Страница 132 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.1. Назовите общие химические свойства аммиака и метиламина. Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение

Аммиак ($NH_3$) и метиламин ($CH_3NH_2$) являются основаниями, что обусловлено наличием у атома азота неподеленной электронной пары. Эта электронная пара способна присоединять протон ($H^+$), что определяет их общие химические свойства. Метиламин является более сильным основанием, чем аммиак, из-за положительного индуктивного эффекта метильной группы ($CH_3$), которая увеличивает электронную плотность на атоме азота и делает электронную пару более доступной.

1. Взаимодействие с водой (основные свойства)

И аммиак, и метиламин обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания. В ходе реакции они принимают протон от молекулы воды, что приводит к появлению в растворе гидроксид-ионов ($OH^-$) и создает щелочную среду, которую можно обнаружить с помощью индикаторов (например, фенолфталеин станет малиновым).

Уравнение реакции для аммиака:

$$NH_3 + H_2O \rightleftharpoons NH_4^+ + OH^-$$

Уравнение реакции для метиламина:

$$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$$

2. Взаимодействие с кислотами

Как основания, аммиак и метиламин вступают в реакции нейтрализации с кислотами, образуя соли аммония и метиламмония соответственно. Реакция протекает по донорно-акцепторному механизму.

Уравнения реакций с соляной кислотой ($HCl$):

$$NH_3 + HCl \rightarrow NH_4Cl \quad \text{(хлорид аммония)}$$

$$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl \quad \text{(хлорид метиламмония)}$$

Уравнения реакций с серной кислотой ($H_2SO_4$):

$$2NH_3 + H_2SO_4 \rightarrow (NH_4)_2SO_4 \quad \text{(сульфат аммония)}$$

$$2CH_3NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow [CH_3NH_3]_2SO_4 \quad \text{(сульфат метиламмония)}$$

3. Горение (окисление кислородом)

Оба вещества горючи и могут окисляться кислородом воздуха при поджигании. Продукты полного сгорания — это азот, вода и, в случае метиламина, углекислый газ.

Уравнение горения аммиака (без катализатора):

$$4NH_3 + 3O_2 \xrightarrow{t} 2N_2 + 6H_2O$$

Уравнение горения метиламина:

$$4CH_3NH_2 + 9O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2$$

Ответ:

Общими химическими свойствами аммиака и метиламина являются: 1) проявление основных свойств — взаимодействие с водой и кислотами с образованием солей; 2) способность к горению (окислению кислородом). Соответствующие уравнения реакций приведены выше.

4.2. Назовите все амины, являющиеся газами при комнатной температуре.

Агрегатное состояние вещества при определённых условиях (например, при комнатной температуре) зависит от его температуры кипения. Вещества, температура кипения которых ниже комнатной температуры (принято считать 20–25°C), находятся в газообразном состоянии. У аминов температура кипения зависит от молекулярной массы и наличия водородных связей.

Низшие алифатические амины, содержащие от одного до трех атомов углерода, имеют низкие температуры кипения и являются газами при комнатной температуре. Это связано с их малой молекулярной массой.

Рассмотрим конкретные примеры:

• Метиламин ($CH_3NH_2$) — первичный амин, температура кипения -6,3°C.
• Диметиламин ($(CH_3)_2NH$) — вторичный амин, температура кипения +7°C.
• Триметиламин ($(CH_3)_3N$) — третичный амин, температура кипения +3°C.
• Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — первичный амин, температура кипения +16,6°C.

Все перечисленные амины имеют температуры кипения ниже 20-25°C, поэтому они являются газами при комнатной температуре. Следующие члены гомологического ряда, например, пропиламин ($C_3H_7NH_2$) с температурой кипения 48°C, уже являются жидкостями.

Ответ: метиламин ($CH_3NH_2$), диметиламин ($(CH_3)_2NH$), триметиламин ($(CH_3)_3N$), этиламин ($C_2H_5NH_2$).

4.3. Изобразите структурные формулы следующих алифатических аминов: а) триэтиламин; б) дибензиламин; в) циклогексиламин; г) диизопропиламин; д) диизобутилэтиламин; е) аллиламин; ж) 1,4-бутандиамин; з) вmор- бутиламин; и) ди-mреm-бутиламин.

К какому типу аминов (первичные, вторичные, третичные) относится каждое из представленных здесь соединений?

а) триэтиламин
Структурная формула: $\ce{(CH3-CH2)3N}$.
Атом азота в триэтиламине связан с тремя углеводородными радикалами (этильными группами). Следовательно, это третичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{(CH3-CH2)3N}$, третичный амин.

б) дибензиламин
Структурная формула: $\ce{(C6H5-CH2)2NH}$.
Атом азота в дибензиламине связан с двумя углеводородными радикалами (бензильными группами) и одним атомом водорода. Следовательно, это вторичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{(C6H5-CH2)2NH}$, вторичный амин.

в) циклогексиламин
Структурная формула: $\ce{C6H11-NH2}$.
Атом азота в циклогексиламине связан с одним углеводородным радикалом (циклогексилом) и двумя атомами водорода. Следовательно, это первичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{C6H11-NH2}$, первичный амин.

г) диизопропиламин
Структурная формула: $\ce{((CH3)2CH)2NH}$.
Атом азота в диизопропиламине связан с двумя углеводородными радикалами (изопропильными группами) и одним атомом водорода. Следовательно, это вторичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{((CH3)2CH)2NH}$, вторичный амин.

д) диизобутилэтиламин
Структурная формула: $\ce{((CH3)2CH-CH2)2N-CH2-CH3}$.
Атом азота в диизобутилэтиламине связан с тремя углеводородными радикалами (двумя изобутильными и одним этильным). Следовательно, это третичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{((CH3)2CH-CH2)2N-CH2-CH3}$, третичный амин.

е) аллиламин
Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH2-NH2}$.
Атом азота в аллиламине связан с одним углеводородным радикалом (аллилом) и двумя атомами водорода. Следовательно, это первичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{CH2=CH-CH2-NH2}$, первичный амин.

ж) 1,4-бутандиамин
Структурная формула: $\ce{H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2}$.
Это диамин. Каждый из двух атомов азота связан с одним атомом углерода и двумя атомами водорода. Таким образом, обе аминогруппы являются первичными. Соединение является первичным амином.
Ответ: Структурная формула $\ce{H2N-(CH2)4-NH2}$, первичный амин.

з) втор-бутиламин
Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH(NH2)-CH3}$.
Атом азота в втор-бутиламине связан с одним углеводородным радикалом (втор-бутилом) и двумя атомами водорода. Следовательно, это первичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{CH3-CH2-CH(NH2)-CH3}$, первичный амин.

и) ди-трет-бутиламин
Структурная формула: $\ce{((CH3)3C)2NH}$.
Атом азота в ди-трет-бутиламине связан с двумя углеводородными радикалами (трет-бутильными группами) и одним атомом водорода. Следовательно, это вторичный амин.
Ответ: Структурная формула $\ce{((CH3)3C)2NH}$, вторичный амин.

4.4. Назовите следующие амины:

Определите тип (первичный, вторичный, третичный) каждого амина. Найдите среди представленных аминов изомеры.

a) В данном соединении $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2$ самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов, что соответствует основе "бутан". Аминогруппа ($–NH_2$) расположена у первого атома углерода, поэтому полное название по номенклатуре ИЮПАК — бутан-1-амин. Так как атом азота связан только с одним углеводородным радикалом (бутилом), это первичный амин.
Ответ: бутан-1-амин, первичный амин.

б) В соединении $(CH_3)_2CH–NH–CH_3$ атом азота связан с двумя радикалами: изопропилом и метилом. Это вторичный амин. В качестве основной углеродной цепи выбирается самая длинная, связанная с азотом — пропан, аминогруппа у второго атома. Метильная группа является заместителем у атома азота, что обозначается приставкой N-. Название: N-метилпропан-2-амин.
Ответ: N-метилпропан-2-амин, вторичный амин.

в) Соединение представляет собой циклопентановое кольцо, с которым связана аминогруппа ($–NH_2$). Название образуется от названия соответствующего циклоалкана с добавлением суффикса -амин: циклопентиламин (или циклопентанамин). Атом азота связан с одним атомом углерода, следовательно, это первичный амин.
Ответ: циклопентиламин, первичный амин.

г) В соединении $CH_3–CH_2–CH(NH_2)–CH_3$ самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов (бутан). Аминогруппа ($–NH_2$) находится у второго атома углерода. Название: бутан-2-амин. Атом азота связан с одним углеводородным радикалом (втор-бутилом), поэтому это первичный амин.
Ответ: бутан-2-амин, первичный амин.

д) Соединение $(C_2H_5)_2NH$ (или $CH_3CH_2–NH–CH_2CH_3$) является вторичным амином, так как атом азота связан с двумя одинаковыми этильными радикалами. По номенклатуре ИЮПАК название N-этилэтанамин. Также широко используется тривиальное название диэтиламин.
Ответ: N-этилэтанамин (диэтиламин), вторичный амин.

е) В соединении $(CH_3)_3C–N(CH_3)_2$ атом азота связан с тремя углеводородными радикалами: одним трет-бутильным (2-метилпропан-2-ил) и двумя метильными. Это третичный амин. За основную цепь принимается самая длинная, связанная с азотом — пропан (в составе трет-бутила). Название по ИЮПАК: N,N-диметил-2-метилпропан-2-амин.
Ответ: N,N-диметил-2-метилпропан-2-амин, третичный амин.

ж) Соединение $CH_3CH_2CH_2–NH–CH(CH_3)_2$ является вторичным амином, так как атом азота связан с двумя радикалами: пропилом и изопропилом. В качестве основы выбирается неразветвленная цепь (пропан), а изопропил считается заместителем у атома азота. Название: N-изопропилпропан-1-амин.
Ответ: N-изопропилпропан-1-амин, вторичный амин.

з) В соединении $CH_3CH_2–N(CH_3)–CH_2–CH=CH_2$ атом азота связан с тремя радикалами: этилом, метилом и аллилом (проп-2-ен-1-ил). Это третичный амин. Главной цепью является та, что содержит кратную связь — пропен. Этил и метил являются заместителями у атома азота. Название: N-этил-N-метилпроп-2-ен-1-амин.
Ответ: N-этил-N-метилпроп-2-ен-1-амин, третичный амин.

Для нахождения изомеров среди представленных соединений необходимо определить их молекулярные формулы. Изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным химическим строением.

• а) $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• б) $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• в) циклопентиламин имеет формулу $C_5H_{11}N$
• г) $CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• д) $(C_2H_5)_2NH$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• е) $(CH_3)_3C-N(CH_3)_2$ имеет формулу $C_6H_{15}N$
• ж) $CH_3CH_2CH_2-NH-CH(CH_3)_2$ имеет формулу $C_6H_{15}N$
• з) $CH_3CH_2-N(CH_3)-CH_2-CH=CH_2$ имеет формулу $C_6H_{13}N$

Из анализа следует, что можно выделить две группы изомеров:
1. Соединения а), б), г) и д) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_{11}N$, но различаются строением углеродного скелета, положением функциональной группы и типом амина (первичные и вторичные).
2. Соединения е) и ж) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_6H_{15}N$, но являются аминами разного типа (третичный и вторичный) и имеют разное строение.
Ответ: Группы изомеров: 1) а, б, г, д; 2) е, ж.