Страница 134 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.15. Определите неизвестные вещества и запишите уравнения соответствующих реакций:

а) 1. Первая реакция — это свободно-радикальное хлорирование метана под действием ультрафиолетового света ($h\nu$).

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

$X_1$ — хлорметан ($CH_3Cl$).

2. Хлорметан реагирует с избытком аммиака ($NH_3$), образуя первичный амин — метиламин. Избыток аммиака предотвращает дальнейшее алкилирование.

$CH_3Cl + 2NH_3 \text{(изб.)} \rightarrow CH_3NH_2 + NH_4Cl$

$X_2$ — метиламин ($CH_3NH_2$).

3. Метиламин (первичный алифатический амин) реагирует с азотистой кислотой ($HNO_2$), образуя спирт (метанол), азот и воду.

$CH_3NH_2 + HNO_2 \rightarrow CH_3OH + N_2 \uparrow + H_2O$

$X_3$ — метанол ($CH_3OH$).

4. Метанол вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой ($CH_3COOH$) в кислой среде ($H^+$), образуя сложный эфир — метилацетат.

$CH_3OH + CH_3COOH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O$

$X_4$ — метилацетат ($CH_3COOCH_3$).

Ответ: $X_1$ — $CH_3Cl$ (хлорметан), $X_2$ — $CH_3NH_2$ (метиламин), $X_3$ — $CH_3OH$ (метанол), $X_4$ — $CH_3COOCH_3$ (метилацетат).

б) 1. Свободно-радикальное бромирование этана ($C_2H_6$) приводит к образованию бромэтана.

$C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$

$X_1$ — бромэтан ($C_2H_5Br$).

2. Реакция бромэтана с цианидом натрия ($NaCN$) — нуклеофильное замещение, приводящее к образованию нитрила (пропаннитрила).

$C_2H_5Br + NaCN \rightarrow C_2H_5CN + NaBr$

$X_2$ — пропаннитрил ($C_2H_5CN$).

3. Гидрирование пропаннитрила на платиновом катализаторе ($Pt$) восстанавливает его до первичного амина — пропиламина.

$C_2H_5CN + 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2NH_2$

$X_3$ — пропиламин ($CH_3CH_2CH_2NH_2$).

4. Пропиламин, как основание, реагирует с соляной кислотой ($HCl$), образуя соль — хлорид пропиламмония.

$CH_3CH_2CH_2NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3CH_2CH_2NH_3]^+Cl^-$

$X_4$ — хлорид пропиламмония ($[CH_3CH_2CH_2NH_3]Cl$).

Ответ: $X_1$ — $C_2H_5Br$ (бромэтан), $X_2$ — $C_2H_5CN$ (пропаннитрил), $X_3$ — $CH_3CH_2CH_2NH_2$ (пропиламин), $X_4$ — $[CH_3CH_2CH_2NH_3]Cl$ (хлорид пропиламмония).

в) 1. Аммиак реагирует с бромметаном, образуя соль — бромид метиламмония.

$NH_3 + CH_3Br \rightarrow [CH_3NH_3]^+Br^-$

$X_1$ — бромид метиламмония ($[CH_3NH_3]Br$).

2. При действии сильного основания ($NaOH$) на соль метиламмония высвобождается свободный амин — метиламин.

$[CH_3NH_3]Br + NaOH \rightarrow CH_3NH_2 + NaBr + H_2O$

$X_2$ — метиламин ($CH_3NH_2$).

3. Метиламин реагирует с ацетоном ($CH_3COCH_3$) с образованием имина (основания Шиффа).

$CH_3NH_2 + CH_3COCH_3 \rightarrow CH_3-N=C(CH_3)_2 + H_2O$

$X_3$ — N-метилпропанимин-2 ($CH_3N=C(CH_3)_2$).

4. Гидрирование имина на платиновом катализаторе приводит к образованию вторичного амина — N-метилизопропиламина.

$CH_3N=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3NHCH(CH_3)_2$

$X_4$ — N-метилизопропиламин ($CH_3NHCH(CH_3)_2$).

Ответ: $X_1$ — $[CH_3NH_3]Br$ (бромид метиламмония), $X_2$ — $CH_3NH_2$ (метиламин), $X_3$ — $CH_3N=C(CH_3)_2$ (N-метилпропанимин-2), $X_4$ — $CH_3NHCH(CH_3)_2$ (N-метилизопропиламин).

г) 1. Каталитическое гидрирование бензола ($C_6H_6$) при высокой температуре, давлении и на катализаторе ($Pt$) приводит к образованию циклогексана.

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Pt, P, t} C_6H_12$

$X_1$ — циклогексан ($C_6H_12$).

2. Свободно-радикальное хлорирование циклогексана под действием УФ-света.

$C_6H_12 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl$

$X_2$ — хлорциклогексан ($C_6H_{11}Cl$).

3. Реакция хлорциклогексана с цианидом натрия ($NaCN$) приводит к образованию циклогексанкарбонитрила.

$C_6H_{11}Cl + NaCN \rightarrow C_6H_{11}CN + NaCl$

$X_3$ — циклогексанкарбонитрил ($C_6H_{11}CN$).

4. Восстановление нитрильной группы водородом на никелевом катализаторе ($Ni$) дает первичный амин.

$C_6H_{11}CN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} C_6H_{11}CH_2NH_2$

$X_4$ — (циклогексилметил)амин ($C_6H_{11}CH_2NH_2$).

Ответ: $X_1$ — $C_6H_{12}$ (циклогексан), $X_2$ — $C_6H_{11}Cl$ (хлорциклогексан), $X_3$ — $C_6H_{11}CN$ (циклогексанкарбонитрил), $X_4$ — $C_6H_{11}CH_2NH_2$ ((циклогексилметил)амин).

д) 1. Исходное вещество — N,N-диметилацетамид. Его щелочной гидролиз приводит к образованию ацетата натрия и диметиламина.

$CH_3CON(CH_3)_2 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + (CH_3)_2NH$

$X_1$ — диметиламин ($(CH_3)_2NH$).

2. Диметиламин (вторичный амин) реагирует с хлорметаном ($CH_3Cl$), образуя соль третичного амина — хлорид триметиламмония.

$(CH_3)_2NH + CH_3Cl \rightarrow [(CH_3)_3NH]^+Cl^-$

$X_2$ — хлорид триметиламмония ($[(CH_3)_3NH]Cl$).

3. Действие гидроксида натрия на соль аммония высвобождает свободный третичный амин — триметиламин.

$[(CH_3)_3NH]Cl + NaOH \rightarrow (CH_3)_3N + NaCl + H_2O$

$X_3$ — триметиламин ($(CH_3)_3N$).

4. Триметиламин как основание реагирует с серной кислотой ($H_2SO_4$), образуя соль — сульфат триметиламмония.

$2(CH_3)_3N + H_2SO_4 \rightarrow [(CH_3)_3NH]_2SO_4$

$X_4$ — сульфат триметиламмония ($[(CH_3)_3NH]_2SO_4$).

Ответ: $X_1$ — $(CH_3)_2NH$ (диметиламин), $X_2$ — $[(CH_3)_3NH]Cl$ (хлорид триметиламмония), $X_3$ — $(CH_3)_3N$ (триметиламин), $X_4$ — $[(CH_3)_3NH]_2SO_4$ (сульфат триметиламмония).

е) 1. Нитрование метана азотной кислотой ($HNO_3$) при нагревании и повышенном давлении (реакция Коновалова) приводит к нитрометану.

$CH_4 + HNO_3 \xrightarrow{P, t} CH_3NO_2 + H_2O$

$X_1$ — нитрометан ($CH_3NO_2$).

2. Восстановление нитрометана водородом на палладиевом катализаторе ($Pd$) дает метиламин.

$CH_3NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3NH_2 + 2H_2O$

$X_2$ — метиламин ($CH_3NH_2$).

3. Алкилирование метиламина хлорэтаном ($C_2H_5Cl$) приводит к образованию вторичного амина — метилэтиламина.

$2CH_3NH_2 + C_2H_5Cl \rightarrow CH_3NH(C_2H_5) + [CH_3NH_3]^+Cl^-$

$X_3$ — метилэтиламин ($CH_3NH(C_2H_5)$).

4. Вторичные амины реагируют с азотистой кислотой (которую получают из $NaNO_2$ в кислой среде), образуя N-нитрозамины. Вещество `NaON` на картинке, скорее всего, опечатка и имеется в виду $NaNO_2$.

$CH_3NH(C_2H_5) + NaNO_2 + HCl \rightarrow (CH_3)(C_2H_5)N-N=O + NaCl + H_2O$

$X_4$ — N-нитрозо-N-метилэтиламин ($(CH_3)(C_2H_5)N-N=O$).

Ответ: $X_1$ — $CH_3NO_2$ (нитрометан), $X_2$ — $CH_3NH_2$ (метиламин), $X_3$ — $CH_3NH(C_2H_5)$ (метилэтиламин), $X_4$ — $(CH_3)(C_2H_5)N-N=O$ (N-нитрозо-N-метилэтиламин).

4.16. Установите молекулярную формулу первичного амина, относительная плотность паров которого по воздуху равна 2,517. Составьте структурные формулы и названия его изомеров.

Дано:

Относительная плотность паров первичного амина по воздуху, $D_{воздух}(\text{амин}) = 2,517$.

Найти:

1. Молекулярную формулу амина.

2. Структурные формулы и названия его изомеров.

Решение:

1. Первым шагом определим молярную массу амина ($M_{амина}$). Относительная плотность паров вещества по воздуху ($D_{воздух}$) — это отношение молярной массы вещества к средней молярной массе воздуха ($M_{воздуха}$), которую принимают равной $29 \text{ г/моль}$.

$D_{воздух} = \frac{M_{амина}}{M_{воздуха}}$

Отсюда находим молярную массу амина:

$M_{амина} = D_{воздух} \times M_{воздуха} = 2,517 \times 29 \text{ г/моль} \approx 73 \text{ г/моль}$.

2. Общая формула для насыщенных (предельных) алифатических аминов — $C_nH_{2n+3}N$.

Найдем число атомов углерода $n$ в молекуле амина. Для этого составим уравнение, используя относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(N) = 14$.

$M(C_nH_{2n+3}N) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+3) + 14 = 14n + 17 \text{ г/моль}$.

Приравняем это выражение к найденной ранее молярной массе:

$14n + 17 = 73$

$14n = 73 - 17$

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

Таким образом, молекулярная формула искомого амина — $C_4H_{11}N$.

3. Составим структурные формулы и названия для всех возможных изомеров состава $C_4H_{11}N$. Данной формуле соответствуют изомеры трех классов: первичные, вторичные и третичные амины.

Первичные амины (4 изомера):

а) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$ — бутан-1-амин

б) $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$ — бутан-2-амин

в) $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$ — 2-метилпропан-1-амин

г) $(CH_3)_3C-NH_2$ — 2-метилпропан-2-амин

Вторичные амины (3 изомера):

д) $CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$ — N-метилпропан-1-амин

е) $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$ — N-метилпропан-2-амин

ж) $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$ — N-этилэтанамин (диэтиламин)

Третичные амины (1 изомер):

з) $(CH_3)_2N-CH_2-CH_3$ — N,N-диметилэтанамин

Ответ:

Молекулярная формула первичного амина: $C_4H_{11}N$.

Структурные формулы и названия его изомеров:

Первичные амины:

• Бутан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$

• Бутан-2-амин: $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$

• 2-метилпропан-1-амин: $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$

• 2-метилпропан-2-амин: $(CH_3)_3C-NH_2$

Вторичные амины:

• N-метилпропан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$

• N-метилпропан-2-амин: $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$

• N-этилэтанамин (диэтиламин): $(CH_3-CH_2)_2NH$

Третичный амин:

• N,N-диметилэтанамин: $(CH_3)_2N-CH_2-CH_3$

4.17. Какой объём азота (н. у.) выделится при обработке 15 г изопропиламина избытком азотистой кислоты?

Дано:

Масса изопропиламина $m((CH_3)_2CHNH_2) = 15 \text{ г}$

Азотистая кислота ($HNO_2$) в избытке

Найти:

Объем азота $V(N_2)$ при нормальных условиях (н. у.) - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции взаимодействия изопропиламина с азотистой кислотой. Изопропиламин ($(CH_3)_2CHNH_2$) — это первичный алифатический амин. При реакции с азотистой кислотой ($HNO_2$) первичные амины превращаются в спирты с выделением газообразного азота и воды.

$(CH_3)_2CHNH_2 + HNO_2 \rightarrow (CH_3)_2CHOH + N_2\uparrow + H_2O$

2. Рассчитаем молярную массу изопропиламина, брутто-формула которого $C_3H_9N$. Для удобства расчетов будем использовать общепринятые в химии атомные массы: $A_r(C) = 12$, $A_r(H) = 1$, $A_r(N) = 14$.

$M(C_3H_9N) = 3 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 14 = 59 \text{ г/моль}$.

3. Найдем количество вещества (в молях) изопропиламина, содержащегося в 15 г:

$n(C_3H_9N) = \frac{m}{M} = \frac{15 \text{ г}}{59 \text{ г/моль}} \approx 0.2542 \text{ моль}$.

4. Согласно уравнению реакции, стехиометрическое соотношение между изопропиламином и азотом равно 1:1. Таким образом, количество вещества выделившегося азота равно количеству вещества прореагировавшего амина.

$n(N_2) = n(C_3H_9N) \approx 0.2542 \text{ моль}$.

5. Теперь можем рассчитать объем азота при нормальных условиях (н. у.). Молярный объем любого газа при н. у. ($V_m$) составляет 22.4 л/моль.

$V(N_2) = n(N_2) \cdot V_m = 0.2542 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} \approx 5.694 \text{ л}$.

Округлим результат до сотых.

Ответ: объем выделившегося азота равен $5.69 \text{ л}$.

4.18. Определите молекулярную формулу амина, содержащего 53,33% углерода и 31,11% азота (по массе). Составьте структурные формулы возможных изомеров.

Определите молекулярную формулу амина

Дано:
Массовая доля углерода $ \omega(C) = 53,33\% $
Массовая доля азота $ \omega(N) = 31,11\% $

Найти:
Молекулярную формулу амина ($C_xH_yN_z$) - ?

Решение:
Амины — это органические соединения, содержащие атомы углерода, водорода и азота. Сумма массовых долей всех элементов в соединении равна 100%. Найдем массовую долю водорода:

$ \omega(H) = 100\% - \omega(C) - \omega(N) = 100\% - 53,33\% - 31,11\% = 15,56\% $

Для нахождения простейшей формулы вещества, найдем соотношение числа атомов элементов в молекуле. Для этого предположим, что у нас есть 100 г вещества. Тогда массы элементов будут равны их массовым долям в граммах:

$ m(C) = 53,33 $ г
$ m(N) = 31,11 $ г
$ m(H) = 15,56 $ г

Соотношение индексов в формуле $C_xH_yN_z$ равно соотношению количеств веществ (в молях) этих элементов:

$ x : y : z = \frac{m(C)}{A_r(C)} : \frac{m(H)}{A_r(H)} : \frac{m(N)}{A_r(N)} $

Где $A_r$ — относительные атомные массы элементов: $A_r(C) \approx 12$, $A_r(H) \approx 1$, $A_r(N) \approx 14$.

$ x : y : z = \frac{53,33}{12} : \frac{15,56}{1} : \frac{31,11}{14} $

$ x : y : z = 4,444 : 15,56 : 2,222 $

Чтобы получить целочисленные индексы, разделим все значения на наименьшее из них (2,222):

$ x : y : z = \frac{4,444}{2,222} : \frac{15,56}{2,222} : \frac{2,222}{2,222} $

$ x : y : z = 2 : 7 : 1 $

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула амина — $C_2H_7N$. Для предельных одноатомных аминов общая формула $C_nH_{2n+3}N$. При n=2 число атомов водорода равно $2 \cdot 2 + 3 = 7$. Наша формула удовлетворяет этому условию, следовательно, простейшая формула является и молекулярной.

Ответ: Молекулярная формула амина — $C_2H_7N$.

Составьте структурные формулы возможных изомеров

Для молекулярной формулы $C_2H_7N$ возможны изомеры, относящиеся к разным классам аминов (первичные и вторичные). Изомерия аминов связана как со строением углеродного скелета, так и с положением аминогруппы.

1. Первичный амин. Аминогруппа ($-NH_2$) связана с одним атомом углерода. Углеродный скелет состоит из двух атомов углерода (этильный радикал).

Этиламин: $CH_3-CH_2-NH_2$

2. Вторичный амин. Атом азота связан с двумя углеводородными радикалами. В данном случае это два метильных радикала.

Диметиламин: $CH_3-NH-CH_3$

Третичный амин для данной формулы невозможен, так как для его образования необходимо как минимум три углеродных радикала, что требует не менее трёх атомов углерода.

Ответ: Для амина с формулой $C_2H_7N$ существуют два изомера:
1. Этиламин (первичный амин): $CH_3-CH_2-NH_2$
2. Диметиламин (вторичный амин): $CH_3-NH-CH_3$

4.19. Определите молекулярную формулу амина, содержащего 65,69% углерода и 19,15% азота (по массе). Составьте структурные формулы возможных изомеров.

Дано:

$w(C) = 65,69\%$

$w(N) = 19,15\%$

Найти:

Молекулярную формулу амина ($C_xH_yN_z$) и структурные формулы его изомеров.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы амина

Амины являются органическими соединениями, содержащими атомы углерода (C), водорода (H) и азота (N). Сумма массовых долей всех элементов в веществе равна 100%. Найдем массовую долю водорода в составе амина:

$w(H) = 100\% - w(C) - w(N) = 100\% - 65,69\% - 19,15\% = 15,16\%$

Для определения простейшей формулы амина $C_xH_yN_z$ найдем соотношение числа атомов элементов. Предположим, что у нас есть 100 г вещества. Тогда массы элементов будут равны их массовым долям в граммах:

$m(C) = 65,69$ г

$m(H) = 15,16$ г

$m(N) = 19,15$ г

Найдем соотношение количеств вещества (в молях) каждого элемента, разделив их массы на молярные массы. Будем использовать округленные значения атомных масс: $Ar(C) = 12$ г/моль, $Ar(H) = 1$ г/моль, $Ar(N) = 14$ г/моль.

$x : y : z = \frac{m(C)}{Ar(C)} : \frac{m(H)}{Ar(H)} : \frac{m(N)}{Ar(N)}$

$x : y : z = \frac{65,69}{12} : \frac{15,16}{1} : \frac{19,15}{14}$

$x : y : z = 5,474 : 15,16 : 1,368$

Чтобы получить простейшие целочисленные индексы, разделим все полученные значения на наименьшее из них (1,368):

$x = \frac{5,474}{1,368} \approx 4$

$y = \frac{15,16}{1,368} \approx 11$

$z = \frac{1,368}{1,368} = 1$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула амина: $C_4H_{11}N$.

Общая формула для предельных (насыщенных) аминов — $C_nH_{2n+3}N$. Если подставить $n=4$ в общую формулу, получим $C_4H_{2 \cdot 4 + 3}N = C_4H_{11}N$.

Так как найденная простейшая формула соответствует общей формуле предельных аминов, она является и молекулярной формулой искомого вещества.

Ответ: Молекулярная формула амина — $C_4H_{11}N$.

2. Составление структурных формул возможных изомеров

Для амина с молекулярной формулой $C_4H_{11}N$ существует 8 структурных изомеров. Они различаются строением углеродного скелета, положением аминогруппы, а также классом амина (первичный, вторичный, третичный).

Первичные амины (класс $R-NH_2$):

1. Бутан-1-амин (н-бутиламин):

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$

2. Бутан-2-амин (втор-бутиламин):

$CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$

3. 2-Метилпропан-1-амин (изобутиламин):

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-NH_2$

4. 2-Метилпропан-2-амин (трет-бутиламин):

$(CH_3)_3C-NH_2$

Вторичные амины (класс $R-NH-R'$):

5. N-Метилпропан-1-амин (метилпропиламин):

$CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$

6. N-Метилпропан-2-амин (метилизопропиламин):

$(CH_3)_2CH-NH-CH_3$

7. Диэтиламин:

$CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

Третичные амины (класс $R-N(R')-R''$):

8. N,N-Диметилэтиламин:

$CH_3-CH_2-N(CH_3)_2$

Ответ: Существует 8 структурных изомеров состава $C_4H_{11}N$: 4 первичных, 3 вторичных и 1 третичный. Их структурные формулы представлены выше.

4.20. Определите молекулярную формулу амина, содержащего 71,22% углерода и 13,84% азота (по массе). Составьте структурные формулы возможных изомеров.

Дано:

$\omega(C) = 71,22\%$

$\omega(N) = 13,84\%$

Найти:

Молекулярную формулу амина - ?

Структурные формулы изомеров - ?

Решение:

Определение молекулярной формулы амина

1. Амины — это органические производные аммиака, содержащие атомы углерода (C), водорода (H) и азота (N). Сумма массовых долей всех элементов в соединении равна 100%. Найдем массовую долю водорода:

$\omega(H) = 100\% - \omega(C) - \omega(N) = 100\% - 71,22\% - 13,84\% = 14,94\%$

2. Для нахождения простейшей формулы вещества ($C_xH_yN_z$) найдем соотношение числа атомов элементов. Для этого предположим, что у нас есть 100 г амина. Тогда массы элементов в этом образце будут:

$m(C) = 71,22$ г

$m(N) = 13,84$ г

$m(H) = 14,94$ г

3. Вычислим количество вещества (в молях) для каждого элемента, используя их атомные массы ($A_r(C) = 12$, $A_r(H) = 1$, $A_r(N) = 14$):

$n(C) = \frac{m(C)}{M(C)} = \frac{71,22 \text{ г}}{12 \text{ г/моль}} \approx 5,935$ моль

$n(H) = \frac{m(H)}{M(H)} = \frac{14,94 \text{ г}}{1 \text{ г/моль}} = 14,94$ моль

$n(N) = \frac{m(N)}{M(N)} = \frac{13,84 \text{ г}}{14 \text{ г/моль}} \approx 0,988$ моль

4. Найдем соотношение индексов $x, y, z$ в формуле, разделив количество вещества каждого элемента на наименьшее из полученных значений (0,988 моль):

$x : y : z = n(C) : n(H) : n(N)$

$x = \frac{5,935}{0,988} \approx 6$

$y = \frac{14,94}{0,988} \approx 15$

$z = \frac{0,988}{0,988} = 1$

5. Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула амина: $C_6H_{15}N$.

Общая формула предельных (насыщенных) аминов - $C_nH_{2n+3}N$. Проверим, соответствует ли найденная формула этому ряду при $n=6$:

$C_6H_{2 \cdot 6 + 3}N = C_6H_{15}N$

Формула соответствует, следовательно, найденная эмпирическая формула является также и молекулярной.

Ответ: Молекулярная формула амина $C_6H_{15}N$.

Структурные формулы возможных изомеров

Для амина с формулой $C_6H_{15}N$ возможны изомеры, относящиеся к разным классам: первичные, вторичные и третичные амины. Также существуют изомеры углеродного скелета и положения аминогруппы. Приведем несколько примеров для каждого класса.

Первичные амины (общая формула $R-NH_2$):

• Гексан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$
• Гексан-2-амин: $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• 4-Метилпентан-1-амин: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-NH_2$

Вторичные амины (общая формула $R_1-NH-R_2$):

• N-Метилпентан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH-CH_3$
• N-Этилбутан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH-C_2H_5$
• Дипропиламин: $(CH_3-CH_2-CH_2)_2NH$

Третичные амины (общая формула $R_1-N(R_2)-R_3$):

• N,N-Диметилбутан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-N(CH_3)_2$
• N-Этил-N-метилпропан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-N(CH_3)(C_2H_5)$
• Триэтиламин: $(C_2H_5)_3N$

Ответ: Приведены примеры структурных формул возможных изомеров амина состава $C_6H_{15}N$.

4.21. При сгорании вторичного амина образовалось 8,96 л углекислого газа, 1,12 л азота (при н. у.) и 9,9 г воды. Изобразите структурные формулы всех аминов, удовлетворяющих условию задачи.

Дано:

$V(CO_2) = 8,96 \text{ л}$
$V(N_2) = 1,12 \text{ л}$
$m(H_2O) = 9,9 \text{ г}$
$V_m = 22,4 \text{ л/моль}$
Амин является вторичным.

Найти:

Структурные формулы всех аминов, удовлетворяющих условию.

Решение:

1. Общее уравнение реакции горения амина с общей формулой $C_xH_yN_z$: $C_xH_yN_z + (x + y/4)O_2 \rightarrow xCO_2 + y/2H_2O + z/2N_2$

2. Найдем количество вещества (в молях) продуктов реакции:

Количество вещества углекислого газа: $n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{8,96 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,4 \text{ моль}$

Количество вещества азота: $n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{1,12 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,05 \text{ моль}$

Количество вещества воды (молярная масса $M(H_2O) = 18$ г/моль): $n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{9,9 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,55 \text{ моль}$

3. Найдем количество вещества атомов углерода, водорода и азота в сгоревшем амине:

Количество вещества атомов углерода: $n(C) = n(CO_2) = 0,4 \text{ моль}$

Количество вещества атомов водорода: $n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0,55 \text{ моль} = 1,1 \text{ моль}$

Количество вещества атомов азота: $n(N) = 2 \cdot n(N_2) = 2 \cdot 0,05 \text{ моль} = 0,1 \text{ моль}$

4. Определим простейшую формулу амина, найдя соотношение атомов $x:y:z$:

$x : y : z = n(C) : n(H) : n(N) = 0,4 : 1,1 : 0,1$

Разделим все значения на наименьшее (0,1), чтобы получить целочисленное соотношение:

$x : y : z = \frac{0,4}{0,1} : \frac{1,1}{0,1} : \frac{0,1}{0,1} = 4 : 11 : 1$

Простейшая формула амина — $C_4H_{11}N$.

Эта формула соответствует общей формуле предельных ациклических аминов $C_nH_{2n+3}N$ (при $n=4, 2n+3 = 2 \cdot 4 + 3 = 11$). Следовательно, молекулярная формула амина — $C_4H_{11}N$.

5. Изобразим структурные формулы всех возможных вторичных аминов состава $C_4H_{11}N$. Вторичные амины имеют общую структуру R-NH-R', где R и R' — углеводородные радикалы. Суммарное число атомов углерода в радикалах R и R' должно быть равно 4.

Возможны следующие комбинации распределения атомов углерода между двумя радикалами:

а) 1 + 3 (метил и пропил). Радикал пропил ($C_3H_7$) имеет два изомера: н-пропил и изопропил.

• N-метилпропан-1-амин (метил-н-пропиламин):
  $CH_3-NH-CH_2-CH_2-CH_3$
• N-метилпропан-2-амин (метилизопропиламин):
  $CH_3-NH-CH(CH_3)_2$

б) 2 + 2 (этил и этил). Радикал этил ($C_2H_5$) не имеет изомеров.

• Диэтиламин:
  $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

Таким образом, условию задачи удовлетворяют три изомерных вторичных амина.

Ответ:

Существует три вторичных амина, удовлетворяющих условию задачи. Их структурные формулы:

1. N-метилпропан-1-амин:
   $CH_3-NH-CH_2-CH_2-CH_3$
2. N-метилпропан-2-амин:
   $CH_3-NH-CH(CH_3)_2$
3. Диэтиламин:
   $C_2H_5-NH-C_2H_5$ (или $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$)