Страница 180 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.126. Запишите уравнение реакции гидролиза аланилаланина: а) в среде соляной кислоты; б) в среде гидроксида натрия.

Аланилаланин — это дипептид, состоящий из двух остатков аминокислоты аланина ($CH_3-CH(NH_2)-COOH$), соединенных пептидной связью. Его структурная формула: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$. Гидролиз этого дипептида приводит к разрыву пептидной связи и образованию двух молекул аланина. Продукты реакции будут зависеть от pH среды.

а) в среде соляной кислоты;

При гидролизе в кислой среде (в присутствии $HCl$) происходит разрыв пептидной связи с образованием двух молекул аланина. Так как среда кислая, аминокислоты, будучи амфотерными соединениями, проявляют основные свойства. Их аминогруппы ($-NH_2$) реагируют с соляной кислотой, образуя соли — гидрохлорид аланина. Для гидролиза одной пептидной связи требуется одна молекула воды, а для нейтрализации двух аминогрупп (одна в исходном дипептиде, вторая образуется при гидролизе) требуется две молекулы соляной кислоты.

Суммарное уравнение реакции выглядит следующим образом:

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O + 2HCl \rightarrow 2 [H_3N^+-CH(CH_3)-COOH]Cl^-$

Ответ: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O + 2HCl \rightarrow 2 [H_3N^+-CH(CH_3)-COOH]Cl^-$ (гидрохлорид аланина).

б) в среде гидроксида натрия.

При гидролизе в щелочной среде (в присутствии $NaOH$) также происходит разрыв пептидной связи. В этих условиях аминокислоты проявляют кислотные свойства. Их карбоксильные группы ($-COOH$) реагируют с гидроксидом натрия с образованием солей — аланинатов натрия. Для реакции требуется две молекулы $NaOH$: одна для нейтрализации карбоксильной группы на С-конце дипептида, а вторая — для омыления пептидной связи, в результате чего образуется вторая молекула соли аланина.

Суммарное уравнение реакции:

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + 2NaOH \rightarrow 2 H_2N-CH(CH_3)-COONa + H_2O$

Ответ: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + 2NaOH \rightarrow 2 H_2N-CH(CH_3)-COONa + H_2O$ (аланинат натрия).

5.127. Молекулярная формула некоторой аминокислоты – ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7{\mathrm{NO}}_2.$ Определите молекулярную формулу дипептида, образованного остатками этой кислоты.

Дано:

Молекулярная формула аминокислоты: $C_3H_7NO_2$

Найти:

Молекулярную формулу дипептида.

Решение:

Дипептид образуется в результате реакции конденсации двух молекул аминокислоты. В ходе этой реакции карбоксильная группа ($-COOH$) одной аминокислоты взаимодействует с аминогруппой ($-NH_2$) другой аминокислоты. При этом образуется пептидная связь ($-CO-NH-$) и отщепляется одна молекула воды ($H_2O$).

Схематически реакцию можно записать так:

$2 \cdot C_3H_7NO_2 \rightarrow \text{Дипептид} + H_2O$

1. Сначала найдем суммарный атомный состав двух молекул исходной аминокислоты. Для этого удвоим количество атомов каждого элемента в ее формуле:

$2 \cdot (C_3H_7NO_2) = C_{3 \cdot 2}H_{7 \cdot 2}N_{1 \cdot 2}O_{2 \cdot 2} = C_6H_{14}N_2O_4$

2. При образовании одной пептидной связи из двух аминокислотных остатков отщепляется одна молекула воды ($H_2O$). Следовательно, чтобы получить молекулярную формулу дипептида, нужно из суммарной формулы двух молекул аминокислоты ($C_6H_{14}N_2O_4$) вычесть состав молекулы воды ($H_2O$):

Количество атомов углерода: $6 - 0 = 6$

Количество атомов водорода: $14 - 2 = 12$

Количество атомов азота: $2 - 0 = 2$

Количество атомов кислорода: $4 - 1 = 3$

Таким образом, итоговая молекулярная формула дипептида, образованного остатками данной аминокислоты, будет $C_6H_{12}N_2O_3$.

Ответ: $C_6H_{12}N_2O_3$

5.128. Массовая доля азота в предельной аминокислоте равна 10,69%. Определите молекулярную формулу аминокислоты и составьте структурные формулы её изомеров. Какие из изомеров соответствуют протеиногенным аминокислотам?

Дано:

Предельная аминокислота
Массовая доля азота $ \omega(N) = 10,69 \% = 0,1069 $

Найти:

1. Молекулярную формулу аминокислоты.
2. Структурные формулы её изомеров.
3. Какие из изомеров являются протеиногенными.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы аминокислоты

Предельные (насыщенные) аминокислоты, содержащие одну аминогруппу ($-NH_2$) и одну карбоксильную группу ($-COOH$), имеют общую формулу $C_nH_{2n+1}NO_2$. Массовая доля элемента в веществе вычисляется по формуле: $ \omega(Э) = \frac{n \cdot Ar(Э)}{M(\text{вещества})} $, где $n$ — число атомов элемента в молекуле, $Ar(Э)$ — относительная атомная масса элемента, $M(\text{вещества})$ — молярная масса вещества.

Предположим, что в молекуле аминокислоты содержится один атом азота ($n=1$). Тогда молярную массу аминокислоты ($M$) можно найти из массовой доли азота ($Ar(N) \approx 14 \text{ г/моль}$): $ M = \frac{1 \cdot Ar(N)}{\omega(N)} = \frac{14}{0,1069} \approx 131 \text{ г/моль} $

Теперь найдем молярную массу аминокислоты через её общую формулу $C_nH_{2n+1}NO_2$: $ M = n \cdot Ar(C) + (2n+1) \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(N) + 2 \cdot Ar(O) $ $ M = 12n + (2n+1) \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 12n + 2n + 1 + 14 + 32 = 14n + 47 $

Приравняем полученные значения молярной массы: $ 14n + 47 = 131 $ $ 14n = 131 - 47 $ $ 14n = 84 $ $ n = \frac{84}{14} = 6 $

Следовательно, молекулярная формула аминокислоты: $C_6H_{2 \cdot 6 + 1}NO_2$, то есть $C_6H_{13}NO_2$.

Ответ: Молекулярная формула аминокислоты — $C_6H_{13}NO_2$.

2. Структурные формулы изомеров

Изомеры аминокислоты с формулой $C_6H_{13}NO_2$ могут отличаться как строением углеродного скелета, так и положением аминогруппы. Приведем некоторые из них.

Изомеры с неразветвленной цепью (аминогексановые кислоты):

• 2-аминогексановая кислота (норлейцин):
  $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
• 3-аминогексановая кислота:
  $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$
• 6-аминогексановая кислота (ε-аминокапроновая кислота):
  $NH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

Изомеры с разветвленной цепью (являющиеся $\alpha$-аминокислотами):

• 2-амино-4-метилпентановая кислота (лейцин):
  $(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
• 2-амино-3-метилпентановая кислота (изолейцин):
  $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$
• 2-амино-3,3-диметилбутановая кислота (трет-лейцин):
  $(CH_3)_3C-CH(NH_2)-COOH$

Ответ: Примеры структурных формул изомеров: 2-аминогексановая кислота ($CH_3-(CH_2)_3-CH(NH_2)-COOH$), 6-аминогексановая кислота ($NH_2-(CH_2)_5-COOH$), 2-амино-4-метилпентановая кислота ($(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$), 2-амино-3-метилпентановая кислота ($CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$).

3. Определение протеиногенных аминокислот

Протеиногенные аминокислоты — это аминокислоты, которые входят в состав белков и кодируются генетическим кодом. Из 20 стандартных протеиногенных аминокислот, два изомера с формулой $C_6H_{13}NO_2$ соответствуют этому определению:

• Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота)
• Изолейцин (2-амино-3-метилпентановая кислота)

Норлейцин (2-аминогексановая кислота) и другие перечисленные изомеры не являются протеиногенными.

Ответ: Протеиногенными аминокислотами среди изомеров с формулой $C_6H_{13}NO_2$ являются лейцин и изолейцин.

5.129. Массовая доля кислорода в предельной аминокислоте равна 27,35%. Определите молекулярную формулу аминокислоты и составьте структурные формулы её изомеров. Какие из изомеров соответствуют протеиногенным аминокислотам?

Дано:

Предельная аминокислота

$\omega(O) = 27,35\%$

Найти:

1. Молекулярную формулу аминокислоты.

2. Структурные формулы изомеров.

3. Какие из изомеров являются протеиногенными.

Решение:

1. Определите молекулярную формулу аминокислоты

Общая формула предельных (насыщенных) моноаминомонокарбоновых кислот: $C_nH_{2n+1}NO_2$.

Вычислим молярную массу ($M$) вещества в общем виде, используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(N)=14$, $Ar(O)=16$.

$M(C_nH_{2n+1}NO_2) = n \cdot Ar(C) + (2n+1) \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(N) + 2 \cdot Ar(O)$

$M = 12n + (2n+1) + 14 + 2 \cdot 16 = 14n + 47$ г/моль.

Массовая доля кислорода $\omega(O)$ вычисляется по формуле:

$\omega(O) = \frac{2 \cdot Ar(O)}{M} \cdot 100\%$

Подставим известные значения и выразим $n$:

$0,2735 = \frac{2 \cdot 16}{14n + 47}$

$0,2735 = \frac{32}{14n + 47}$

$0,2735 \cdot (14n + 47) = 32$

$3,829n + 12,8545 = 32$

$3,829n = 19,1455$

$n = \frac{19,1455}{3,829} \approx 5$

Следовательно, в молекуле аминокислоты содержится 5 атомов углерода. Молекулярная формула: $C_5H_{2 \cdot 5 + 1}NO_2$, то есть $C_5H_{11}NO_2$.

Ответ: Молекулярная формула аминокислоты $C_5H_{11}NO_2$.

2. Составьте структурные формулы её изомеров

Изомеры с формулой $C_5H_{11}NO_2$, являющиеся аминокислотами, можно разделить на группы в зависимости от строения углеродного скелета.

Изомеры на основе пентановой кислоты (прямая углеродная цепь):

1. 2-аминопентановая кислота (α-аминопентановая кислота):
   $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
2. 3-аминопентановая кислота (β-аминопентановая кислота):
   $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$
3. 4-аминопентановая кислота (γ-аминопентановая кислота):
   $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$
4. 5-аминопентановая кислота (δ-аминопентановая кислота):
   $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

Изомеры на основе 3-метилбутановой кислоты:

5. 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин):
   $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$
6. 3-амино-3-метилбутановая кислота:
   $(CH_3)_2C(NH_2)-CH_2-COOH$
7. 4-амино-3-метилбутановая кислота:
   $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

Изомеры на основе 2-метилбутановой кислоты:

8. 2-амино-2-метилбутановая кислота:
   $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$
9. 3-амино-2-метилбутановая кислота:
   $CH_3-CH(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$
10. 4-амино-2-метилбутановая кислота:
    $H_2N-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

Изомер на основе 2,2-диметилпропановой кислоты:

11. 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота:
    $H_2N-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$

Ответ: Структурные формулы 11 изомеров, являющихся аминокислотами, приведены выше.

3. Какие из изомеров соответствуют протеиногенным аминокислотам?

Протеиногенные аминокислоты, входящие в состав белков, как правило, являются α-аминокислотами, то есть аминогруппа ($–NH_2$) у них находится у второго атома углерода (α-атома), соседнего с карбоксильной группой ($–COOH$).

Среди найденных 11 изомеров, α-аминокислотами являются следующие:

• 2-аминопентановая кислота (норвалин): $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

• 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин): $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$

• 2-амино-2-метилбутановая кислота: $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$

Из этих трех α-аминокислот только одна входит в число 20 стандартных протеиногенных аминокислот – это валин.

Ответ: Протеиногенным аминокислотам по своему строению (наличие аминогруппы в α-положении) соответствуют три изомера: 2-аминопентановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота и 2-амино-2-метилбутановая кислота. Из них стандартной протеиногенной аминокислотой является 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин).

5.130. При этерификации 30 г предельной а-аминокислоты образовалось 28,84 г этилового эфира (выход составил 70%). Определите аминокислоту, вступившую в реакцию.

Дано:

$m(\text{аминокислоты}) = 30 \text{ г}$

$m_{практ.}(\text{эфира}) = 28,84 \text{ г}$

$\eta = 70\% = 0.70$

Найти:

Определить аминокислоту.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции этерификации предельной $\alpha$-аминокислоты этанолом в общем виде. Общая формула $\alpha$-аминокислоты: $H_2N-CHR-COOH$, где R - радикал.

$H_2N-CHR-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons H_2N-CHR-COOC_2H_5 + H_2O$

2. Выход продукта реакции составляет 70%. Это означает, что практическая масса полученного эфира составляет 70% от теоретически возможной. Найдем теоретическую массу эфира, которая могла бы образоваться при 100% выходе:

$m_{теор.}(\text{эфира}) = \frac{m_{практ.}(\text{эфира})}{\eta} = \frac{28,84 \text{ г}}{0.70} = 41,2 \text{ г}$

3. Обозначим молярную массу радикала R как $M_R$. Тогда молярная масса аминокислоты ($H_2N-CHR-COOH$) и ее этилового эфира ($H_2N-CHR-COOC_2H_5$) выражаются следующими формулами:

$M(\text{а/к}) = M(H_2N-CH-COOH) + M_R = (14 + 2 \cdot 1 + 12 + 1 + 12 + 2 \cdot 16 + 1) + M_R = 75 + M_R$. Это неверно, так как R замещает один из атомов H при $\alpha$-углеродном атоме. Правильно будет: $M(\text{а/к}) = M(C_2H_4NO_2) + M_R = (2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16) + M_R = 74 + M_R$.

$M(\text{эфира}) = M(\text{а/к}) - M(H) + M(C_2H_5) = (74 + M_R) - 1 + (2 \cdot 12 + 5) = (74 + M_R) + 28 = 102 + M_R$.

4. Согласно уравнению реакции, из 1 моль аминокислоты образуется 1 моль эфира. Следовательно, количество вещества аминокислоты, вступившей в реакцию, равно теоретическому количеству вещества образовавшегося эфира:

$n(\text{а/к}) = n_{теор.}(\text{эфира})$

$\frac{m(\text{а/к})}{M(\text{а/к})} = \frac{m_{теор.}(\text{эфира})}{M(\text{эфира})}$

5. Подставим известные значения и выражения для молярных масс в уравнение:

$\frac{30}{74 + M_R} = \frac{41,2}{102 + M_R}$

6. Решим уравнение относительно $M_R$:

$30 \cdot (102 + M_R) = 41,2 \cdot (74 + M_R)$

$3060 + 30 \cdot M_R = 3048,8 + 41,2 \cdot M_R$

$41,2 \cdot M_R - 30 \cdot M_R = 3060 - 3048,8$

$11,2 \cdot M_R = 11,2$

$M_R = \frac{11,2}{11,2} = 1 \text{ г/моль}$

7. Молярная масса 1 г/моль соответствует атому водорода (H). Следовательно, радикал R в исходной аминокислоте - это атом водорода.

8. Определим аминокислоту, подставив R=H в общую формулу:

$H_2N-CH(H)-COOH \Rightarrow H_2N-CH_2-COOH$

Это аминоуксусная кислота, или глицин.

Ответ: В реакцию вступила аминоуксусная кислота (глицин), формула которой $H_2N-CH_2-COOH$.

5.131. Вычислите массу аминоуксусной кислоты, которую можно получить из 15 г уксусной кислоты.

Дано:

$m(CH_3COOH) = 15 \text{ г}$

Найти:

$m(NH_2CH_2COOH) - ?$

Решение:

Аминоуксусную кислоту (глицин) получают из уксусной кислоты в две стадии. Предполагается, что реакции проходят с количественным выходом.

1. Сначала проводят реакцию галогенирования уксусной кислоты, например, хлорирование в присутствии красного фосфора (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского), с образованием хлоруксусной кислоты:

$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} ClCH_2COOH + HCl$

2. Затем полученную хлоруксусную кислоту подвергают аминированию (взаимодействию с аммиаком), в результате чего образуется аминоуксусная кислота:

$ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl$

Из уравнений реакций видно, что из 1 моль уксусной кислоты образуется 1 моль хлоруксусной кислоты, из которой затем получается 1 моль аминоуксусной кислоты. Следовательно, стехиометрическое соотношение между исходной уксусной кислотой и конечным продуктом (аминоуксусной кислотой) составляет 1:1.

$n(CH_3COOH) = n(NH_2CH_2COOH)$

Вычислим молярные массы уксусной кислоты ($CH_3COOH$) и аминоуксусной кислоты ($NH_2CH_2COOH$). Атомные массы округляем до целых: $A_r(C)=12$, $A_r(H)=1$, $A_r(O)=16$, $A_r(N)=14$.

Молярная масса уксусной кислоты:

$M(CH_3COOH) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 24 + 4 + 32 = 60 \text{ г/моль}$

Молярная масса аминоуксусной кислоты:

$M(NH_2CH_2COOH) = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 24 + 5 + 14 + 32 = 75 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

$n(CH_3COOH) = \frac{m(CH_3COOH)}{M(CH_3COOH)} = \frac{15 \text{ г}}{60 \text{ г/моль}} = 0,25 \text{ моль}$

Исходя из соотношения 1:1, количество вещества образовавшейся аминоуксусной кислоты также равно 0,25 моль:

$n(NH_2CH_2COOH) = n(CH_3COOH) = 0,25 \text{ моль}$

Теперь рассчитаем массу аминоуксусной кислоты, которую можно получить:

$m(NH_2CH_2COOH) = n(NH_2CH_2COOH) \cdot M(NH_2CH_2COOH) = 0,25 \text{ моль} \cdot 75 \text{ г/моль} = 18,75 \text{ г}$

Ответ: масса аминоуксусной кислоты, которую можно получить из 15 г уксусной кислоты, равна 18,75 г.

5.132. Рассчитайте массу аланина, полученного двухстадийным синтезом из 100 г пропионовой кислоты, если выход продукта на первой стадии равен 75%, а на второй – 60%.

Дано:

$m(CH_3CH_2COOH) = 100 \text{ г}$

$\eta_1 = 75\% = 0.75$

$\eta_2 = 60\% = 0.60$

Найти:

$m(аланин) - ?$

Решение:

Синтез аланина из пропионовой кислоты проводят в две стадии. Сначала получают α-галогенпроизводное пропионовой кислоты, которое затем обрабатывают аммиаком.

1. Первая стадия: α-галогенирование пропионовой кислоты по реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского, например, с помощью брома в присутствии катализатора (красного фосфора). Продуктом является α-бромпропионовая кислота.

$CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

2. Вторая стадия: Аминирование α-бромпропионовой кислоты избытком аммиака с образованием аланина (α-аминопропионовой кислоты).

$CH_3CH(Br)COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Br$

Из уравнений реакций видно, что стехиометрическое соотношение между исходной пропионовой кислотой и конечным продуктом, аланином, составляет 1:1.

Рассчитаем молярные массы пропионовой кислоты и аланина:

$M(CH_3CH_2COOH) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 74 \text{ г/моль}$

$M(CH_3CH(NH_2)COOH) = 3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 2 \cdot 16 = 89 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества (моль) исходной пропионовой кислоты:

$\nu(CH_3CH_2COOH) = \frac{m(CH_3CH_2COOH)}{M(CH_3CH_2COOH)} = \frac{100 \text{ г}}{74 \text{ г/моль}} \approx 1.351 \text{ моль}$

Так как соотношение 1:1, теоретически из этого количества пропионовой кислоты можно получить такое же количество аланина:

$\nu_{теор}(аланин) = \nu(CH_3CH_2COOH) \approx 1.351 \text{ моль}$

Найдем теоретическую массу аланина:

$m_{теор}(аланин) = \nu_{теор}(аланин) \cdot M(аланин) = 1.351 \text{ моль} \cdot 89 \text{ г/моль} \approx 120.27 \text{ г}$

Практический выход продукта учитывает выходы на каждой стадии. Общий выход (η_общ) равен произведению выходов на каждой стадии:

$\eta_{общ} = \eta_1 \cdot \eta_2 = 0.75 \cdot 0.60 = 0.45$ (или 45%)

Теперь рассчитаем практическую массу аланина, которую можно получить с учетом общего выхода:

$m_{практ}(аланин) = m_{теор}(аланин) \cdot \eta_{общ} = 120.27 \text{ г} \cdot 0.45 \approx 54.12 \text{ г}$

Ответ: масса полученного аланина составляет 54,12 г.

5.133. К 150 г 5%-го раствора аминоуксусной кислоты добавили 100 г 5%-го раствора гидроксида калия. Определите массу полученной в растворе соли.

Дано:

$m_{р-ра}(NH_2CH_2COOH) = 150 \text{ г}$

$\omega(NH_2CH_2COOH) = 5\% \text{ или } 0,05$

$m_{р-ра}(KOH) = 100 \text{ г}$

$\omega(KOH) = 5\% \text{ или } 0,05$

Найти:

$m(NH_2CH_2COOK) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение химической реакции. Аминоуксусная кислота (глицин) реагирует с гидроксидом калия по карбоксильной группе, образуя соль (аминоацетат калия) и воду:

$NH_2CH_2COOH + KOH \rightarrow NH_2CH_2COOK + H_2O$

2. Рассчитаем массы чистых веществ в исходных растворах, используя формулу $m_{вещества} = m_{раствора} \cdot \omega$.

Масса аминоуксусной кислоты:

$m(NH_2CH_2COOH) = 150 \text{ г} \cdot 0,05 = 7,5 \text{ г}$

Масса гидроксида калия:

$m(KOH) = 100 \text{ г} \cdot 0,05 = 5 \text{ г}$

3. Вычислим молярные массы реагентов и продукта (соли), используя относительные атомные массы элементов из Периодической системы Д. И. Менделеева (округляем до целых):

$M(NH_2CH_2COOH) = 14 + 5 \cdot 1 + 2 \cdot 12 + 2 \cdot 16 = 75 \text{ г/моль}$

$M(KOH) = 39 + 16 + 1 = 56 \text{ г/моль}$

$M(NH_2CH_2COOK) = 14 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 12 + 2 \cdot 16 + 39 = 113 \text{ г/моль}$

4. Найдем количество вещества (в молях) для каждого из реагентов по формуле $n = m/M$.

Количество вещества аминоуксусной кислоты:

$n(NH_2CH_2COOH) = \frac{7,5 \text{ г}}{75 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$

Количество вещества гидроксида калия:

$n(KOH) = \frac{5 \text{ г}}{56 \text{ г/моль}} \approx 0,0893 \text{ моль}$

5. Определим, какой из реагентов находится в недостатке. Согласно уравнению реакции, вещества реагируют в стехиометрическом соотношении 1:1. Сравним количество вещества реагентов:

$0,0893 \text{ моль} (KOH) < 0,1 \text{ моль} (NH_2CH_2COOH)$

Гидроксид калия находится в недостатке, следовательно, он прореагирует полностью, и дальнейший расчет массы продукта реакции следует вести по нему.

6. По уравнению реакции, количество вещества образовавшейся соли равно количеству вещества гидроксида калия, вступившего в реакцию:

$n(NH_2CH_2COOK) = n(KOH) = \frac{5}{56} \text{ моль}$

7. Рассчитаем массу полученной соли (аминоацетата калия) по формуле $m = n \cdot M$.

$m(NH_2CH_2COOK) = \frac{5}{56} \text{ моль} \cdot 113 \text{ г/моль} \approx 10,09 \text{ г}$

Ответ: масса полученной в растворе соли составляет 10,09 г.

5.134. Рассчитайте массу соли, полученной при добавлении 10,68 г аланина к 50 мл соляной кислоты с концентрацией 3 моль/л.

Дано:

m(аланина) = 10,68 г

V(раствора HCl) = 50 мл

C(HCl) = 3 моль/л

m(соли) - ?

1. Составим уравнение реакции. Аланин ($CH_3-CH(NH_2)-COOH$) является аминокислотой и обладает амфотерными свойствами. В реакции с сильной кислотой, такой как соляная ($HCl$), он реагирует как основание за счет аминогруппы ($–NH_2$):

$H_2N-CH(CH_3)-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-CH(CH_3)-COOH]Cl^-$

Продуктом реакции является соль — хлорид алания (или гидрохлорид аланина).

2. Рассчитаем молярные массы аланина и продукта реакции, используя относительные атомные массы: $A_r(H)=1, A_r(C)=12, A_r(N)=14, A_r(O)=16, A_r(Cl)=35,5$.

Молярная масса аланина ($C_3H_7NO_2$):

$M(C_3H_7NO_2) = 3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 2 \cdot 16 = 89$ г/моль.

Молярная масса хлорида алания ($C_3H_8NO_2Cl$):

$M(C_3H_8NO_2Cl) = M(C_3H_7NO_2) + M(HCl) = 89 + (1 + 35,5) = 125,5$ г/моль.

3. Вычислим количество вещества (в молях) исходных реагентов.

Количество вещества аланина:

$n(аланина) = \frac{m(аланина)}{M(аланина)} = \frac{10,68 \text{ г}}{89 \text{ г/моль}} = 0,12$ моль.

Количество вещества соляной кислоты:

$n(HCl) = C(HCl) \cdot V(раствора \ HCl) = 3 \text{ моль/л} \cdot 0,05 \text{ л} = 0,15$ моль.

4. Определим, какой из реагентов находится в недостатке (лимитирующий реагент).

Согласно уравнению реакции, аланин и соляная кислота реагируют в мольном соотношении 1:1. В нашем случае $n(аланина) = 0,12$ моль, а $n(HCl) = 0,15$ моль. Так как количество моль аланина меньше, чем количество моль соляной кислоты ($0,12 < 0,15$), аланин является лимитирующим реагентом. Это означает, что он прореагирует полностью, а соляная кислота останется в избытке. Расчет массы продукта ведется по лимитирующему реагенту.

5. Рассчитаем массу образовавшейся соли.

Количество вещества образовавшейся соли равно количеству вещества лимитирующего реагента (аланина):

$n(соли) = n(аланина) = 0,12$ моль.

Масса соли рассчитывается по формуле:

$m(соли) = n(соли) \cdot M(соли) = 0,12 \text{ моль} \cdot 125,5 \text{ г/моль} = 15,06$ г.

Ответ: масса полученной соли составляет 15,06 г.

5.135. Какой объём раствора гидроксида калия с концентрацией 2 моль/л необходим для полной нейтрализации раствора, содержащего 14,7 г глутаминовой кислоты?

Дано:

$C(\text{KOH}) = 2 \text{ моль/л}$

$m(\text{глутаминовой кислоты}) = 14,7 \text{ г}$

Найти:

$V(\text{раствора KOH}) - ?$

Решение:

1. Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) является двухосновной кислотой, так как в её молекуле содержатся две карбоксильные группы ($-COOH$). Химическая формула глутаминовой кислоты — $C_5H_9NO_4$.

2. Рассчитаем молярную массу глутаминовой кислоты ($M(C_5H_9NO_4)$):

$M(C_5H_9NO_4) = 5 \cdot A_r(\text{C}) + 9 \cdot A_r(\text{H}) + 1 \cdot A_r(\text{N}) + 4 \cdot A_r(\text{O}) = 5 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 4 \cdot 16 = 147 \text{ г/моль}$.

3. Найдем количество вещества глутаминовой кислоты, содержащееся в растворе, по формуле $n = \frac{m}{M}$:

$n(C_5H_9NO_4) = \frac{14,7 \text{ г}}{147 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$.

4. Запишем уравнение реакции полной нейтрализации глутаминовой кислоты гидроксидом калия. Так как кислота двухосновная, на нейтрализацию одной молекулы кислоты требуется две молекулы щелочи:

$HOOC-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COOH + 2KOH \rightarrow KOOC-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COOK + 2H_2O$

5. По уравнению реакции видно, что количество вещества гидроксида калия в два раза больше количества вещества глутаминовой кислоты:

$n(\text{KOH}) = 2 \cdot n(C_5H_9NO_4) = 2 \cdot 0,1 \text{ моль} = 0,2 \text{ моль}$.

6. Зная количество вещества гидроксида калия и молярную концентрацию его раствора, найдем необходимый объем раствора по формуле $V = \frac{n}{C}$:

$V(\text{раствора KOH}) = \frac{n(\text{KOH})}{C(\text{KOH})} = \frac{0,2 \text{ моль}}{2 \text{ моль/л}} = 0,1 \text{ л}$.

7. Переведем полученный объем в миллилитры:

$0,1 \text{ л} = 100 \text{ мл}$.

Ответ: для полной нейтрализации потребуется 0,1 л (или 100 мл) раствора гидроксида калия.

5.136. Установите формулу предельной аминокислоты, 10,0 г которой могут прореагировать с 18,0 г 25%-го раствора гидроксида натрия.

Дано:

$m(\text{аминокислоты}) = 10,0 \text{ г}$

$m(\text{раствора } NaOH) = 18,0 \text{ г}$

$w(NaOH) = 25\% = 0,25$

Найти:

Формулу аминокислоты - ?

Решение:

Поскольку аминокислота является предельной, можно предположить, что она содержит одну аминогруппу ($–NH_2$) и одну карбоксильную группу ($–COOH$). Общая формула такой аминокислоты: $NH_2–C_n H_{2n}–COOH$.

Аминокислоты обладают амфотерными свойствами. Их карбоксильная группа ($–COOH$) реагирует с основаниями. Запишем уравнение реакции с гидроксидом натрия: $NH_2–C_n H_{2n}–COOH + NaOH \rightarrow NH_2–C_n H_{2n}–COONa + H_2O$

1. Рассчитаем массу чистого гидроксида натрия, вступившего в реакцию:
$m(NaOH) = m(\text{раствора } NaOH) \cdot w(NaOH) = 18,0 \text{ г} \cdot 0,25 = 4,5 \text{ г}$

2. Вычислим молярную массу гидроксида натрия:
$M(NaOH) = 23 + 16 + 1 = 40 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества гидроксида натрия:
$n(NaOH) = \frac{m(NaOH)}{M(NaOH)} = \frac{4,5 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0,1125 \text{ моль}$

4. Из уравнения реакции следует, что аминокислота и гидроксид натрия реагируют в мольном соотношении 1:1. Следовательно, количество вещества аминокислоты равно количеству вещества гидроксида натрия:
$n(\text{аминокислоты}) = n(NaOH) = 0,1125 \text{ моль}$

5. Теперь можно рассчитать молярную массу неизвестной аминокислоты:
$M(\text{аминокислоты}) = \frac{m(\text{аминокислоты})}{n(\text{аминокислоты})} = \frac{10,0 \text{ г}}{0,1125 \text{ моль}} \approx 89 \text{ г/моль}$

6. Выразим молярную массу аминокислоты через ее общую формулу $NH_2–C_n H_{2n}–COOH$:
$M(C_{n+1}H_{2n+3}NO_2) = 12(n+1) + 1(2n+3) + 14 + 2 \cdot 16 = 12n + 12 + 2n + 3 + 14 + 32 = 14n + 61$

7. Приравняем полученные значения молярной массы и найдем $n$:
$14n + 61 = 89$
$14n = 89 - 61$
$14n = 28$
$n = \frac{28}{14} = 2$

Таким образом, углеводородный радикал аминокислоты содержит 2 атома углерода ($–C_2H_4–$). Общая формула аминокислоты: $NH_2–C_2H_4–COOH$. Молекулярная формула: $C_3H_7NO_2$. Этой формуле соответствует, например, α-аминопропановая кислота (аланин).

Ответ: Формула предельной аминокислоты - $NH_2–C_2H_4–COOH$ (аминопропановая кислота, например, аланин).

5.137. Образец природной аминокислоты массой 21,0 г сожгли в избытке кислорода. Полученную смесь газов пропустили через избыток раствора щёлочи. Объем непоглощённого газа составил 2,24 л (н. у.). Рассчитайте молярную массу аминокислоты и установите её структуру.

Дано:

масса аминокислоты $m(\text{АК}) = 21,0$ г

объем непоглощенного газа $V(\text{газ}) = 2,24$ л (н. у.)

Найти:

Молярную массу аминокислоты $M(\text{АК})$ - ?

Структуру аминокислоты - ?

Решение:

1. Общая формула природной аминокислоты $C_xH_yO_zN_k$. При сжигании аминокислоты в избытке кислорода образуются углекислый газ ($CO_2$), вода ($H_2O$) и азот ($N_2$).

Уравнение реакции в общем виде:

$C_xH_yO_zN_k + (x + \frac{y}{4} - \frac{z}{2})O_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O + \frac{k}{2}N_2$

2. Полученную смесь газов ($CO_2$, $H_2O$, $N_2$ и избыток $O_2$) пропустили через избыток раствора щёлочи. Щёлочь поглощает кислотный оксид $CO_2$. Вода также поглощается (конденсируется) в водном растворе щёлочи. Азот $N_2$ является химически инертным и не поглощается щёлочью. Таким образом, непоглощенный газ — это азот $N_2$, выделившийся из аминокислоты.

$V(N_2) = 2,24$ л.

3. Рассчитаем количество вещества азота ($N_2$), используя молярный объем газов при нормальных условиях ($V_m = 22,4$ л/моль):

$n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{2,24 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,1 \text{ моль}$

4. В одной молекуле азота ($N_2$) содержатся два атома азота ($N$). Следовательно, количество вещества атомарного азота во всем сгоревшем образце аминокислоты:

$n(N) = 2 \times n(N_2) = 2 \times 0,1 \text{ моль} = 0,2 \text{ моль}$

5. Большинство природных аминокислот являются моноаминокислотами, то есть содержат одну аминогруппу и, соответственно, один атом азота в молекуле ($k=1$). Примем это допущение.

Тогда количество вещества аминокислоты в образце равно количеству вещества атомарного азота:

$n(\text{АК}) = n(N) = 0,2 \text{ моль}$

6. Теперь можно рассчитать молярную массу аминокислоты ($M(\text{АК})$):

$M(\text{АК}) = \frac{m(\text{АК})}{n(\text{АК})} = \frac{21,0 \text{ г}}{0,2 \text{ моль}} = 105 \text{ г/моль}$

7. Установим структуру аминокислоты. Для этого необходимо найти природную аминокислоту с молярной массой 105 г/моль. Проверим известные классы аминокислот, содержащих один атом азота.

• Алифатические моноаминомонокарбоновые кислоты ($C_n H_{2n+1} NO_2$, $M = 14n + 47$). Уравнение $14n + 47 = 105$ не имеет целочисленных решений ($14n = 58$, $n \approx 4,14$).
• Аминокислоты, содержащие гидроксильную группу ($C_n H_{2n+1} NO_3$, $M = 14n + 63$). Решим уравнение $14n + 63 = 105$, откуда $14n = 42$, $n=3$.

Таким образом, мы получаем, что $n=3$. Эмпирическая формула аминокислоты — $C_3H_7NO_3$.

Этой формуле и молярной массе 105 г/моль соответствует природная α-аминокислота — серин (α-амино-β-гидроксипропионовая кислота).

Структурная формула серина:

$HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

Проверим молярную массу серина: $M(C_3H_7NO_3) = 3 \times 12 + 7 \times 1 + 1 \times 14 + 3 \times 16 = 36 + 7 + 14 + 48 = 105$ г/моль. Расчет верен, и найденная аминокислота является природной.

Ответ: Молярная масса аминокислоты равна 105 г/моль. Это аминокислота серин, её структурная формула $HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$.