислота ($HCOOH$), хлоруксусная кислота ($ClCH_2COOH$), трифторуксусная кислота ($CF_3COOH$).
Примеры кислот слабее уксусной: пропионовая кислота ($CH_3CH_2COOH$), масляная кислота ($CH_3CH_2CH_2COOH$), пивалиновая кислота ($(CH_3)_3CCOOH$).

3.161. Приведите уравнения реакций, доказывающие, что уксусная кислота является более сильной кислотой, чем вода, но менее сильной, чем серная кислота.

Чтобы доказать относительную силу кислот, можно использовать правило, согласно которому более сильная кислота вытесняет более слабую кислоту из её соли. Также можно рассмотреть реакции гидролиза солей.

1. Уксусная кислота является более сильной кислотой, чем вода

Силу уксусной кислоты ($CH_3COOH$) по сравнению с водой ($H_2O$) можно продемонстрировать на примере реакции гидролиза соли, образованной уксусной кислотой (слабой) и сильным основанием, например, ацетата натрия ($CH_3COONa$). При растворении в воде ацетат-ион вступает в реакцию с молекулами воды:

$CH_3COONa + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + NaOH$

В ионной форме:

$CH_3COO^{-} + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + OH^{-}$

В этой обратимой реакции вода выступает в роли кислоты, отдавая протон ацетат-иону. Образование уксусной кислоты доказывает, что она является более сильной кислотой, чем вода, так как равновесие этой реакции, хоть и смещено влево, но все же существует. То есть уксусная кислота отдает протон легче, чем вода.

Ответ: Уравнение гидролиза ацетата натрия $CH_3COONa + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + NaOH$ доказывает, что уксусная кислота сильнее воды.

2. Уксусная кислота является менее сильной, чем серная кислота

Согласно правилу вытеснения, более сильная кислота может вытеснить более слабую из её соли. Серная кислота ($H_2SO_4$) является сильной кислотой, а уксусная ($CH_3COOH$) — слабой. Следовательно, серная кислота вытеснит уксусную кислоту из её солей, например, из ацетата натрия ($CH_3COONa$).

$2CH_3COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2CH_3COOH + Na_2SO_4$

Эта реакция протекает, так как образуется более слабая уксусная кислота. Это доказывает, что серная кислота является более сильной кислотой, чем уксусная.

Ответ: Уравнение реакции $2CH_3COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2CH_3COOH + Na_2SO_4$ доказывает, что уксусная кислота слабее серной кислоты.

3.162. Изобразите структурные формулы карбоновых кислот состава ${\mathrm{С}}_5{\mathrm{Н}}_{10}{\mathrm{О}}_2.$ Дайте им систематические названия.

Решение

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот — $C_nH_{2n}O_2$. Молекулярная формула $C_5H_{10}O_2$, указанная в задаче, соответствует этой общей формуле при $n=5$. Это означает, что все изомеры являются насыщенными карбоновыми кислотами, содержащими 5 атомов углерода. Все они имеют карбоксильную группу $(–COOH)$, а их изомерия обусловлена различным строением углеродного скелета радикала $–C_4H_9$.

Существует 4 возможных строения для радикала $C_4H_9$, что приводит к 4 изомерным карбоновым кислотам состава $C_5H_{10}O_2$:

1. Пентановая кислота
   Структура с неразветвленной углеродной цепью из пяти атомов.
   Структурная формула: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$

2. 3-Метилбутановая кислота
   Основная цепь состоит из четырех атомов углерода, метильная группа $(–CH_3)$ находится у третьего атома углерода (нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы).
   Структурная формула: $\text{(CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{–COOH}$

3. 2-Метилбутановая кислота
   Основная цепь состоит из четырех атомов углерода, метильная группа находится у второго атома углерода.
   Структурная формула: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)COOH}$

4. 2,2-Диметилпропановая кислота
   Основная цепь состоит из трех атомов углерода, две метильные группы находятся у второго атома углерода.
   Структурная формула: $\text{(CH}_3)_3\text{C–COOH}$

Ответ:

Существуют 4 структурных изомера карбоновых кислот состава $C_5H_{10}O_2$. Их структурные формулы и систематические названия:

• Пентановая кислота: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$
• 3-Метилбутановая кислота: $\text{(CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{–COOH}$
• 2-Метилбутановая кислота: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)COOH}$
• 2,2-Диметилпропановая кислота: $\text{(CH}_3)_3\text{C–COOH}$