Страница 125 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.223. Почему и при кислотном, и при щелочном гидролизе амидов кислота и щёлочь являются реагентами, а не катализаторами?

Решение

Ключевое различие между реагентом и катализатором заключается в том, что реагент расходуется в ходе химической реакции, в то время как катализатор участвует в промежуточных стадиях, но в конечном итоге восстанавливается в исходном виде и количестве. Таким образом, катализатор не входит в стехиометрическое уравнение реакции. При гидролизе амидов кислота и щелочь расходуются, вступая в необратимые кислотно-основные реакции с продуктами гидролиза, и поэтому являются реагентами.

Кислотный гидролиз амидов

Гидролиз амидов в кислой среде приводит к образованию карбоновой кислоты и аммиака (или амина, если амид замещенный). Первоначальные продукты реакции — это карбоновая кислота и основание (аммиак или амин).

Например, для ацетамида:

$CH_3-CO-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3-COOH + NH_3$

Однако эта реакция проводится в кислой среде (в присутствии сильной кислоты, например $HCl$ или $H_2SO_4$). Образующийся в ходе реакции аммиак ($NH_3$) является основанием. Он немедленно вступает в реакцию нейтрализации с кислотой, присутствующей в реакционной смеси, образуя соль аммония ($NH_4^+$):

$NH_3 + H^+ \rightarrow NH_4^+$

Поскольку кислота ($H^+$) связывает один из продуктов реакции (аммиак), она расходуется и не регенерируется. Это также смещает равновесие основной реакции гидролиза вправо, делая процесс практически необратимым. Суммарное уравнение кислотного гидролиза амида выглядит следующим образом:

$R-CO-NH_2 + H_2O + H^+ \rightarrow R-COOH + NH_4^+$

Из этого уравнения видно, что кислота является полноправным участником (реагентом), а не катализатором.

Щелочной гидролиз амидов

При гидролизе амидов в щелочной среде (в присутствии ионов $OH^-$) также образуются карбоновая кислота и аммиак:

$R-CO-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R-COOH + NH_3$

В этом случае один из продуктов, карбоновая кислота ($R-COOH$), проявляет кислотные свойства. В щелочной среде она немедленно реагирует с гидроксид-ионами ($OH^-$), образуя соль карбоновой кислоты (карбоксилат-ион) и воду:

$R-COOH + OH^- \rightarrow R-COO^- + H_2O$

Таким образом, щелочь ($OH^-$) расходуется на нейтрализацию кислого продукта реакции. Процесс становится необратимым, так как образующийся карбоксилат-ион стабилизирован резонансом и не вступает в обратную реакцию с аммиаком. Суммарное уравнение щелочного гидролиза амида:

$R-CO-NH_2 + OH^- \rightarrow R-COO^- + NH_3$

Здесь также видно, что щелочь расходуется в ходе реакции, то есть является реагентом.

Ответ:

При кислотном и щелочном гидролизе амидов кислота и щелочь являются реагентами, а не катализаторами, потому что они необратимо расходуются в ходе реакции. Продуктами гидролиза амида являются карбоновая кислота и аммиак (или амин). В кислой среде кислота, которая инициирует гидролиз, вступает в последующую кислотно-основную реакцию с образующимся основным продуктом (аммиаком), образуя соль аммония. В щелочной среде щелочь вступает в реакцию с образующимся кислотным продуктом (карбоновой кислотой), образуя ее соль. В обоих случаях происходит необратимая реакция нейтрализации, в которой кислота или щелочь потребляются стехиометрически, что и определяет их роль как реагентов, а не катализаторов.

3.224. Назовите следующие амиды:

а)

Решение

В данном соединении $CH_3-CH_2-C(=O)NH_2$ ацильная группа $CH_3-CH_2-CO-$ содержит три атома углерода, что соответствует пропановой (пропионовой) кислоте. Атомы водорода при атоме азота не замещены, следовательно, это первичный амид. Название амида образуется от названия соответствующей кислоты путем замены окончания -овая кислота на -амид.

Ответ: пропанамид.

б)

Решение

В данном соединении $H-C(=O)N(CH_2-CH_3)_2$ ацильная группа $H-CO-$ содержит один атом углерода, что соответствует метановой (муравьиной) кислоте. Атом азота связан с двумя этильными заместителями $(-CH_2-CH_3)$. Для указания заместителей у атома азота используется префикс N-. Поскольку заместителя два, используется приставка "ди-". Таким образом, полное название заместителей — N,N-диэтил.

Ответ: N,N-диэтилметанамид (или N,N-диэтилформамид).

в)

Решение

В данном соединении $CH_3-CH_2-CH_2-C(=O)NH-CH_3$ ацильная группа $CH_3-CH_2-CH_2-CO-$ содержит четыре атома углерода, что соответствует бутановой (масляной) кислоте. Атом азота связан с одним метильным заместителем $(-CH_3)$. Наличие заместителя у атома азота указывается префиксом N-. Таким образом, это N-метилбутанамид.

Ответ: N-метилбутанамид.

г)

Решение

В данном соединении $CH_3-C(=O)NH-CH_2-CH_2-CH_3$ ацильная группа $CH_3-CO-$ содержит два атома углерода, что соответствует этановой (уксусной) кислоте. Атом азота связан с одним пропильным заместителем $(-CH_2-CH_2-CH_3)$. Наличие заместителя у атома азота указывается префиксом N-.

Ответ: N-пропилэтанамид (или N-пропилацетамид).

д)

Решение

В данном соединении ацильная группа $C_6H_5-CO-$ является остатком бензойной кислоты. Атом азота связан с одним этильным заместителем $(-CH_2-CH_3)$. Наличие заместителя у атома азота указывается префиксом N-.

Ответ: N-этилбензамид.

е)

Решение

В данном соединении ацильная группа $C_6H_5-CO-$ является остатком бензойной кислоты. Атом азота связан с двумя метильными заместителями $(-CH_3)$. Для указания двух одинаковых заместителей у атома азота используется префикс N,N-ди-.

Ответ: N,N-диметилбензамид.

3.225. Запишите уравнения кислотного (в среде НСl) и щелочного (в среде NaOH) гидролиза следующих амидов: а) ацетамид: б) N-этилбензамид; в) N,N-диметилформамид; г) N-бутилпентанамид; д) N-пропил-2,2-диметилпропанамид.

Решение

Гидролиз амидов — это реакция их взаимодействия с водой, приводящая к разрыву амидной связи C-N. Реакция катализируется кислотами или щелочами и обычно требует нагревания. В результате гидролиза образуются карбоновая кислота и амин (или аммиак).

В кислой среде (например, в растворе HCl) образующийся амин, являясь основанием, реагирует с кислотой с образованием соответствующей аммониевой соли.

В щелочной среде (например, в растворе NaOH) образующаяся карбоновая кислота реагирует со щелочью с образованием соли карбоновой кислоты (карбоксилата).

а) ацетамид

Структурная формула ацетамида (этанамида): $CH_3-CO-NH_2$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе ацетамида в присутствии соляной кислоты образуются уксусная кислота и хлорид аммония.

$CH_3-CO-NH_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3-COOH + NH_4Cl$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе ацетамида в присутствии гидроксида натрия образуются ацетат натрия и газообразный аммиак.

$CH_3-CO-NH_2 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3-COONa + NH_3 \uparrow$

Ответ: Кислотный гидролиз: $CH_3-CO-NH_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3-COOH + NH_4Cl$. Щелочной гидролиз: $CH_3-CO-NH_2 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3-COONa + NH_3$.

б) N-этилбензамид

Структурная формула N-этилбензамида: $C_6H_5-CO-NH-C_2H_5$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N-этилбензамида в кислой среде образуются бензойная кислота и хлорид этиламмония.

$C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} C_6H_5-COOH + [C_2H_5NH_3]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N-этилбензамида в щелочной среде образуются бензоат натрия и этиламин.

$C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t°} C_6H_5-COONa + C_2H_5NH_2$

Ответ: Кислотный гидролиз: $C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} C_6H_5-COOH + [C_2H_5NH_3]Cl$. Щелочной гидролиз: $C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t°} C_6H_5-COONa + C_2H_5NH_2$.

в) N,N-диметилформамид

Структурная формула N,N-диметилформамида: $H-CO-N(CH_3)_2$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N,N-диметилформамида в кислой среде образуются муравьиная кислота и хлорид диметиламмония.

$H-CO-N(CH_3)_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} H-COOH + [(CH_3)_2NH_2]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N,N-диметилформамида в щелочной среде образуются формиат натрия и диметиламин.

$H-CO-N(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{t°} H-COONa + (CH_3)_2NH$

Ответ: Кислотный гидролиз: $H-CO-N(CH_3)_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} H-COOH + [(CH_3)_2NH_2]Cl$. Щелочной гидролиз: $H-CO-N(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{t°} H-COONa + (CH_3)_2NH$.

г) N-бутилпентанамид

Структурная формула N-бутилпентанамида: $CH_3CH_2CH_2CH_2-CO-NH-CH_2CH_2CH_2CH_3$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N-бутилпентанамида в кислой среде образуются пентановая (валериановая) кислота и хлорид бутиламмония.

$CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COOH + [C_4H_9NH_3]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N-бутилпентанамида в щелочной среде образуются пентаноат натрия и бутиламин.

$CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COONa + C_4H_9NH_2$

Ответ: Кислотный гидролиз: $CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COOH + [C_4H_9NH_3]Cl$. Щелочной гидролиз: $CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COONa + C_4H_9NH_2$.

д) N-пропил-2,2-диметилпропанамид

Структурная формула N-пропил-2,2-диметилпропанамида: $(CH_3)_3C-CO-NH-CH_2CH_2CH_3$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N-пропил-2,2-диметилпропанамида в кислой среде образуются 2,2-диметилпропановая (пивалиновая) кислота и хлорид пропиламмония.

$(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COOH + [C_3H_7NH_3]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N-пропил-2,2-диметилпропанамида в щелочной среде образуются 2,2-диметилпропаноат натрия и пропиламин.

$(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + NaOH \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COONa + C_3H_7NH_2$

Ответ: Кислотный гидролиз: $(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COOH + [C_3H_7NH_3]Cl$. Щелочной гидролиз: $(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + NaOH \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COONa + C_3H_7NH_2$.

3.226. Получите пентаннитрил из неорганических веществ.

Для получения пентаннитрила ($CH_3CH_2CH_2CH_2CN$) из неорганических веществ можно осуществить следующую последовательность химических превращений. В качестве исходных неорганических реагентов можно использовать, например, карбонат кальция ($CaCO_3$), уголь (C), воду ($H_2O$), водород ($H_2$), бром ($Br_2$), магний (Mg), кислород ($O_2$) и цианид калия (KCN).

1. Получение ацетилена ($C_2H_2$)

Ацетилен является ключевым исходным соединением для построения углеродной цепи. Его получают карбидным методом из известняка и кокса.

Сначала проводят термическое разложение карбоната кальция:

$CaCO_3 \xrightarrow{t^\circ} CaO + CO_2$

Затем полученный оксид кальция сплавляют с углем для получения карбида кальция:

$CaO + 3C \xrightarrow{\sim 2000^\circ C} CaC_2 + CO$

Наконец, действием воды на карбид кальция получают ацетилен:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH\equiv CH + Ca(OH)_2$

2. Получение бутан-1-ола ($CH_3CH_2CH_2CH_2OH$)

На этом этапе необходимо удлинить углеродную цепь с двух до четырех атомов. Это можно сделать, используя реакцию Гриньяра. Для этого из ацетилена получают бромэтан и оксиран.

а) Получение бромэтана ($CH_3CH_2Br$)

Ацетилен каталитически гидрируют до этена (этилена), который затем гидратируют до этанола. Этанол переводят в бромэтан действием бромоводорода.

$CH\equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_2=CH_2$

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t^\circ, p} CH_3CH_2OH$

$CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.})} CH_3CH_2Br + H_2O$

б) Получение оксирана ($C_2H_4O$)

Этен, полученный на предыдущем шаге, каталитически окисляют кислородом.

$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{Ag, 250^\circ C} 2C_2H_4O$

в) Синтез бутан-1-ола

Из бромэтана и металлического магния в среде абсолютного эфира получают реактив Гриньяра (этилмагнийбромид). Его реакция с оксираном и последующий гидролиз промежуточного продукта приводят к бутан-1-олу.

$CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{\text{абс. эфир}} CH_3CH_2MgBr$

$CH_3CH_2MgBr + C_2H_4O \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr$

$CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br$

3. Получение 1-бромбутана ($CH_3CH_2CH_2CH_2Br$)

Проводят замещение гидроксильной группы в бутан-1-оле на атом брома, обрабатывая спирт бромоводородной кислотой при нагревании.

$CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_2O$

4. Получение пентаннитрила ($CH_3CH_2CH_2CH_2CN$)

На заключительной стадии 1-бромбутан вводят в реакцию нуклеофильного замещения с цианидом калия в спиртовом растворе. Эта реакция известна как синтез нитрилов по Кольбе.

$CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KCN \xrightarrow{C_2H_5OH, t^\circ} CH_3CH_2CH_2CH_2CN + KBr$

Ответ: Пентаннитрил ($CH_3CH_2CH_2CH_2CN$) можно получить из неорганических веществ (таких как $CaCO_3$, C, $H_2O$, $H_2$, $Br_2$, Mg, $O_2$, KCN) путем последовательного проведения следующих превращений: получение ацетилена из карбида кальция; синтез бутан-1-ола из ацетилена через реакцию Гриньяра; превращение бутан-1-ола в 1-бромбутан; реакция 1-бромбутана с цианидом калия.

3.227. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие цепочки превращений:

а) этилен ⟶ этанол ⟶ уксусная кислота ⟶ ацетат аммония ⟶ ацетамид;

б) пропан ⟶ 2-бромпропан ⟶ 2-метилпропионитрил ⟶ 2-метилпропановая кислота;

в) толуол ⟶ хлорметилбензол ⟶ цианометилбензол ⟶ фенилуксусная кислота;

г) уксусная кислота ⟶ этилацетат ⟶ N,N-диэтилацетамид ⟶ ацетат натрия;

д) этилбензол ⟶ бензойная кислота ⟶ метилбензоат ⟶ бензамид;

е) этилен ⟶ этан ⟶ хлорэтан ⟶ пропаннитрил ⟶ пропионовая кислота;

ж) бензойная кислота ⟶ бензоат аммония ⟶ бензамид ⟶ бензонитрил;

з) бутаннитрил ⟶ масляная кислота ⟶ бутират аммония ⟶ бутанамид;

и) этилен ⟶ 1,2-дибромэтан ⟶ бутандинитрил ⟶ бутандиовая кислота ⟶ диметиловый эфир бутандиовой кислоты.

а) Решение:
1) Гидратация этилена в присутствии кислотного катализатора (H⁺), при повышенной температуре (t) и давлении (p):
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3CH_2OH$
2) Окисление этанола до уксусной кислоты перманганатом калия в кислой среде:
$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$
3) Реакция уксусной кислоты с аммиаком с образованием ацетата аммония:
$CH_3COOH + NH_3 \rightarrow CH_3COONH_4$
4) Дегидратация ацетата аммония при нагревании с образованием ацетамида:
$CH_3COONH_4 \xrightarrow{t} CH_3CONH_2 + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

б) Решение:
1) Радикальное бромирование пропана под действием УФ-света (hν) с образованием преимущественно 2-бромпропана:
$CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH(Br)CH_3 + HBr$
2) Нуклеофильное замещение атома брома на цианогруппу (реакция с цианидом калия):
$CH_3CH(Br)CH_3 + KCN \xrightarrow{C_2H_5OH, t} (CH_3)_2CHCN + KBr$
3) Кислотный гидролиз 2-метилпропаннитрила с образованием 2-метилпропановой кислоты:
$(CH_3)_2CHCN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} (CH_3)_2CHCOOH + NH_3$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

в) Решение:
1) Радикальное хлорирование толуола в боковую цепь под действием УФ-света:
$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$
2) Получение цианометилбензола (бензилцианида) реакцией с цианидом калия:
$C_6H_5CH_2Cl + KCN \rightarrow C_6H_5CH_2CN + KCl$
3) Кислотный гидролиз цианометилбензола до фенилуксусной кислоты:
$C_6H_5CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} C_6H_5CH_2COOH + NH_3$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

г) Решение:
1) Реакция этерификации уксусной кислоты этанолом в присутствии серной кислоты:
$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
2) Амидирование этилацетата диэтиламином с образованием N,N-диэтилацетамида:
$CH_3COOC_2H_5 + (C_2H_5)_2NH \rightarrow CH_3CON(C_2H_5)_2 + C_2H_5OH$
3) Щелочной гидролиз N,N-диэтилацетамида с образованием ацетата натрия:
$CH_3CON(C_2H_5)_2 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + (C_2H_5)_2NH$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

д) Решение:
1) Окисление этилбензола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты:
$5C_6H_5C_2H_5 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 5CO_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$
2) Реакция этерификации бензойной кислоты метанолом:
$C_6H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons_{H_2SO_4} C_6H_5COOCH_3 + H_2O$
3) Аммонолиз метилбензоата (реакция с аммиаком) с образованием бензамида:
$C_6H_5COOCH_3 + NH_3 \rightarrow C_6H_5CONH_2 + CH_3OH$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

е) Решение:
1) Каталитическое гидрирование этилена до этана на никелевом катализаторе:
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_3$
2) Радикальное хлорирование этана под действием УФ-света:
$CH_3CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2Cl + HCl$
3) Синтез пропаннитрила из хлорэтана и цианида калия:
$CH_3CH_2Cl + KCN \rightarrow CH_3CH_2CN + KCl$
4) Кислотный гидролиз пропаннитрила до пропионовой кислоты:
$CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2COOH + NH_3$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

ж) Решение:
1) Реакция бензойной кислоты с аммиаком с образованием бензоата аммония:
$C_6H_5COOH + NH_3 \rightarrow C_6H_5COONH_4$
2) Термическая дегидратация бензоата аммония с получением бензамида:
$C_6H_5COONH_4 \xrightarrow{t} C_6H_5CONH_2 + H_2O$
3) Дегидратация бензамида с помощью оксида фосфора(V) с образованием бензонитрила:
$C_6H_5CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5, t} C_6H_5CN + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

з) Решение:
1) Кислотный гидролиз бутаннитрила до масляной (бутановой) кислоты:
$CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3$
2) Нейтрализация масляной кислоты аммиаком с образованием бутирата аммония:
$CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2COONH_4$
3) Термическое разложение бутирата аммония с образованием бутанамида:
$CH_3CH_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CONH_2 + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

и) Решение:
1) Присоединение брома к этилену с образованием 1,2-дибромэтана:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$
2) Получение бутандинитрила (сукцинонитрила) из 1,2-дибромэтана и цианида калия:
$BrCH_2-CH_2Br + 2KCN \rightarrow NC-CH_2-CH_2-CN + 2KBr$
3) Кислотный гидролиз бутандинитрила до бутандиовой (янтарной) кислоты:
$NC-CH_2-CH_2-CN + 4H_2O \xrightarrow{H^+, t} HOOC-CH_2-CH_2-COOH + 2NH_3$
4) Этерификация бутандиовой кислоты метанолом с образованием диметилового эфира (диметилсукцината):
$HOOC-CH_2-CH_2-COOH + 2CH_3OH \rightleftharpoons_{H^+} CH_3OOC-CH_2-CH_2-COOCH_3 + 2H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.