Страница 123 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.206. Почему из всех возможных галогенангидридов именно хлорангидриды получили наибольшее распространение?

Решение

Хлорангидриды получили наибольшее распространение среди всех возможных галогенангидридов благодаря оптимальному сочетанию нескольких ключевых факторов: реакционной способности, экономической доступности и стабильности. Рассмотрим эти причины подробнее.

• Оптимальная реакционная способность

  Реакционная способность галогенангидридов карбоновых кислот уменьшается в ряду: иодангидриды > бромангидриды > хлорангидриды > фторангидриды. Этот ряд определяется прочностью связи углерод-галоген (C–I < C–Br < C–Cl < C–F) и способностью галогенид-иона быть хорошей уходящей группой (I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻).

  • Фторангидриды (R-COF) являются наименее активными. Очень прочная связь C–F делает их слишком стабильными и инертными для большинства стандартных реакций ацилирования.

  • Бромангидриды (R-COBr) и особенно иодангидриды (R-COI) являются чрезвычайно реакционноспособными. Их высокая активность создает практические проблемы: они очень чувствительны к влаге воздуха (быстро гидролизуются), свету и термически нестабильны. Их сложно хранить, выделять и очищать, что ограничивает их применение.

  • Хлорангидриды (R-COCl) представляют собой "золотую середину". Они достаточно активны, чтобы легко вступать в реакции с большинством нуклеофилов (спиртами, аминами, водой, в реакциях Фриделя-Крафтса), но в то же время достаточно стабильны, чтобы их можно было без особых проблем выделять (часто перегонкой), очищать и хранить при соблюдении мер предосторожности.

• Экономическая доступность и удобство синтеза

  Хлорангидриды легко получить из соответствующих карбоновых кислот с использованием недорогих и широко доступных хлорирующих агентов, таких как тионилхлорид ($SOCl_2$), пентахлорид фосфора ($PCl_5$), трихлорид фосфора ($PCl_3$) или оксалилхлорид ($(COCl)_2$).

  Эти реагенты производятся в промышленных масштабах и имеют низкую стоимость. Кроме того, методы синтеза с их использованием очень удобны. Например, при реакции с тионилхлоридом побочные продукты являются газами, что упрощает их удаление из реакционной смеси и выделение чистого продукта:

  $R-COOH + SOCl_2 \rightarrow R-COCl + SO_2\uparrow + HCl\uparrow$

  В то же время, соответствующие бромирующие и иодирующие реагенты (например, $PBr_3$, $PI_3$) значительно дороже и менее удобны в обращении. Фторирующие агенты еще более специфичны и дороги.

• Стабильность при хранении и очистке

  Как уже упоминалось, стабильность хлорангидридов позволяет проводить их очистку стандартными методами, такими как вакуумная перегонка, без значительного разложения. Бромангидриды и иодангидриды часто разлагаются при нагревании. Это делает хлорангидриды гораздо более удобными соединениями для работы как в лабораторной практике, так и в промышленном синтезе.

Таким образом, именно сбалансированное сочетание достаточной для большинства синтетических задач реакционной способности, низкой стоимости и доступности реагентов для их получения, а также относительной стабильности и удобства в работе сделало хлорангидриды наиболее широко используемым классом галогенангидридов в органической химии.

Ответ: Хлорангидриды получили наибольшее распространение благодаря идеальному сочетанию трех факторов: 1) их реакционная способность является оптимальной (они достаточно активны для большинства реакций, но не настолько, чтобы быть нестабильными); 2) реагенты для их получения (например, $SOCl_2$, $PCl_5$) дешевы, широко доступны, а методы синтеза удобны; 3) они достаточно стабильны для выделения, очистки (например, перегонкой) и хранения, в отличие от более реакционноспособных, но нестабильных бромангидридов и иодангидридов.

3.207. Изобразите строение ангидридов следующих кислот: а) уксусной; б) пропионовой; в) масляной; г) бензойной; д) янтарной; е) орmо-фталевой. Обратите внимание на то, что ангидриды янтарной и орmо-фталевой кислот имеют циклическое строение.

Решение

Ангидриды карбоновых кислот образуются при отщеплении молекулы воды от двух карбоксильных групп. В случае одноосновных кислот (пункты а-г) происходит межмолекулярная дегидратация двух молекул кислоты с образованием линейного ангидрида. В случае двухосновных кислот, у которых карбоксильные группы расположены близко друг к другу (пункты д, е), происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием устойчивой циклической структуры.

а) уксусной
Уксусный ангидрид образуется из двух молекул уксусной кислоты ($CH_3COOH$). В его структуре две ацетильные группы ($CH_3CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $CH_3-CO-O-CO-CH_3$.

б) пропионовой
Пропионовый ангидрид образуется из двух молекул пропионовой кислоты ($CH_3CH_2COOH$). В его структуре две пропионильные группы ($CH_3CH_2CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $CH_3CH_2-CO-O-CO-CH_2CH_3$.

в) масляной
Масляный ангидрид образуется из двух молекул масляной кислоты ($CH_3CH_2CH_2COOH$). В его структуре две бутирильные (масляные) группы ($CH_3CH_2CH_2CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $CH_3CH_2CH_2-CO-O-CO-CH_2CH_2CH_3$.

г) бензойной
Бензойный ангидрид образуется из двух молекул бензойной кислоты ($C_6H_5COOH$). В его структуре две бензоильные группы ($C_6H_5CO-$) соединены через атом кислорода.
Ответ: $C_6H_5-CO-O-CO-C_6H_5$.

д) янтарной
Янтарный ангидрид образуется при внутримолекулярной дегидратации одной молекулы янтарной кислоты ($HOOC-CH_2-CH_2-COOH$).
Ответ: Строение янтарного ангидрида циклическое. Он представляет собой пятичленный гетероцикл, в котором ангидридная группа $-C(O)-O-C(O)-$ замыкается в цикл этиленовой группой ($-CH_2-CH_2-$). Систематическое название: тетрагидрофуран-2,5-дион.

е) орто-фталевой
Фталевый ангидрид образуется при внутримолекулярной дегидратации одной молекулы орто-фталевой кислоты ($C_6H_4(COOH)_2$ с карбоксильными группами в положениях 1 и 2).
Ответ: Строение фталевого ангидрида циклическое. Он представляет собой пятичленный гетероцикл с ангидридной группой $-C(O)-O-C(O)-$, который сконденсирован (имеет общие атомы углерода) с бензольным кольцом в соседних (орто) положениях. Систематическое название: изобензофуран-1,3-дион.

3.208. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусного ангидрида с: а) этанолом; б) фенолом; в) этиламином; г) водным раствором гидроксида калия; д) водой.

а) Взаимодействие уксусного ангидрида с этанолом является реакцией ацилирования спирта, в результате которой образуется сложный эфир — этилацетат, и побочный продукт — уксусная кислота. Уравнение реакции:
$(CH_3CO)_2O + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + CH_3COOH$
Ответ: этилацетат и уксусная кислота.

б) Реакция с фенолом аналогична реакции со спиртами. Происходит ацилирование фенольного гидроксила с образованием сложного эфира — фенилацетата, и уксусной кислоты.
$(CH_3CO)_2O + C_6H_5OH \rightarrow CH_3COOC_6H_5 + CH_3COOH$
Ответ: фенилацетат и уксусная кислота.

в) Уксусный ангидрид реагирует с первичными аминами, такими как этиламин, образуя N-замещенный амид (N-этилацетамид) и уксусную кислоту. Это реакция ацилирования амина.
$(CH_3CO)_2O + C_2H_5NH_2 \rightarrow CH_3CONHC_2H_5 + CH_3COOH$
Ответ: N-этилацетамид и уксусная кислота.

г) В водном растворе гидроксида калия происходит щелочной гидролиз уксусного ангидрида. Ангидрид реагирует со щелочью с образованием соли уксусной кислоты (ацетата калия) и воды. На 1 моль ангидрида требуется 2 моль щелочи.
$(CH_3CO)_2O + 2KOH \rightarrow 2CH_3COOK + H_2O$
Ответ: ацетат калия и вода.

д) Реакция уксусного ангидрида с водой — это реакция гидролиза. В результате присоединения молекулы воды к ангидриду по месту кислородного мостика образуются две молекулы уксусной кислоты.
$(CH_3CO)_2O + H_2O \rightarrow 2CH_3COOH$
Ответ: уксусная кислота.

3.209. Напишите уравнения реакций взаимодействия хлорангидрида бензойной кислоты с: а) водой; б) водным раствором гидроксида натрия; в) изопропанолом; г) избытком аммиака; д) бензолом в присутствии ${\mathrm{АlСl}}_3.$

а) с водой:При взаимодействии хлорангидрида бензойной кислоты с водой происходит реакция гидролиза. Это реакция нуклеофильного замещения, в которой молекула воды выступает в роли нуклеофила, атакуя электрофильный атом углерода карбонильной группы. В результате реакции образуются бензойная кислота и хлороводород. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + H_2O \rightarrow C_6H_5COOH + HCl$.

Ответ:Бензойная кислота ($C_6H_5COOH$) и хлороводород ($HCl$).

б) с водным раствором гидроксида натрия:При взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия происходит щелочной гидролиз. Ион гидроксида ($OH^−$) является более сильным нуклеофилом, чем вода. Образующаяся в ходе реакции бензойная кислота, а также побочный продукт хлороводород, нейтрализуются избытком щелочи. Суммарное уравнение реакции требует двух эквивалентов $NaOH$. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + 2NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + NaCl + H_2O$.

Ответ:Бензоат натрия ($C_6H_5COONa$), хлорид натрия ($NaCl$) и вода ($H_2O$).

в) с изопропанолом:Реакция хлорангидрида бензойной кислоты с изопропанолом (пропанолом-2) является реакцией этерификации (алкоголиза). Атом кислорода гидроксильной группы спирта атакует карбонильный углерод, что приводит к образованию сложного эфира — изопропилбензоата — и хлороводорода. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + (CH_3)_2CHOH \rightarrow C_6H_5COOCH(CH_3)_2 + HCl$.

Ответ:Изопропилбензоат ($C_6H_5COOCH(CH_3)_2$) и хлороводород ($HCl$).

г) с избытком аммиака:Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз) приводит к образованию амида — бензамида. Поскольку реакция проводится с избытком аммиака, который является основанием, он нейтрализует выделяющийся хлороводород с образованием хлорида аммония. Поэтому на один моль бензоилхлорида расходуется два моля аммиака. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + 2NH_3 \rightarrow C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl$.

Ответ:Бензамид ($C_6H_5CONH_2$) и хлорид аммония ($NH_4Cl$).

д) с бензолом в присутствии AlCl₃:Это реакция ацилирования бензола по Фриделю-Крафтсу. Хлорангидрид бензойной кислоты в присутствии катализатора — хлорида алюминия ($AlCl_3$) — образует активный электрофил (ацилий-катион), который атакует бензольное кольцо. В результате реакции электрофильного ароматического замещения образуется кетон — бензофенон (дифенилкетон). Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COC_6H_5 + HCl$.

Ответ:Бензофенон ($C_6H_5COC_6H_5$) и хлороводород ($HCl$).

3.210. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие цепочки превращений:

а) уксусная кислота ⟶ хлорангидрид уксусной кислоты ⟶ метилфенилкетон;

б) пропионовый ангидрид ⟶ пропионат натрия ⟶ пропионовая кислота;

в) толуол ⟶ бензойная кислота ⟶ хлорангидрид бензойной кислоты;

г) бутанол-1 ⟶ масляная кислота ⟶ бутират натрия ⟶ ангидрид масляной кислоты;

д) этанол ⟶ уксусная кислота ⟶ этилацетат ⟶ ацетат натрия ⟶ метан;

е) бутин-1 ⟶ пропионовая кислота ⟶ метилпропионат ⟶ пропанол-1;

ж) бутаноат натрия ⟶ масляный ангидрид ⟶ этилбутират ⟶ бутанамид.

а) 1. Получение хлорангидрида уксусной кислоты (ацетилхлорида) при реакции уксусной кислоты с тионилхлоридом:

$CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow$

2. Ацилирование бензола ацетилхлоридом по реакции Фриделя-Крафтса для получения метилфенилкетона (ацетофенона):

$CH_3COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$

Ответ: $CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl + SO_2 + HCl$; $CH_3COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$.

б) 1. Гидролиз пропионового ангидрида в щелочной среде (реакция с гидроксидом натрия) с образованием пропионата натрия:

$(CH_3CH_2CO)_2O + 2NaOH \rightarrow 2CH_3CH_2COONa + H_2O$

2. Получение пропионовой кислоты действием сильной кислоты (например, соляной) на пропионат натрия:

$CH_3CH_2COONa + HCl \rightarrow CH_3CH_2COOH + NaCl$

Ответ: $(CH_3CH_2CO)_2O + 2NaOH \rightarrow 2CH_3CH_2COONa + H_2O$; $CH_3CH_2COONa + HCl \rightarrow CH_3CH_2COOH + NaCl$.

в) 1. Окисление толуола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты:

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

2. Получение хлорангидрида бензойной кислоты (бензоилхлорида) при реакции бензойной кислоты с тионилхлоридом:

$C_6H_5COOH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_5COCl + SO_2 \uparrow + HCl \uparrow$

Ответ: $5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$; $C_6H_5COOH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_5COCl + SO_2 + HCl$.

г) 1. Окисление бутанола-1 до масляной (бутановой) кислоты сильным окислителем (перманганатом калия) в кислой среде:

$5CH_3(CH_2)_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3(CH_2)_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

2. Нейтрализация масляной кислоты гидроксидом натрия для получения бутирата натрия:

$CH_3(CH_2)_2COOH + NaOH \rightarrow CH_3(CH_2)_2COONa + H_2O$

3. Получение масляного ангидрида при реакции бутирата натрия с тионилхлоридом:

$2CH_3(CH_2)_2COONa + SOCl_2 \xrightarrow{t} (CH_3(CH_2)_2CO)_2O + 2NaCl + SO_2$

Ответ: $5CH_3(CH_2)_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3(CH_2)_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$; $CH_3(CH_2)_2COOH + NaOH \rightarrow CH_3(CH_2)_2COONa + H_2O$; $2CH_3(CH_2)_2COONa + SOCl_2 \xrightarrow{t} (CH_3(CH_2)_2CO)_2O + 2NaCl + SO_2$.

д) 1. Окисление этанола до уксусной кислоты перманганатом калия в кислой среде:

$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

2. Реакция этерификации уксусной кислоты с этанолом в присутствии кислотного катализатора для получения этилацетата:

$CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

3. Щелочной гидролиз (омыление) этилацетата с образованием ацетата натрия:

$CH_3COOC_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + C_2H_5OH$

4. Декарбоксилирование ацетата натрия сплавлением с натронной известью (реакция Дюма) для получения метана:

$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, t} CH_4 \uparrow + Na_2CO_3$

Ответ: $5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$; $CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$; $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + C_2H_5OH$; $CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, t} CH_4 \uparrow + Na_2CO_3$.

е) 1. Окислительное расщепление бутина-1 перманганатом калия в кислой среде до пропионовой кислоты и диоксида углерода:

$5CH \equiv C-CH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 5CO_2 \uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$

2. Реакция этерификации пропионовой кислоты с метанолом для получения метилпропионата:

$CH_3CH_2COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$

3. Восстановление метилпропионата алюмогидридом лития до пропанола-1:

$CH_3CH_2COOCH_3 \xrightarrow{1. LiAlH_4 \quad 2. H_2O} CH_3CH_2CH_2OH + CH_3OH$

Ответ: $5CH \equiv C-CH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 5CO_2 + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$; $CH_3CH_2COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$; $CH_3CH_2COOCH_3 \xrightarrow{1. LiAlH_4 \quad 2. H_2O} CH_3CH_2CH_2OH + CH_3OH$.

ж) 1. Получение масляного (бутанового) ангидрида из бутаноата натрия при реакции с тионилхлоридом:

$2CH_3(CH_2)_2COONa + SOCl_2 \xrightarrow{t} (CH_3(CH_2)_2CO)_2O + 2NaCl + SO_2$

2. Реакция масляного ангидрида с этанолом с образованием этилбутирата и масляной кислоты:

$(CH_3(CH_2)_2CO)_2O + C_2H_5OH \rightarrow CH_3(CH_2)_2COOC_2H_5 + CH_3(CH_2)_2COOH$

3. Аммонолиз этилбутирата (реакция с аммиаком) для получения бутанамида:

$CH_3(CH_2)_2COOC_2H_5 + NH_3 \xrightarrow{t} CH_3(CH_2)_2CONH_2 + C_2H_5OH$

Ответ: $2CH_3(CH_2)_2COONa + SOCl_2 \xrightarrow{t} (CH_3(CH_2)_2CO)_2O + 2NaCl + SO_2$; $(CH_3(CH_2)_2CO)_2O + C_2H_5OH \rightarrow CH_3(CH_2)_2COOC_2H_5 + CH_3(CH_2)_2COOH$; $CH_3(CH_2)_2COOC_2H_5 + NH_3 \xrightarrow{t} CH_3(CH_2)_2CONH_2 + C_2H_5OH$.

3.211. Почему, в отличие от карбоновых кислот, сложные эфиры практически не растворяются в воде?

Решение

Растворимость органических соединений в воде напрямую зависит от их способности образовывать водородные связи с молекулами воды. Вода является полярным растворителем, и вещества, имеющие полярные группы и способные к образованию водородных связей, как правило, хорошо в ней растворяются. Основное различие между карбоновыми кислотами и сложными эфирами, определяющее их растворимость, заключается в строении их функциональных групп.

Молекулы карбоновых кислот содержат карбоксильную группу ($-COOH$). Эта группа включает в себя как карбонильный кислород ($C=O$), так и гидроксильную группу ($-OH$). Атом водорода в гидроксильной группе очень подвижен и поляризован, что позволяет молекулам карбоновых кислот выступать в качестве доноров водородной связи. Кроме того, атомы кислорода карбоксильной группы имеют неподеленные электронные пары и могут выступать в качестве акцепторов водородной связи. Благодаря этому карбоновые кислоты (особенно с короткой углеводородной цепью) могут образовывать прочные водородные связи с молекулами воды, что обеспечивает их хорошую растворимость.

В молекулах сложных эфиров (общая формула $R-COO-R'$) атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал ($R'$). Из-за отсутствия подвижного атома водорода, связанного с кислородом, молекулы сложных эфиров не могут быть донорами водородной связи. Они способны быть только акцепторами за счет атомов кислорода. Хотя они и могут образовывать некоторые (очень слабые) водородные связи с водой, этой энергии взаимодействия недостаточно, чтобы компенсировать энергию, необходимую для разрыва гораздо более прочных водородных связей между самими молекулами воды. В результате этого энергетического барьера сложные эфиры практически нерастворимы в воде.

Ответ:

Сложные эфиры практически не растворяются в воде, так как, в отличие от карбоновых кислот, в их молекулах отсутствует гидроксильная группа ($-OH$). Наличие этой группы в карбоновых кислотах позволяет им образовывать прочные водородные связи с молекулами воды, выступая и донорами, и акцепторами протонов. Сложные эфиры же не могут быть донорами водородной связи, что делает их взаимодействие с водой слишком слабым для растворения.

3.212. Этилацетат является весьма распространённым органическим растворителем. Однако его нельзя применять как растворитель для реакций с кислотами или щелочами. Почему?

Решение

Этилацетат ($CH_3COOCH_2CH_3$) является сложным эфиром, образованным уксусной кислотой и этиловым спиртом. Характерным свойством сложных эфиров является их способность к гидролизу, то есть к реакции с водой, которая приводит к их расщеплению на исходные кислоту и спирт. Эта реакция значительно ускоряется в присутствии катализаторов — сильных кислот или щелочей.

1. Взаимодействие с кислотами (кислотный гидролиз). В присутствии сильных кислот (например, $H_2SO_4$) и воды этилацетат подвергается обратимому гидролизу. Растворитель вступает в реакцию, превращаясь в уксусную кислоту и этанол:

$CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \rightleftharpoons^{H^+} CH_3COOH + C_2H_5OH$

Поскольку растворитель сам участвует в химическом превращении, он не может служить инертной средой для проведения других реакций в этих условиях.

2. Взаимодействие со щелочами (щелочной гидролиз или омыление). В присутствии щелочей (например, $NaOH$) происходит необратимая реакция гидролиза, называемая омылением. Этилацетат реагирует со щелочью, образуя соль уксусной кислоты (ацетат натрия) и этиловый спирт:

$CH_3COOCH_2CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH$

В этом случае растворитель не просто изменяется, а необратимо расходуется в ходе реакции, что делает его абсолютно непригодным для использования в щелочной среде.

Таким образом, из-за химической активности в кислой и щелочной средах этилацетат не может выполнять функцию инертного растворителя для реакций с участием кислот или щелочей.

Ответ: Этилацетат нельзя применять как растворитель для реакций с кислотами или щелочами, поскольку он, как сложный эфир, вступает с ними в реакцию гидролиза (омыления). В кислой среде он превращается в уксусную кислоту и этанол, а в щелочной — в соль уксусной кислоты и этанол, тем самым переставая быть инертной средой.

3.213. Запишите реакции получения пропил бутирата из: а) карбоновой кислоты; б) галогенангидрида карбоновой кислоты; в) ангидрида карбоновой кислоты.

Решение

Пропилбутират (пропиловый эфир масляной кислоты) — это сложный эфир с химической формулой $CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_3$. Он образуется в результате реакции между производным масляной (бутановой) кислоты и пропанолом-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$). Ниже приведены реакции получения пропилбутирата из различных исходных веществ.

а) карбоновой кислоты;

Получение сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта (реакция этерификации) происходит в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) и обычно при нагревании. Реакция является обратимой.

Ответ: $CH_3CH_2CH_2COOH + CH_3CH_2CH_2OH \stackrel{H_2SO_4, t}{\rightleftharpoons} CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O$

б) галогенангидрида карбоновой кислоты;

Галогенангидриды карбоновых кислот (например, хлорангидриды) — очень активные ацилирующие реагенты. Они легко реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры. Реакция необратима и приводит к выделению галогеноводорода, который обычно связывают основанием (например, пиридином).

Ответ: $CH_3CH_2CH_2COCl + CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + HCl$

в) ангидрида карбоновой кислоты.

Ангидриды карбоновых кислот также реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров. Вторым продуктом реакции является молекула соответствующей карбоновой кислоты. Реакция является необратимой.

Ответ: $(CH_3CH_2CH_2CO)_2O + CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2COOH$