Страница 174 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.92. Определите абсолютную конфигурацию всех асимметрических центров в молекуле тестостерона.

Для определения абсолютной конфигурации асимметрических центров в молекуле тестостерона необходимо сначала идентифицировать эти центры, а затем применить правила Кана-Ингольда-Прелога (CIP) для присвоения R/S-дескрипторов.

Асимметрическими (хиральными) центрами в молекуле тестостерона являются атомы углерода C8, C9, C10, C13, C14 и C17. Атомы C3, C4, C5 не являются хиральными, так как C3 является частью карбонильной группы ($C=O$), а C4 и C5 — частью двойной связи ($C=C$).

Определение конфигурации C8

Атом C8 связан с группами: H, C7, C9, C14. На изображении атом водорода H при C8 показан клином (β-конфигурация), то есть направлен к наблюдателю. Приоритеты заместителей по правилам CIP: 1. -C14 (третичный атом C, ведущий к C13 и C17(-OH)), 2. -C9 (третичный атом C, ведущий к C10), 3. -C7 (вторичный атом C, $-CH_2-$), 4. -H. Поскольку группа с самым низким приоритетом (H) направлена на нас (клин), мы определяем направление обхода от старшей группы к младшей (1→2→3) и присваиваем противоположный дескриптор. Обход C14→C9→C7 происходит против часовой стрелки (S). Следовательно, абсолютная конфигурация центра C8 - R.

Ответ: 8R

Определение конфигурации C9

Атом C9 связан с группами: H, C8, C10, C11. На изображении атом водорода H при C9 показан штрихом (α-конфигурация), то есть направлен от наблюдателя. Приоритеты заместителей: 1. -C10 (четвертичный атом C), 2. -C8 (третичный атом C), 3. -C11 (вторичный атом C, $-CH_2-$), 4. -H. Группа с самым низким приоритетом (H) направлена от нас. Обход от старшей группы к младшей (1→2→3): C10→C8→C11 происходит против часовой стрелки. Следовательно, конфигурация центра C9 - S.

Ответ: 9S

Определение конфигурации C10

Атом C10 связан с группами: $-CH_3$ (C19), C1, C5, C9. На изображении метильная группа C19 показана клином (β-конфигурация). Приоритеты заместителей: 1. -C5 ($sp^2$-гибридизованный атом C в двойной связи), 2. -C9 (третичный атом C), 3. -C1 (вторичный атом C, $-CH_2-$), 4. $-CH_3$ (C19). Группа с самым низким приоритетом ($-CH_3$) направлена на нас (клин). Обход от старшей группы к младшей (1→2→3): C5→C9→C1 происходит против часовой стрелки (S). Так как младшая группа направлена на нас, конфигурацию инвертируем. Следовательно, конфигурация центра C10 - R.

Ответ: 10R

Определение конфигурации C13

Атом C13 связан с группами: $-CH_3$ (C18), C12, C14, C17. На изображении метильная группа C18 показана клином (β-конфигурация). Приоритеты заместителей: 1. -C17 (связан с атомом O), 2. -C14 (третичный атом C), 3. -C12 (вторичный атом C, $-CH_2-$), 4. $-CH_3$ (C18). Группа с самым низким приоритетом ($-CH_3$) направлена на нас. Для определения конфигурации учтем пространственное строение: C18 (4) и C17 (1) направлены вверх (β), а C14 (2) и C12 (3) — вниз (α). Мысленно поменяем местами C18 (4) и C14 (2). Теперь младшая группа C18 направлена от нас. Обход оставшихся групп 1→2→3 (C17→C14(теперь вверху)→C12) происходит по часовой стрелке (R). Поскольку мы совершили одну замену, истинная конфигурация центра C13 — S.

Ответ: 13S

Определение конфигурации C14

Атом C14 связан с группами: H, C8, C13, C15. На изображении атом водорода H при C14 показан штрихом (α-конфигурация). Приоритеты заместителей: 1. -C13 (четвертичный атом C), 2. -C8 (третичный атом C), 3. -C15 (вторичный атом C, $-CH_2-$), 4. -H. Группа с самым низким приоритетом (H) направлена от нас. Обход от старшей группы к младшей (1→2→3): C13→C8→C15 происходит против часовой стрелки. Следовательно, конфигурация центра C14 - S.

Ответ: 14S

Определение конфигурации C17

Атом C17 связан с группами: -OH, H, C13, C16. На изображении группа -OH показана клином (β), следовательно, атом H направлен от нас (α). Приоритеты заместителей: 1. -OH (атом O), 2. -C13 (четвертичный атом C), 3. -C16 (вторичный атом C, $-CH_2-$), 4. -H. Группа с самым низким приоритетом (H) направлена от нас. Обход от старшей группы к младшей (1→2→3): -OH→C13→C16 происходит против часовой стрелки. Следовательно, конфигурация центра C17 - S.

Ответ: 17S

Итоговая абсолютная конфигурация всех асимметрических центров в молекуле тестостерона: (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17S).

5.93. Смесь двух триацилглицеридов общей массой 200 г подвергли гидролизу. При этом образовалась смесь глицерина и трёх жирных кислот, причём массовая доля олеиновой кислоты оказалась в 11,75 раза больше массовой доли масляной кислоты и в 1,731 раза больше массовой доли пальмитиновой кислоты. Рассчитайте массу образовавшегося глицерина.

Дано:

$m(смеси\ ТАГ) = 200\ г$
$\omega(олеиновой\ кислоты) = 11.75 \cdot \omega(масляной\ кислоты)$
$\omega(олеиновой\ кислоты) = 1.731 \cdot \omega(пальмитиновой\ кислоты)$

Найти:

$m(глицерина)\ —\ ?$

Решение:

Процесс гидролиза триацилглицеридов (жиров) можно описать общим уравнением реакции, где образуется глицерин и три молекулы высших карбоновых (жирных) кислот:
$Триацилглицерид + 3H_2O \rightarrow Глицерин + 3\ Жирные\ кислоты$
Из стехиометрии реакции следует, что количество вещества (моль) образовавшегося глицерина, вступившей в реакцию воды и образовавшихся жирных кислот соотносятся как:
$n(глицерина) : n(H_2O) : n(кислот) = 1 : 3 : 3$
Отсюда:
$n(H_2O) = 3 \cdot n(глицерина)$
$n(кислот) = 3 \cdot n(глицерина)$

Рассчитаем молярные массы необходимых веществ, используя целочисленные атомные массы (C-12, H-1, O-16):

• Глицерин, $C_3H_5(OH)_3$ или $C_3H_8O_3$: $M(глицерина) = 92\ г/моль$
• Олеиновая кислота, $C_{17}H_{33}COOH$ или $C_{18}H_{34}O_2$: $M(олеин.) = 282\ г/моль$
• Масляная кислота, $C_3H_7COOH$ или $C_4H_8O_2$: $M(масл.) = 88\ г/моль$
• Пальмитиновая кислота, $C_{15}H_{31}COOH$ или $C_{16}H_{32}O_2$: $M(пальм.) = 256\ г/моль$
• Вода, $H_2O$: $M(H_2O) = 18\ г/моль$

По закону сохранения массы, суммарная масса реагентов равна суммарной массе продуктов:
$m(ТАГ) + m(H_2O) = m(глицерина) + m(кислот)$
где $m(кислот) = m(олеин.) + m(масл.) + m(пальм.)$

Пусть количество вещества образовавшегося глицерина равно $x$ моль. Тогда:
$m(глицерина) = n(глицерина) \cdot M(глицерина) = 92x$
$n(H_2O) = 3x$ моль, и масса воды $m(H_2O) = 3x \cdot 18 = 54x$
$n(кислот) = 3x$ моль

Подставим эти выражения в уравнение закона сохранения массы:
$200 + 54x = 92x + m(кислот)$
Выразим суммарную массу кислот:
$m(кислот) = 200 - 38x$

Из условия известно, что отношение массовых долей кислот в смеси продуктов равно отношению их масс. Обозначим массу олеиновой кислоты как $m_o$.
$m(олеин.) = m_o$
$m(масл.) = \frac{m_o}{11.75}$
$m(пальм.) = \frac{m_o}{1.731}$
Суммарная масса кислот:
$m(кислот) = m_o + \frac{m_o}{11.75} + \frac{m_o}{1.731} = m_o \left(1 + \frac{1}{11.75} + \frac{1}{1.731}\right) \approx 1.6628 \cdot m_o$
Следовательно, $m_o = \frac{m(кислот)}{1.6628} = \frac{200 - 38x}{1.6628}$

Суммарное количество вещества кислот можно также выразить через их массы:
$n(кислот) = n(олеин.) + n(масл.) + n(пальм.) = \frac{m_o}{M(олеин.)} + \frac{m(масл.)}{M(масл.)} + \frac{m(пальм.)}{M(пальм.)}$
$3x = \frac{m_o}{282} + \frac{m_o/11.75}{88} + \frac{m_o/1.731}{256}$
$3x = m_o \left(\frac{1}{282} + \frac{1}{11.75 \cdot 88} + \frac{1}{1.731 \cdot 256}\right)$
$3x = m_o \left(\frac{1}{282} + \frac{1}{1034} + \frac{1}{443.136}\right) \approx m_o \cdot 0.00677$

Получаем систему уравнений. Подставим выражение для $m_o$ в последнее уравнение:
$3x = \left(\frac{200 - 38x}{1.6628}\right) \cdot 0.00677$
$3x \cdot 1.6628 = (200 - 38x) \cdot 0.00677$
$4.9884x = 1.354 - 0.25726x$
$4.9884x + 0.25726x = 1.354$
$5.24566x = 1.354$
$x = \frac{1.354}{5.24566} \approx 0.2581\ моль$

Теперь можем найти массу образовавшегося глицерина:
$m(глицерина) = 92x = 92 \cdot 0.2581 \approx 23.7452\ г$

Ответ: $m(глицерина) \approx 23.75\ г$

5.94. При щелочном гидролизе жира образовалось 64,4 г стеарата калия и 29,4 г пальмитата калия. Напишите структурную формулу жира и рассчитайте массу глицерина, образовавшегося при гидролизе.

Дано:

$m(C_{17}H_{35}COOK) = 64,4 \text{ г}$

$m(C_{15}H_{31}COOK) = 29,4 \text{ г}$

Найти:

1. Структурную формулу жира.

2. $m(C_3H_5(OH)_3) - ?$

Решение:

Щелочной гидролиз жира (триглицерида) приводит к образованию глицерина и солей высших карбоновых кислот (мыл). Общее уравнение реакции:

Триглицерид + 3KOH $\rightarrow$ Глицерин + 3 Соли карбоновых кислот

В данном случае продуктами являются стеарат калия ($C_{17}H_{35}COOK$) и пальмитат калия ($C_{15}H_{31}COOK$). Это означает, что исходный жир был образован остатками глицерина, стеариновой ($C_{17}H_{35}COOH$) и пальмитиновой ($C_{15}H_{31}COOH$) кислот.

1. Чтобы определить структуру жира, необходимо найти мольное соотношение остатков кислот в его молекуле. Для этого рассчитаем количество вещества (в молях) образовавшихся солей.

Вычислим молярную массу стеарата калия ($C_{17}H_{35}COOK$):

$M(C_{17}H_{35}COOK) = 18 \cdot 12 + 35 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 39 = 216 + 35 + 32 + 39 = 322 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества стеарата калия:

$n(C_{17}H_{35}COOK) = \frac{m}{M} = \frac{64,4 \text{ г}}{322 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

Вычислим молярную массу пальмитата калия ($C_{15}H_{31}COOK$):

$M(C_{15}H_{31}COOK) = 16 \cdot 12 + 31 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 39 = 192 + 31 + 32 + 39 = 294 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества пальмитата калия:

$n(C_{15}H_{31}COOK) = \frac{m}{M} = \frac{29,4 \text{ г}}{294 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$

Теперь найдем мольное соотношение образовавшихся солей:

$n(C_{17}H_{35}COOK) : n(C_{15}H_{31}COOK) = 0,2 : 0,1 = 2 : 1$

Это соотношение показывает, что при гидролизе одной молекулы жира образуется две молекулы стеарата калия и одна молекула пальмитата калия. Следовательно, молекула исходного жира содержала два остатка стеариновой кислоты и один остаток пальмитиновой кислоты.

Таким образом, структурная формула жира (например, 1,2-дистеароил-3-пальмитоилглицерин) будет выглядеть следующим образом (возможны и другие изомеры в зависимости от расположения кислотных остатков):

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH} - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{15}\text{H}_{31} \end{array} $

2. Теперь рассчитаем массу глицерина ($C_3H_5(OH)_3$), образовавшегося в ходе реакции.

Запишем уравнение реакции гидролиза для найденного состава жира:

$C_3H_5(OCOC_{17}H_{35})_2(OCOC_{15}H_{31}) + 3KOH \rightarrow 2 C_{17}H_{35}COOK + C_{15}H_{31}COOK + C_3H_5(OH)_3$

Согласно стехиометрии реакции, количество вещества образовавшегося глицерина равно количеству вещества прореагировавшего жира. Также оно связано с количеством вещества продуктов:

$n(C_3H_5(OH)_3) = n(C_{15}H_{31}COOK) = 0,1 \text{ моль}$

Либо через стеарат:

$n(C_3H_5(OH)_3) = \frac{1}{2} n(C_{17}H_{35}COOK) = \frac{1}{2} \cdot 0,2 \text{ моль} = 0,1 \text{ моль}$

Рассчитаем молярную массу глицерина ($C_3H_8O_3$):

$M(C_3H_8O_3) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 36 + 8 + 48 = 92 \text{ г/моль}$

Найдем массу глицерина:

$m(C_3H_5(OH)_3) = n \cdot M = 0,1 \text{ моль} \cdot 92 \text{ г/моль} = 9,2 \text{ г}$

Ответ:

Структурная формула жира (один из возможных изомеров):

$ \begin{array}{l} \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH} - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{17}\text{H}_{35} \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{C}_{15}\text{H}_{31} \end{array} $

Масса глицерина, образовавшегося при гидролизе, равна 9,2 г.

5.95. При щелочном гидролизе 265,2 г жира, образованного одной карбоновой кислотой, образовалось 288 г калиевой соли. Установите структурную формулу жира.

Дано:

$m(жира) = 265,2 \text{ г}$

$m(калиевой \ соли) = 288 \text{ г}$

Жир образован остатками одной и той же карбоновой кислоты.

Найти:

Структурную формулу жира.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции щелочного гидролиза жира (триглицерида) с помощью гидроксида калия (KOH). Поскольку жир образован одной карбоновой кислотой, все три кислотных остатка в его молекуле одинаковы. Обозначим радикал карбоновой кислоты как R.

Уравнение реакции в общем виде:

$ (RCOO)_3C_3H_5 + 3KOH \rightarrow 3RCOOK + C_3H_5(OH)_3 $

где $(RCOO)_3C_3H_5$ — жир, а $RCOOK$ — калиевая соль карбоновой кислоты.

2. Согласно стехиометрии реакции, из 1 моль жира образуется 3 моль калиевой соли. Это можно выразить через молярные массы ($M$) и массы ($m$) веществ:

$ n(жира) = \frac{1}{3} n(соли) $

$ \frac{m(жира)}{M(жира)} = \frac{1}{3} \cdot \frac{m(соли)}{M(соли)} $

Подставим известные значения масс:

$ \frac{265,2}{M(жира)} = \frac{1}{3} \cdot \frac{288}{M(соли)} $

$ \frac{265,2}{M(жира)} = \frac{96}{M(соли)} $

3. Выразим молярные массы жира и соли через молярную массу радикала R ($M_R$). Используем атомные массы: $C=12 \text{ а.е.м.}$, $H=1 \text{ а.е.м.}$, $O=16 \text{ а.е.м.}$, $K=39 \text{ а.е.м.}$

Молярная масса жира $(RCOO)_3C_3H_5$:

$ M(жира) = M(C_3H_5) + 3 \cdot M(RCOO) = (3 \cdot 12 + 5 \cdot 1) + 3 \cdot (M_R + 12 + 2 \cdot 16) $

$ M(жира) = 41 + 3(M_R + 44) = 41 + 3M_R + 132 = 173 + 3M_R \text{ г/моль} $

Молярная масса калиевой соли $RCOOK$:

$ M(соли) = M_R + M(COOK) = M_R + (12 + 2 \cdot 16 + 39) = M_R + 83 \text{ г/моль} $

4. Подставим выражения для молярных масс в пропорцию и решим уравнение относительно $M_R$:

$ \frac{265,2}{173 + 3M_R} = \frac{96}{83 + M_R} $

$ 265,2 \cdot (83 + M_R) = 96 \cdot (173 + 3M_R) $

$ 21961,6 + 265,2M_R = 16608 + 288M_R $

$ 288M_R - 265,2M_R = 21961,6 - 16608 $

$ 22,8M_R = 5353,6 $

$ M_R = \frac{5353,6}{22,8} \approx 235 \text{ г/моль} $

5. Определим формулу углеводородного радикала R. Общая формула радикала, входящего в состав жирных кислот, $C_kH_{2k+1-2d}$, где $d$ — число двойных связей.

$ M_R = 12k + (2k+1-2d) = 14k+1-2d $

$ 14k+1-2d = 235 \implies 14k-2d = 234 \implies 7k-d = 117 $

Наиболее распространенные жирные кислоты содержат от 16 до 18 атомов углерода (включая карбоксильную группу), что соответствует $k$ от 15 до 17. Проверим значение $k=17$:

$ 7 \cdot 17 - d = 117 $

$ 119 - d = 117 $

$ d = 2 $

Это значение является химически обоснованным. Радикал R имеет 17 атомов углерода и 2 двойные связи. Его формула: $C_{17}H_{2 \cdot 17 + 1 - 2 \cdot 2} = C_{17}H_{31}$.

Этот радикал соответствует линолевой кислоте $C_{17}H_{31}COOH$.

6. Таким образом, искомый жир является триглицеридом линолевой кислоты (трилинолеином). Его структурная формула:

$ \begin{array}{l} \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \end{array} $

Ответ:

Структурная формула жира (трилинолеина):

$ \begin{array}{l} \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH-O-CO-C_{17}H_{31}} \\ | \\ \mathrm{CH_2-O-CO-C_{17}H_{31}} \end{array} $

5.96. Твёрдый жир массой 44,5 г, образованный только одной карбоновой кислотой, нагрели с 70 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (плотность 1,2 г/мл). Для нейтрализации избытка щёлочи потребовалось 22,5 мл 36,5%-й соляной кислоты (плотность 1,2 г/мл). Установите структурную формулу жира.

Дано:

$m(жира) = 44,5 \text{ г}$
$V(р-ра \ NaOH) = 70 \text{ мл}$
$w(NaOH) = 20\%$
$\rho(р-ра \ NaOH) = 1,2 \text{ г/мл}$
$V(р-ра \ HCl) = 22,5 \text{ мл}$
$w(HCl) = 36,5\%$
$\rho(р-ра \ HCl) = 1,2 \text{ г/мл}$

$m(жира) = 0,0445 \text{ кг}$
$V(р-ра \ NaOH) = 70 \cdot 10^{-6} \text{ м}^3$
$w(NaOH) = 0,2$
$\rho(р-ра \ NaOH) = 1200 \text{ кг/м}^3$
$V(р-ра \ HCl) = 22,5 \cdot 10^{-6} \text{ м}^3$
$w(HCl) = 0,365$
$\rho(р-ра \ HCl) = 1200 \text{ кг/м}^3$

Структурную формулу жира.

Жир является триглицеридом, образованным трехатомным спиртом глицерином и одной и той же карбоновой кислотой, поскольку он образован "только одной карбоновой кислотой". Обозначим радикал этой кислоты как R. Тогда общая формула жира - $(RCOO)_3C_3H_5$.

При нагревании жира с раствором гидроксида натрия происходит реакция щелочного гидролиза (омыления):

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3$

Избыток гидроксида натрия, не вступившего в реакцию, нейтрализуется соляной кислотой:

$NaOH_{изб} + HCl \rightarrow NaCl + H_2O$

1. Рассчитаем общее количество вещества гидроксида натрия ($NaOH$), взятого для реакции.

Масса раствора $NaOH$: $m(р-ра \ NaOH) = V(р-ра \ NaOH) \cdot \rho(р-ра \ NaOH) = 70 \text{ мл} \cdot 1,2 \text{ г/мл} = 84 \text{ г}$.

Масса чистого $NaOH$: $m(NaOH)_{общ} = m(р-ра \ NaOH) \cdot w(NaOH) = 84 \text{ г} \cdot 0,20 = 16,8 \text{ г}$.

Молярная масса $NaOH$: $M(NaOH) = 40 \text{ г/моль}$.

Общее количество вещества $NaOH$: $n(NaOH)_{общ} = \frac{m(NaOH)_{общ}}{M(NaOH)} = \frac{16,8 \text{ г}}{40 \text{ г/моль}} = 0,42 \text{ моль}$.

2. Рассчитаем количество вещества соляной кислоты ($HCl$), пошедшей на нейтрализацию избытка щелочи.

Масса раствора $HCl$: $m(р-ра \ HCl) = V(р-ра \ HCl) \cdot \rho(р-ра \ HCl) = 22,5 \text{ мл} \cdot 1,2 \text{ г/мл} = 27 \text{ г}$.

Масса чистого $HCl$: $m(HCl) = m(р-ра \ HCl) \cdot w(HCl) = 27 \text{ г} \cdot 0,365 = 9,855 \text{ г}$.

Молярная масса $HCl$: $M(HCl) = 36,5 \text{ г/моль}$.

Количество вещества $HCl$: $n(HCl) = \frac{m(HCl)}{M(HCl)} = \frac{9,855 \text{ г}}{36,5 \text{ г/моль}} = 0,27 \text{ моль}$.

3. Из уравнения реакции нейтрализации следует, что количество вещества избыточного $NaOH$ равно количеству вещества $HCl$.

$n(NaOH)_{изб} = n(HCl) = 0,27 \text{ моль}$.

4. Найдем количество вещества $NaOH$, которое прореагировало с жиром.

$n(NaOH)_{реак} = n(NaOH)_{общ} - n(NaOH)_{изб} = 0,42 \text{ моль} - 0,27 \text{ моль} = 0,15 \text{ моль}$.

5. По уравнению реакции омыления, на 1 моль жира расходуется 3 моль $NaOH$. Найдем количество вещества жира.

$n(жира) = \frac{1}{3} n(NaOH)_{реак} = \frac{1}{3} \cdot 0,15 \text{ моль} = 0,05 \text{ моль}$.

6. Теперь можно найти молярную массу жира.

$M(жира) = \frac{m(жира)}{n(жира)} = \frac{44,5 \text{ г}}{0,05 \text{ моль}} = 890 \text{ г/моль}$.

7. Установим формулу карбоновой кислоты, из которой образован жир.

Молярная масса жира связана с молярной массой образующей его кислоты $RCOOH$ соотношением: $M(жира) = M((RCOO)_3C_3H_5) = 3 \cdot M(RCOOH) + M(C_3H_2) = 3 \cdot M(RCOOH) + 38$. Или $M(жира) = 3 \cdot M(R) + M(C_3H_5(COO)_3) = 3 \cdot M(R) + 173$.

Используем молярную массу кислоты: $M(RCOOH) = M(жира) - M(C_3H_5) + 3 \cdot M(OH) = 890 - 41 + 3 \cdot 17 = 896$. Это неверный подход. Воспользуемся молярной массой кислоты $M(RCOOH)$.

$M(жира) = 3 \cdot M(RCOOH) + M(C_3H_8O_3) - 3 \cdot M(H_2O) = 3 \cdot M(RCOOH) + 92 - 3 \cdot 18 = 3 \cdot M(RCOOH) + 38$.

$890 = 3 \cdot M(RCOOH) + 38 \implies 3 \cdot M(RCOOH) = 852 \implies M(RCOOH) = 284 \text{ г/моль}$.

По условию, жир твердый, значит, он образован насыщенной карбоновой кислотой. Общая формула таких кислот $C_nH_{2n+1}COOH$. Ее молярная масса: $M(C_nH_{2n+1}COOH) = 14n + 46$.

$14n + 46 = 284 \implies 14n = 238 \implies n = 17$.

Следовательно, кислота имеет формулу $C_{17}H_{35}COOH$ — это стеариновая кислота. Жир является триглицеридом стеариновой кислоты, или тристеарином.

Проверим молярную массу тристеарина $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 = C_{57}H_{110}O_6$:
$M = 57 \cdot 12 + 110 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 684 + 110 + 96 = 890 \text{ г/моль}$. Расчеты верны.

Установлена формула стеариновой кислоты $C_{17}H_{35}COOH$. Искомый жир - тристеарин. Его структурная формула:

$CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3$
|
$CH-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3$
|
$CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}-CH_3$

5.97. При гидролизе образца некоторого непредельного жира образовалось 50,6 г глицерина. Такой же образец жира может присоединить 61,6 л водорода (в пересчёте на н. у.). Сколько двойных связей содержит молекула этого жира?

Дано:

$m(C_3H_5(OH)_3) = 50,6 \text{ г}$

$V(H_2) = 61,6 \text{ л}$ (н. у.)

Найти:

Количество двойных связей в молекуле жира - ?

Решение:

1. Жиры (триглицериды) являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. При гидролизе жира образуются глицерин и соответствующие карбоновые кислоты. Уравнение реакции гидролиза в общем виде:

$\text{Жир} + 3H_2O \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3\text{R-COOH}$

Из стехиометрии реакции видно, что из 1 моль жира образуется 1 моль глицерина. Следовательно, количество вещества жира в образце равно количеству вещества образовавшегося глицерина.

$n(\text{жира}) = n(C_3H_5(OH)_3)$

2. Рассчитаем количество вещества глицерина ($C_3H_5(OH)_3$ или $C_3H_8O_3$).

Сначала найдем его молярную массу:

$M(C_3H_8O_3) = 3 \cdot Ar(C) + 8 \cdot Ar(H) + 3 \cdot Ar(O) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 92 \text{ г/моль}$.

Теперь найдем количество вещества глицерина по формуле $n = \frac{m}{M}$:

$n(C_3H_8O_3) = \frac{50,6 \text{ г}}{92 \text{ г/моль}} = 0,55 \text{ моль}$.

Следовательно, количество вещества жира в образце также составляет 0,55 моль:

$n(\text{жира}) = 0,55 \text{ моль}$.

3. Непредельный жир содержит в остатках карбоновых кислот двойные связи $C=C$. Эти связи могут быть гидрированы (насыщены) путем присоединения водорода. Каждая двойная связь присоединяет одну молекулу водорода $H_2$. Таким образом, определив, сколько моль водорода присоединяется к 1 моль жира, мы найдем число двойных связей в его молекуле.

4. Рассчитаем количество вещества водорода, которое может присоединить данный образец жира. Поскольку объем водорода дан для нормальных условий (н. у.), используем молярный объем газов $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$.

$n(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{61,6 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 2,75 \text{ моль}$.

5. Теперь найдем отношение количества вещества водорода к количеству вещества жира. Это отношение покажет, сколько молекул $H_2$ присоединяется к одной молекуле жира, что равно числу двойных связей.

Количество двойных связей $= \frac{n(H_2)}{n(\text{жира})} = \frac{2,75 \text{ моль}}{0,55 \text{ моль}} = 5$.

Таким образом, в одной молекуле данного непредельного жира содержится 5 двойных связей.

Ответ: 5 двойных связей.